这首诗是辽道宗耶律洪基为了回丞相李俨《菊花赋》而作。此诗通过巧妙的联想，写出秋菊独傲风寒的异质，并以此抒发诗人的敬慕之情，极富韵致。
首句破题，点出《黄菊赋》；次句即缘《黄菊赋》意脉拓展，对《黄菊赋》进行品评。
“金英”即黄菊，南朝梁王筠《摘园菊赠谢仆射举诗》“菊花偏可喜，碧叶媚金英”，唐陈叔达《咏菊》霜间开紫蒂，露下发贪英”，其中的“金英”皆指黄菊花而言。“碎剪”，犹言“细细地剪裁”。剪裁金英，斟酌词句，而组成一篇《黄菊赋》，由此可见李俨写作态度的认真和此赋辞藻的华美。不过，这还只是对《黄菊赋》表面辞藻形式的品评，
三、四两句便进入神髓的品评：诗作者从读过此赋之后的感觉入笔，突出表现了黄菊亦即《黄菊赋》品格中固有的清香与贞傲。这首诗的脉络是这样：其第一句无疑是写《黄菊赋》，第二句用“金英”由《黄菊赋》切入到菊，到了三、四两，更深一层着笔，从形到神，专写留在袖中的“余香”，而且是“冷落西风吹不去”的“余香”，这是写菊，也是写赋，是借赋写菊，更是为写赋而写菊，两者兼写，相得益彰。
这首诗的一、二两句，是用“赋”的笔法，即直陈其辞，未见其长，能见其韵味者全在三、四两句，第四句尤为神来之笔。诗家作诗，要求留好字以助警策，留好韵以助精神。这首诗的好字好韵皆在结句，因而警策，精神亦在结句，短短七个字，毫不见刀斧浪，却把全诗的精神升华到一个新的境界。从诗的结构看，结句的“冷落西风”不仅用节候特征呼应和回扣首句点出的黄菊——这正是菊花开放的季节，如《礼记》所云：“季秋之月，菊有黄华”，更重要的是为黄菊渲染了环境气氛，并借以深刻地表现了黄菊的品格：“涉变节而不伤，凌九秋以愈馥。”这是作者对黄菊的赞颂，也包含着对李俨的勉励，同时，从中也表现了作者的志趣取向和审美理想。这种志趣、理想的萌动，自然应是受了李俨《黄菊赋》的启迪（李俨作《黄菊赋》“献其主”，也可能有此讽谏目的）。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
这首诗的情调酷似《诗经》中的“国风”，重在叙述行军艰难而紧张，并没有《毛诗序》所说“役久”的意思。全诗三章，以赋叙事抒情，头两章叠唱，意思相仿，诗人在急行军途中，迎面映入眼的是陡崖峭壁，挡住队伍的去路，忍不住惊呼道“维其高矣”、“维其卒矣”。头两句写所见，中间两句写所感，叹惋山川遥远，跋涉攀援，步步维艰，疲劳不堪，十分盼望抵达目的地。然而“山川悠远”，不知道何日才能走到。最后两句点题，交代急行军。“武人东征”一句贯穿全诗，三章都有，点明抒情主体与事件。首章“不皇朝矣”句，说明行军紧急，起早摸黑，天不亮就上路。第二段“不皇出矣”句蕴藏着更多难言的痛苦，行军紧迫，不断深入，无暇顾及以后能否脱险。也就是说至此生命已全置之度外。
第三章诗人笔锋一转，突然伸向天空，描写星空气象，与首章“朝矣”句相应，暗示是夜晚行军。朱熹说前四句“豕涉波，月离毕，将雨之验也”（《诗集传》）。这可能是诗人引用已有的气象民谚。近人闻一多指出：“豕涉波与月离毕并举，似涉波之豕亦属天象，《述异记》曰：‘夜半天汉中有黑气相连，俗谓之黑猪渡河，雨候也。’《御览》引黄子发《相雨书》曰：‘四方北斗中无云，惟河中有云，三枚相连，如浴猪狶，三日大雨。’与《诗》之传说吻合，是其证验。《史记·天官书》曰：‘奎为封豕，为沟渎。’《正义》曰：‘奎……一日天豕，亦曰封豕，主沟渎……荧惑星守之，则有水之忧，连以三年。’《易林·履之豫》诗曰：‘封豕沟渎，水潦空谷，客止舍宿，泥涂至腹。’此与《诗》所言亦极相似，是《诗》所谓豕白蹢者，即星中之天豕，明矣。”（《周易义证类纂》）依闻一多的说法，天豕为二十八宿之一的奎星，奎由十六颗星组成，所以说“烝涉波”。杨慎《古今谚》中“谚语有文理”条也说：“天河中有黑云，谓之黑猪渡河，主雨。”可与此相参证。“月离毕”说的是月亮靠近毕宿，古人同样视为下雨的征兆，《尚书·洪范》说：“月之从星，则以风雨。”此星即指毕星。应劭《风俗通义》说：“雨师者，毕星也。”其下即引用此诗“月离”两句为证。《晋书·天文志》也说“月行入毕多雨”。所以这首诗前四句是引气象民谚，预兆将有滂沱大雨。“俾”字点明尚未发生，姚际恒《诗经通论》引姚炳的说法“将雨、既雨，诸说纷如”，实际上诗中原本是说“将雨”，而不是“既雨”，这个意思已经很明显了。正因为诗人担心遭遇滂沱大雨，行军难上加难，一心一意只想加速行进，无暇顾及其他，所以才说“不皇他矣”。三个段落的末句意思递进，旅途的苦情、忧虑一层深过一层。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。