从这首诗的内容看，当为孟浩然在长安落第之后的作品。诗中充满了失意、悲哀与追求归隐的情绪，是一首坦率的抒情诗。
第一联从正面写“所欲”。作者的所欲，原本为隐逸；但诗中不用隐逸而用“一丘”、“三径”的典故。“一丘”颇具山野形象，“三径”自有园林风光。用形象以表明隐逸思想，是颇为自然的。然而“苦无资”三字却又和作者所欲发生了矛盾，透露出他穷困潦倒的景况。
“北土非吾愿”，是从反面写“不欲”。“北土”指“秦中”，亦即京城长安，是士子追求功名之地，这里用以代替做官，此句表明了不愿做官的思想。因而，诗人身在长安，不由怀念起庐山东林寺的高僧来了。“东林怀我师”是虚写，一个“怀”字，表明了对“我师”的尊敬与爱戴，暗示追求隐逸的思想，并紧扣诗题中的“寄远上人”。这二句，用“北土”以对“东林”，用“非吾愿”以对“怀我师”，对偶相当工稳。同时正反相对，相得益彰，更能突出作者的思想感情。
诗人进而抒写自己滞留帝京的景况和遭遇。“黄金燃桂尽”，表现了旅况的穷困；“壮志逐年衰”，表现了心意的灰懒。对偶不求工稳，流畅自然，意似顺流而下，这正是所谓“上下相须，自然成对”（《文心雕龙·丽辞》）。
七句写“凉风”，八句写“蝉鸣”。这些景物，表现出秋天的景象。凉风瑟瑟，蝉鸣嘶嘶，很容易使人产生哀伤的情绪。再加以作者身居北土，旅况艰难，官场失意，呼吁无门，所以会感到“益悲”。
这首诗最显著的特点，在于直抒胸臆。感情的难以抒发，在于抽象。诗人常借用具体事物的形象描写以抒发感情；表达感情的词语，往往一字不用。而此诗却一反这种通常的写法。对“一丘”称“欲”，对“无资”称“苦”；对“北土”则表示“非吾愿”，思“东林”于是“怀我师”；求仕进而不能，这使得作者的壮志衰颓；流落秦中，穷愁潦倒；感受到凉风、听到蝉声而“益悲”。这种写法，有如画中白描，不加润色，直写心中的哀愁苦闷。而读者读来并不感到抽象，反而显得诗人的率真和诗风的明朗。
陶诗总的特点是亲切、平易。其述志诸作多如朋友相聚，一杯在手，话语便从肺腑间自然流出。初看似略不经意，细读却深有文理。这首诗便正是如此。
全诗可分四段。首四句为第一段，自叙年轻时淡泊自持之志。作者谈到自己从小就对世俗事务毫无兴趣，只在弹琴读书中消磨时间。虽然生活穷苦，却也怡然自得。此话果真。作者不止一次地说过自己“少无适俗韵，性本爱丘山”，颜延之的《陶徵士诔》也说他“弱不好弄，长实素心”。然而，又不完全如此。因为作者在《杂诗》之五中说过“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”这样的话，可见他本来曾经有过大济天下苍生的宏伟抱负。作者之隐居躬耕，除了个性的原因外，更主要的是由于受“闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心”、“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的污浊而黑暗的现实之所迫。一个人对往日美好事物的追忆，常常就是对现实处境不满的一种曲折反映。作者这里开宗明义，强调自己年青时寄身事外、委怀琴书的生活，实际就表达了他对当时迫不得已出仕的自我谴责，对即将到来的周旋磬折、案牍劳形的仕宦生涯的厌恶。
虽然作者厌恶仕宦生活，然而他又以道家随运顺化的态度来对待自己迫不得已的出仕，把它看作是一种命运的安排。既然如此，那就无须与命运抗争，尽可以安心从政，把它当作人生长途上的一次休息好了。第二段“时来褐冥会，宛辔憩通衙”等四句对自己的出仕之由就作了这样的解释。但是，通衢大道毕竟不能久停车马，因此这休息就只能是小憩而已，与园田的分别也就只能是暂时的。作者正是抱着这样的态度和打算，坦然应征出仕了。
从“眇眇孤舟逝”至“临水愧游鱼”八句为第三段，叙作者旅途所感。抱着随顺自然，不与时忤的宗旨和暂仕即归的打算登上小舟，从悠闲、宁静、和平的山村驶向充满了险恶风波的仕途，刚出发心情也许还比较平静，但随着行程渐远，归思也就渐浓。行至曲阿，计程已千里有余，这时诗人的思归之情达到了极点。初出发时的豁达态度已为浓重的后悔情绪所替代。他甚至看见飞鸟、游鱼亦心存愧怍，觉得它们能各任其意，自由自在地在天空翱翔、在长河中游泳，自己却有违本性，踏上仕途，使自己的心灵和行动都受到了无形的束缚。“目倦川途异”四句深刻地表达了诗人内心对此行的厌倦和自责情绪。
最后四句为第四段，叙作者今后立身行事的打算：随运顺化，终返田园。这一段可看作全诗的总结。“真想初在襟”之“真想”，就是第一段中寄怀琴书，不与世事之想；“谁谓形迹拘”之“形迹”，就是如今为宦之形，出仕之迹。作者从旅途的愧悔心情中悟出仕宦实非自己本性所愿，也悟出自己愿过隐居淡泊生活的本性并未丧失，既然如此，按道家“养志者忘形”（《庄子·让王》）的理论，那么形迹就可以不拘。在宦在田，都无所谓。这与作者在《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗中所说“一形似有制，素襟不可易”，意思大体相近。但是，作者的后悔和自责，就是说明他已经觉得自己“心为形役”了，为什么还要说“谁谓形迹拘”呢？作者这里是安慰自己：我没有为形迹所拘；是鼓励自己：我不会为形迹所拘！从表面上看来理直气壮的反诘，其实是作者为了求得心理平衡、为了从后悔情绪中挣脱出来而对自我的重新肯定。“聊且凭化迁，终返班生庐”二句，前一句是作者对处境的对策，后一句是作者对今后出路的打算：姑且顺着自然的变化，随遇而安吧，但是，我最终肯定要返回田园的。后二句出于本性，是作者的真实思想和决心，也是全诗的中心意旨所在；前一句则出于理智，是作者根据道家思想所制定的处世原则，在表面豁达的自我安慰中隐约流露出无可奈何的悲哀。这短短四句话所表现的作者的思想感情，实是十分丰富，耐人寻味的。
这首诗层次非常清晰，吐露自己赴任途中的内心感受和心理变化，既坦率，又细腻含蓄，确是作者精心结撰的佳作。这可算是此诗的一个重要特点。
陶诗的遣词造句，常于平淡中见精采。粗读一过，不见新奇；细细品味，则颇有深意。如“时来褐冥会”一句，写作者在应征入仕这样一种“时运”到来之际，既不趋前迎接，亦不有意回避，而是任其自然交会。一个“会”字，十分传神地表现了作者委运乘化，不喜不惧的道家人生态度。又如“目倦川途异”一句，一个“异”字便涵盖了江南的山水之胜。从浔阳至曲阿，沿途既有长江大川，亦有清溪小流，既有飞峙江边的匡庐，亦有婉蜒盘曲的钟山，可谓美不胜收。然而面对如此美景，酷爱大自然的诗人却感到“目倦”，使人奇怪。对景物之“目倦”，实际正反映了作者对出仕之“心倦”。“倦”、“异”二字，含义非常丰富。其他如“宛辔憩通衢”之“憩”字，“暂与园田疏”之“暂”字等，也都是传神阿堵。
