这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
此诗描写蜀中四月的情景，壮美与纤丽互见，宏观与微观俱陈。细雨迷蒙，密雾难开，春水盈野，一派浩渺，意境壮阔。
诗中的“南京”是指现在的成都，“犀浦道”指唐代的犀浦县，现在四川郫县的犀浦镇就是当年犀浦县治所。
这首词抒写了羁旅乡思之情，这首词的主要特点在于能以沉郁雄健之笔力抒写低回宛转的愁思，声情并茂，意境宏深，与一般婉约派的词风确乎有所不同。清人谭献誉之为“大笔振迅”之作（《谭评词辨》），实属确有见地的公允评价。王实甫《西厢记》《长亭送别》一折，直接使用这首词的起首两句，衍为曲子，竟成千古绝唱。
上片描写秋景：湛湛蓝天，嵌缀朵朵湛青的碧云；茫茫大地，铺满片片枯萎的黄叶。无边的秋色绵延伸展，融汇进流动不已的江水；浩渺波光的江面，笼罩着寒意凄清的烟雾，一片空濛，一派青翠。山峰，映照着落日的余辉；天宇，连接着大江的流水。无情的芳草啊，无边无际，绵延伸展，直到那连落日余辉都照射不到的遥遥无际的远方。
这幅巨景，物象典型，境界宏大，空灵气象，画笔难描，因而不同凡响。更妙在内蕴个性，中藏巧用。“景无情不发，情无景不生”。眼前的秋景触发心中的忧思，于是“物皆动我之情怀”；同时，心中的忧思情化眼前的秋景，于是，“物皆著我之色彩”。如此内外交感，始能物我相谐。秋景之凄清衰飒，与忧思的寥落悲怆完全合拍；秋景之寥廓苍茫，则与忧思的怅惆无际若合符节；而秋景之绵延不绝，又与忧思之悠悠无穷息息相通。所以“丹诚入秀句，万物无遁情”(宋邵雍《诗画吟》)。这里，明明从天、地、江、山层层铺写，暗暗为思乡怀旧步步垫底，直到把“芳草无情”推向极顶高峰，形成情感聚焦之点。芳草怀远，兴寄离愁，本已司空见惯，但本词凭词人内在的“丹诚”，借“无情”衬出有情，“化景物为情思”，因而“别有一番滋味”。
整个上片所写的阔远秾丽、毫无衰飒情味的秋景，在文人的笔下是少见的，在以悲秋伤春为常调的词中，更属罕见。而悠悠乡思离情，也从芳草天涯的景物描写中暗暗透出，写来毫不着迹。这种由景及情的自然过渡手法也很高妙。
过片紧承芳草天涯，直接点出“乡魂”“旅思”。“乡魂”与“旅思”意思相近。两句是说自己思乡的情怀黯然凄怆，羁旅的愁绪重叠相续。上下互文对举，带有强调的意味，而主人公羁泊异乡时间之久与乡思离愁之深自见。
下片三、四两句，表面上看去，好像是说乡思旅愁也有消除的时候，实际上是说它们无时无刻不横梗心头。如此写来，使词的造语奇特，表情达意更为深切婉曲。“明月”句写夜间因思旅愁而不能入睡，尽管月光皎洁，高楼上夜景很美，也不能去观赏，因为独自一人倚栏眺望，更会增添怅惘之情。
结拍两句，写因为夜不能寐，故借酒浇愁，但酒一入愁肠，却都化作了相思之泪，欲遣相思反而更增相思之苦了。这两句，抒情深刻，造语生新而又自然。写到这里，郁积的乡思旅愁外达到最高潮，词至此黯然而止。
这首词上片写景，下片抒情，这本是词中常见的结构和情景结合的方式，其特殊性在于丽景与柔情的统一，更准确地说，是阔远之境、秾丽之景、深挚之情的统一。写乡思离愁的词，往往借萧瑟的秋景来表达，这首词所描绘的景色却阔远而秾丽。它一方面显示了词人胸襟的广阔和对生活对自然的热爱，反过来衬托了离情的可伤，另一方面又使下片所抒之情显得柔而有骨，深挚而不流于颓靡。整体说来，这首词的用语与手法虽与一般的词类似，意境情调却近于传统的诗。这说明，抒写离愁别恨的小词是可以写得境界阔远，不局限于闺阁庭院。
以调侃的语气写政治讽刺诗，读来虽感幽默风趣，却令人倍为心酸，这首绝句的特色就在于此。
诗人没有青衫穿，这样讲当然是到了超越现实的程度，夸张过了头。但是，以不可能存在的现实来反衬极度的愤慨的感情（诗人对朝廷为和戎而用“百万缣”的无比愤怒），这种“超极表至极”的曲达方式在诗词创作中已是屡见不鲜了，比如李觏的《乡思》，范仲淹的《苏幕遮·碧云天》等，用的都是这种手法。
青衫是读书人的象征，是与一般平民区别的特征之一，代表了士子们的体面。诗一开始就抓住这件象征物，说如今我这个诗人连想穿一袭青衫都没办法了！极其愤疾的一句话，劈头而来，不啻在说如今斯文已经扫地。言外之意，当然扫地的何止是斯文，刘克庄正以此代指整个朝廷国家的体面都丢尽了。何以会连读书人想一件青衫都得不到？诗第二句立即指出，这是因为做青衫的丝绸都孝敬金虏去了。这两句是倒装，因了和戎，诗人才没绸做衣服，诗把因果关系调转顺序，就突出了胸中的愤愤不平。此外，诗人没有青衫，百姓们为了交纳额外的赋税，穷困的程度就用不着多说了。
三、四句忽生奇想：金虏如此欺负我们，朝廷却一味忍让，这些贡银及绸缎从哪儿来呢？我看西子湖边的杨柳桃花不如全都拔掉，种上桑树养蚕织绢，用以填金人的无尽欲坑吧！这两句写得很冷。当然，诗人并不是真的认为在西湖边种桑是一个解决问题的办法，只是随机而发，加深前两句所述的愤慨而已。把白堤、苏堤、“柳浪闻莺”，这些西湖著名景点上的柳树都砍光拔尽，种上桑树以养蚕，自然也是荒唐至极的想法，但是，这种作法却有合理性，总得让人有衣穿，不养蚕就没有什么能拿来织缣的。“衣”与“食”事关国计民生，西湖没有柳可以，人民没吃没穿可不行。诗人的话虽说得很率直，而表现出来的心思却很曲折，这种表达方式叫做“直中含曲意”，运用这种手法，以小见大，可使作品显得格外委婉含蓄。
全诗虽然很短，但紧紧抓住朝廷不顾耻辱向金人贡献大量丝绸这一中心做文章，有激切的鞭斥，有幽默的调侃，讽刺性很强，而诗又不显得直露，读后容易引起人们的深思和共鸣。
人们常常不知道为什么登高望远、咏史怀古的诗歌总要带上一股浓浓的愁绪，仿佛凭吊历史古迹，眺望莽苍景色必然要“惆怅”。从陈子昂那首《登幽州台歌》中“念天地之悠悠，独怆然而涕下”到苏轼那两句“大江东去，浪淘尽千古风流人物”，似乎让人读来浑身上下都裹了一层悲凉。
也许，登高极目时，总会让人感到宇宙的浩瀚与自然的阔大，从而感受到“人”的渺小。凭吊古迹时，总会让人感到时间的流逝与历史的无情，从而感受到“我”的短暂。所以，在时间与空间面前的悲哀、孤独、失落，是人类一种共同的心理感受，它从古到今笼罩着那些敏感的诗人，使他们一登上山峦楼阁，一看见遗址陈迹，就会从心底里透出一种哀伤悲凉的感慨。
杜牧这首诗就是在浩荡的大江面前生出来的无限感慨。有人以为曹操能以布囊盛沙塞断长江，这荒唐的念头真是可笑；苻坚自称投鞭可以断流，这口气也实在狂妄得可以。可是这些荒唐与狂妄的人如今都早已灰飞烟灭，而江上渔歌依然、沙鸥依然，夕阳西下，明月东升，又何尝因为这些狂人而改变半分？就是那位智谋极高、财富极多，进而运筹帷幄、退而泛舟江湖的范蠡，如今又何在呢？还不是一抔黄土、化为清尘了吗？只能让人千载之下感到寂寞而惆怅。江上的好风依然在吹，但曹操享受不上，苻坚享受不上，范蠡享受不上，却都付与了往来江上的商人。惟有长江依然是长江，它千百年来仍是上连巴蜀汉中，下接潇湘吴越，汹涌时惊涛拍岸，叠浪如山，平静时水光接天，明如平镜。
人在宇宙与历史之中永远是一个匆匆过客和一粒小小沙砾，除非缩于蜗角，坐井观天，才能获得夜郎自大的满足，否则就永远会感到存在的悲剧意味。诗人与常人不同之处就在于他总是在思索一些常人不愿意思索的问题或觉得不必思索的问题，所以他们总是比常人更多地品尝到人生的悲哀。正像杜牧另一首咏史怀古诗《江南怀古》所说：“车书混一业无穷，井邑山川今古同。”很多人都忽略了这两句的潜含意义。其实，诗人是在叹息，纵然像秦始皇那样使“车同轨，书同文”，建立了一统帝国的伟人，如今又安在呢？井邑山川却仍然是老样子，并不因为一两个伟人而改变。杜牧另一首《题敬爱寺楼》里说：“独登还独下，谁会我悠悠。”这“悠悠”就是陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的“悠悠”，并不是《诗经》中“悠悠我心，青青子衿”的“悠悠”。冯集梧注引《淮南子》：“吾日悠悠惭于影”，也是对的；日影是时间的标志，在时间的无情流逝之前，有谁能不惭愧自己的短暂生涯？在高楼远眺，又有谁能不怅叹自己的渺小？
《三国演义》开篇的一首《临江仙》，有几句是“是非成败转头空，青山依旧在，几度夕阳红”，其中的苍凉正是“人”对生存意义的困惑。同样，当读杜牧《西江怀古》时，便不由感到这个诗人当时眺望长江、缅怀古人，心里一定也在想人在无垠的空间与无际的时间里那尴尬的处境。
诗歌里有几类主题常常是老生常谈地被人反复吟咏，像什么人与人之间的情感（包括爱情与友谊），什么理想与事业，什么山水自然的美丽等等，千人道过来，万人道过去。人生的短暂、个人的渺小与宇宙的永恒、自然的阔大，也不知道有过多少诗歌写过这个主题，像《古诗十九首》的“人生寄一世，奄忽若飘尘”，“生年不满百，常怀千岁忧”；曹操的“对酒当歌，人生几何，譬如朝露，去日苦多”等，都是这一主题的咏叹调。可是，为什么诗人总是乐而不疲地反复咏哦，而读者总是不觉其烦地愿意捧读呢？这是因为这个主题永远牵动着人类心灵深处的一个暗结，即“人生存的意义是什么”。如果人活着就是要建功立业，那么当他生命结束化为黄土之后这功业又有什么意义？但如果人存在于世不是为了建功立业，那么他活着又有什么意义？人生如果是一场戏，那么每个人似乎都成了牵线木偶式的傀儡。人生如果不是一场戏，那么表现了一番身手之后又由谁来评是说非？人生为什么只有百年之期，而宇宙却为什么永世长存？自人的角度看宇宙，那似乎是一个永远解不尽的巨大的谜，而从宇宙的角度看人类，是不是会觉得人类像忙忙碌碌的蚂蚁或不知春秋的蟪蛄？于是，这个主题在人们心中就成了一个“原型”，每当这一原型出现，人心都会发生共鸣，因为古人也罢，今人也罢，东方人也罢，西方人也罢，都有着这么一个心灵共震频率。
所以，当杜牧的《西江怀古》以浩瀚宏大、亘古不变的长江及江上古今咏唱的渔歌、江面飞去飞回的沙鸥、永远东升西落的日月反衬人类英雄智者的渺小时，人们就不由自主地感到了一阵“人”的哀伤。尤其是当想到曹操、苻坚、范蠡虽是英雄豪杰。却不过是匆匆过客徒留笑柄，因而反观更加渺小的“我”时，这心中的怅惘便更加上了一重愁思。