这首词为感愤时事之作。上片作者写自己游乌衣巷看到春末的景况，表达光阴荏苒之感。下片转入怀古，引出自己身世，抒发自己仕途不顺的苦闷和压抑之情。这首词融情于景，借古讽今，笔调洒脱凝重，语虽极浅，味却无限。
上片侧重写景，景中含情，其中“满园罗绮，满城箫笛”的热闹场景与“花树得晴红欲染，远山过雨青如滴”的美好景致，皆足以动人游兴，让人兴奋，但却与宦途不顺的吴氏兄弟的郁闷心情不相协调，反而引出了他们的客居之愁。前两句写乌衣园及金陵城内游人如织的赏春盛事，后两句对仗工整，将此时节的美丽风景描绘得尤为绘声绘色。
“问江南、池馆有谁来？江南客。”在这乌衣园内的池阁馆榭间游玩的是些什么人呢？其中就有我这来自江南的游客。上片结句以一问答引出自己客中游园的身份，乐尽悲续，引起下片的身世之慨。
下片转入怀古抒情，郁闷之情贯穿全篇。“乌衣巷，今犹昔。乌衣事，今难觅。”两句以“乌衣”并提，但巷犹昔，事难觅，对比十分鲜明。王谢的德行已成历史，不复存在，所以难觅。来到此地，只见小巷依然，触景生情。“但年年燕子，晚烟斜日。”只有春来秋去的燕子年年来此凭吊一番， “晚烟斜日”景象何其萧条。燕子当年经历过乌衣园的繁盛，如今又看到它的冷落，作者的今昔之感借燕子作了具体呈现。这里化用刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句，但用意不同。刘诗旨在奚落、讽刺，这里是景仰、怀念。
“抖擞一春尘土债，悲凉万古英雄迹。”语出辛弃疾《沁园春·和吴子似县尉》词中“直须抖擞尘埃”句。“这里“尘土债”与“英雄迹”对照，显示了自己及其兄多少沉沦下僚、尘驱物役的苦闷和愤慨；“英雄”二字显示出兄弟二人不同于那些“戚戚于贫贱，汲汲于富贵”的世俗之人，他们悲愤的是壮志难酬，追求的是干一番惊天动地的英雄事业。此二句将怀古之情拍合到自身的宦海沉浮之感中。
“风流总被雨打风吹去”，多少英雄业绩俱已成为过眼烟云，又不禁心生悲凉。这两句把这种思想感情的曲折表现。“且芳尊随分趁芳时，休虚掷。”感情并非消极低沉，而是故作反语，表现自己济时报国的“英雄”事业难以实现的悲愤。这正言若反手法的运用，使得全词的感情更显沉郁凄劲。
词有沉郁顿挫之致，感情的抒发由隐到显，诼弗展开。含蕴深远。颇耐人寻昧。笔调洒脱凝重，与辛词风格相近。
此首词与史达祖词《双双燕·咏燕》略有不同，全词九十六字（若下片未尾第二句作六字句式，则仍九十八字），上片一、二、三句两词不同。史词首句是一、二、一句式，中间两字相连；吴词首句是二、二句式。二、三句，史词是五、四句；吴词是三、六句式。另史词上片第二句，下片第三句都是第一字为领格字，宜用去声，而吴词无此例。再则，两词都为咏燕，素材相同，但所咏角度不同：史词开头、结尾都作人事；吴词却纯以拟人手法全篇咏燕不离本题。
“小桃”三句，点燕来时节。言在桃花谢了的时候燕子开始成双结对地回归，在各家各户中飞进飞出地寻找旧巢。“轻烟”两句，写燕之旅途劳累。此言燕儿从南边遥远的地方赶清晨、宿昏暝，渡过山山水水千万苦终于来到这里。“湘水”，在湖南，这里泛指南方的山山水水。“帘外”两句，言室外的余寒还没有消尽，燕子已双双展翅斜飞回到了旧居—— “ 红楼深处”。“共斜入”，绘出双燕飞翔神态，妙极。“ 相将”两句，双燕商量语。“相将”，可释为行将， 将要。言双燕商量着：“我们将要在这旧居的‘雕梁’上共筑爱。那末似乎应该把这大好春光挽留住啊。”“韶光”，即春光也。留住春光。双燕就可以长期享受春天的美景。
“堪举”四句，述燕筑窠。“举”，飞也。言双燕鼓动羽翼双双飞翔在水畔岸边的柳林间，共同衔来带有梅雨的泥土，忙着在雕梁上筑窠。“泥”、“雨”都是筑窠的材料；“梅雨”，又点出了燕子筑窠的大致时间。“落花”两句，言落花时节，暖风醉人，双燕又可以伴着熏风落花飞舞嬉戏，因为双燕翻飞，促使落红更加飘舞不定。“风软”，即软风，亦即暖风也。林升“暖风熏得游人醉”可证之。“多少”两句，给“燕”、“莺”以人性化。言燕儿叽叽喳喳互相诉说不定，却还是意犹未尽，所以两只燕子还要每天分别去向黄莺儿争说家事，求它评定。“还过短墙”两句作结。据《梅溪词》，下片结句时两句都作六字句，而这首词，第一句只四字，因此宜将“又怜”两字补上，作“还又怜过短墙”。此处是说：只可怜燕儿双双飞过短墙进入人类社会之后，可惜没有什么人能够理会得了它们叽叽喳喳的万千言语。
文中记叙作者与友人同游扫叶楼。全篇前半写景，后半议论。第一段记述作者囿于一隅之见，自以为江宁奇胜尽已览遍，第二段记述作者游扫叶楼所见所感，第三段引出议论，慨叹世俗舍近求远，“骛远而遗近”。文章写景笔墨清秀，层次明晰，山水江岛，烟村风帆，画面迭起，纷至沓来，令人心驰神往；议论乃有感而发，由此番游览，叹世俗之“骛远而遗近”，对人多有启发。
写景记游文章，开头多半是介绍所游名胜的地理位置及历史沿革的概况。管同的这篇《登扫叶楼记》却别具一格，先描写他归江宁后所游历的诸处名胜：或登石头城，游钟山，泛舟玄武湖；或在远离城南的芙蓉、天阙几座山峰上跳望远景，到燕子矶头俯看长江汹涌的奔流。游踪所至，几乎遍及城内城外。所以，他“以为江宁奇胜尽于是矣”，以至有人再遨登览时，竟“思舍是而他游”。文章至此，才笔锋一转，点出题景说：“而四望有扫叶楼，去吾家不一里”，却“乃未始一至焉。”
管同原以为江宁奇胜尽在钟山、玄武湖、燕子矶等地，而对离家不足一里的扫叶楼竟“未始一至”，一旦登上扫叶楼后，便不禁惊叹：“虽乡之所谓奇胜，何以加此！”"这一胜境的发现不仅打破了他的“差远流俗”之见，而且启迪他悟出了许多道理，一是由自己的“思舍是而他游”，却不知奇境就在身边，从而想到“骛远遗近”的世俗常情；二是由此想到自己的生平行事多不切实际，与此相类似，暗寓愧悔之意；三是由自己“骛远遗近”，却又因得益于王君而不误，暗喜所交益友的可贵。三点意思紧密相联，具有一定的概括性和深刻的思想意义。
此文在表现方法上，很有特色。全文三个部分先写所谓的江宁奇胜，烘云托月，引出扫叶楼；继从扫叶楼近观、远晓，写出江宁奇胜中的又一奇境，尺幅千里，历历如画；最后，由自己的“厌倦思欲远游”，几乎误失奇境的教训，抒发登楼之感怀，推己及人，由此及彼，世俗之情，生平之慨，治为一炉。全文的语言简洁清丽，工整中有变化。如“堆黄叠青”“曲旷瑰奇”，一状色，一写境，一实一虚，十分形象，再如“近接城市，远挹江岛；烟村云含，沙鸟风帆"四句，前后两两对偶，其中第三句暗承第一句，第四句暗承第二句，词句工整，而词意交互，造成错落而有致的艺术效果。