陈情，犹陈诉衷情。友人，按此诗陈述：“卜居乃此地，共井为比邻。”知此“友人”当为李白的近邻。诗又云：“多君骋逸藻，掩映当时人。舒文振颓波，秉德冠彝伦。”由而可见，李白所向陈情的这位友人，其当时在兖州一带应是一位德高望重的文化名流或知名文士。想必开始两人友情甚笃，过从甚密，然突遭变故，中途见弃，交道不终。感情的破裂，李白为此陈忧积恨，但一如既往，对友情坚忠不渝，并在诗中索性挑明此中曲折，坦率、诚挚地表白自己的初衷，希望言归于好。诗又云：“奈何成离居，相去复几许？”由而揣知，李白作此诗后，旋即去往徂徕山之“竹溪”。
在具体表达上，诗人着意于感情的形象化与情感之具体刻画。这主要体现在典故的运用上。季札“挂剑”的故事，发生在吴王余祭四年（公元前554年）春天 。汉代史学家司马迁所著的《史记·吴太伯世家》和刘向所著的《新序》当中，都对这次活动有所记录。“归生荐夷吾”的故事见于《史记·管晏列传》。诗人说管仲一举为齐国之相，位置青云之上，此全靠好友归叔牙所荐，且赞二人交道之高尚。李白用季札挂剑和归叔牙荐管仲的典故是为了说明交友之道，亦以此向友人表明心迹。在这友道的标准的基础上，诗人盛赞友人的道德文章，并描述了共井为邻的生活情景。可惜友谊好景不长，中道见弃，因此诗人深感“英豪未豹变，自古多艰辛”，“飘风吹云霓，蔽目不得语”。即使如此，诗人仍然执着于友谊与友道，“所思采芳兰，欲赠隔荆渚”。但事实上言归于好已不可能了。思念至此，“沉忧心若醉，积恨泪如雨”，并发出“愿假东壁辉，馀光照贫女”之叹，忧恨交积，语极悲怆。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
在《诗经》305篇中，《萚兮》该是最短小的之一，它的文辞极为简单。诗人看见枯叶被风吹落，心中自然而然涌发出伤感的情绪；这情绪到底因何而生，却也难以明说——或者说出来也没有多大意思，无非是岁月流逝不再，繁华光景倏忽便已憔悴之类。他只是想有人与他一起唱歌，让心中的伤感随着歌声流出。“叔兮伯兮”，恐怕也并无实指之人，不过是对于可能有的亲近者的呼唤罢了。
但这种单纯的歌谣，虽然古老，却又是常新的。从《萚兮》之后，像楚辞《九歌·湘夫人》的“嫋嫋兮秋风，洞庭波兮木叶下”，像唐人王勃《山中》的“长江悲已滞，万里念将归；况属高风晚，山山黄叶飞”，直到现代徐志摩的《落叶小唱》，不知有多少相似的表述。因为在《萚兮》中，已经关联着人生最基本的两种情绪：对于岁月的留恋，以及在寂寞中对于亲友之情的渴望。这是人人都会有的情绪，每个人只是用不同的形式和语言来表述它。
《萚兮》因为单纯，而又有特别令人感动的地方。在“萚兮萚兮，风其吹（漂）女”之后，诗人不再说下去，让人觉着从落叶中看到的生命的流失，根本就是无奈的事情，不说也罢。而后“叔兮伯兮，倡予和（要）女”，又让人觉着人生的寂寞归根结蒂还是无从排遣。不可能真的就有人应着这呼唤唱出心心相印的歌来，寂寞也不可能真的会让人相互走近。呼唤也只是呼唤而已吧。如此想来，这种古老的歌子，浸着很深的悲凉。
儒者说诗，常有奇怪的谈论。《毛诗序》说：“《萚兮》，刺忽（郑昭公忽）也。君弱臣强，不倡而和也。”这已是牵强附会，于诗无证。朱熹《诗集传》更谓：“此淫女之词。”实在诗中主人公性别为男为女，本无从辨别，“淫”字更不知从何说起。想要做圣贤的人，到处看见淫邪，这也是没有办法的事情。
此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。