这首词与柳词名篇《雨霖铃·寒蝉凄切》一样，都是写离别之情，艺术成就虽不及前者，但也有其独到之处。
词的上片写离别前的景和情。“离宴殷勤”三句，词起笔便直入送别的主题，描写临别时的场景。从后文“鸳侣”一词可知，作者是与妻子别离，首句“离宴殷勤”即写妻子在饯别的宴席上反复劝酒、叮咛。分手在即，多情女子的“殷勤”致意，强作欢颜，正写出了两人不忍离别又不能不离别的悲哀、无奈。“兰舟”、“南浦”两词说明送别的地点在水边，在词人看来，那小舟仿佛也不忍离别，在那里“凝滞”、徘徊不前。物犹如此，人何以堪。“看看送行南浦”，时间转瞬即逝，眼看着最后分别的时刻就要到来了。
不过，词接下来并没有写“南浦”送别的情景，而是由叙而议，直接抒写词人内心的无限感慨。“情知道世上，难使皓月长圆，彩云镇聚”，这几句即通俗易懂，却又意在言外。就像月不会一直是圆的，彩云不会一直聚集在一起，人与人总要分手，总有离别。“情知道”三字暗藏曲折，理智上明明知道有聚就有散，感情上却不能忍受别离的痛苦。上文的种种铺垫，终于逼出了下面的这句话：“算人生、悲莫悲于轻别”，这句颇似屈原《九歌·少司命》里的“悲莫悲兮生别离”，人生中最悲伤的事莫过于轻易离别。“最苦正欢娱，便分鸳侣”，语意又深一层，“鸳侣”分别已是很苦的事情，然而还有更苦的，那就是“正欢娱”时的“鸳侣”分别，满心的苦涩溢于言表。
当词人从沉思中回到现实的时候，他看到自己心爱的女子“泪流琼脸，梨花一枝春带雨”，这两句化用白居易《长恨歌》：“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”，清雅又别致，美丽而感伤。作者看到这样一位多情女子楚楚动人、孤独无依的情态，必然更加心旌摇荡，黯然神伤。至此，词的上片就在这样凄美的情境中结束了，留给读者的是“梨花一枝春带雨”的动人形象，是“送君南浦，伤如之何？”（江淹《别赋》）的人生悲哀。
词的下片写与妻子话别。换头处“惨黛蛾、盈盈无绪”承上片接着描写女子的情态。从所写内容看，上下片的衔接极为紧密，但从词作表达的感情来看，上下片之间却有一段令人回味的空白。这段空白中深蕴着词人看到心爱女子泪流满面时的情难自禁，以及由此产生的虚妄人生的悲哀。
“共黯然消魂，重携素手，话别临行”，分别在即，词人紧紧握住心爱女子的“素手”，以握手传达内心依依之情。泪眼相对之时，多情女子陷入了深深的矛盾之中：一方面，她还抱着最后一丝幻想，“犹自再三、问道君须去”，一遍又一遍地问着：你一定要离开吗？另一方面，她也意识到离别的难以挽回，所以又“频耳畔低语”，述说着心中的千般依恋，千种风情。这一番话别，写的深情款款，动人心弦。
词的结尾，“知多少、他日深盟，平生丹素。从今尽把凭鳞羽”，宕开一笔，慨叹从今以后，两人只能借鱼雁传书，倾述彼此深深的思念之情。以“知多少”领起，作婉转的疑问，收束全词，使词作结尾处化实为虚，摇曳空灵。从表面看，词人似乎找到了一条派遣今后哀愁、共述恋情的途径，但其实，此时此刻，词人已经陷入了深深的悲哀无奈之中，情思绵渺，难以自拔。
这首词似将《雨霖铃·寒蝉凄切》中的“都门畅饮无绪，方留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎”数句加以铺衍。虽无前者含蓄蕴藉，却也显得更为酣足。同写离别之情，《雨霖铃·寒蝉凄切》主要通过环境气氛的渲染和丰富想象的连缀，生动地表现了情人惜别的伤感之情；这首词则融场景描写、人物刻画、议论抒情于一体，笔触腾挪有致，尤以人物情态、动作描写的刻画取胜。“梨花一枝春带雨”、“重携素手”、“犹自再三、问道君须去”、“频耳畔低语”数句，最是体情入微，体现了柳永多样的写作风格。
这首词写应试科举放榜时的热闹场面和词人进士及第后的兴奋与得意之情，一派升平气象。
上片以浓墨重彩着力表现科举之日举子等待放榜的热闹场景，“天上探人回”写从朝廷应试而归。“凤衔金榜出云来”比喻天子授金榜，“平地一声雷”较为形象地刻画出男子得知放榜时自己已经金榜题名时内心极度的狂喜之情，突如其来的喜讯，让他多年的艰辛有所收获，恍惚之间产生飘飘欲仙的感觉。
下片描摹新科进士簪花游街拜府之时被众人争睹的场景，“莺已迁，龙已化，一夜满城车马”三句极写中举之人的欢快情景。“家家楼上簇神仙，争看鹤冲天”这里写家家户户的小姐们争着看中举的士子们，心怀爱慕之情。从而衬托了中举士子年轻才俊的得意之情。“鹤冲天”这里比喻登科中举的人。晋陶潜所著《搜神后记》卷一有云：“丁令威，本辽东人，学道于灵虚山。后化鹤归辽，集城门华表柱。时有少年，举弓欲射之。鹤乃飞，徘徊空中而言曰：‘有鸟有鸟丁令威，去家千年今始归。城郭如故人民非，何不学仙冢垒垒。’遂高上冲天。今辽东诸丁云其先世有升仙者，但不知名字耳。”结末两句极尽张扬之势，主人公名成之后，获得极大的精神满足。而后来，《喜迁莺》这一词牌又称《鹤冲天》。
作品画面频转，热闹非凡，活灵活现地展示出一个神气十足、洋洋自得、踌躇满志的新科进士形象，以及纷繁喧嚣的现世风情。
作者是晚清宗法吴文英词的大师。吴词以密丽和潜气内转见称，密丽即所谓“七宝楼台”，潜气内转与“密”有相互关系，体现在转折处除领字外，很少依仗虚词。这首词即具备这种特点，内容进步，与艺术技巧相结合，是朱词中有代表性的名作。
香港，是清朝于鸦片战争失败后，与英国订下不平等条约，割让给英的。从道光二十二年(1842)英人统治此岛到作者写此词时，已经历了六十三个年头。而在写此词前四年即光绪二十六年庚子(1900)，作者亲历八国联军之祸。二十七年(1901)辛丑条约的订立，中国又蒙上新的耻辱。这时经过香港，新愁旧恨，纷至沓来，作者悲愤之情，不难想象。黄公度是戊戌变法的直接参与者，一生好多次经过香港有诗。变法失败，放废家居，救国壮志，无从施展。作者在词中写对他的怀念之情，是建筑在爱国精神的共同基础之上的，它构成了这首词的主旋律。
上阕开头，写沧海横流，浩荡无际，作者游棹经此，满想一解胸头愁闷。秋风飘来落叶，历乱地飞满行客杯觞。这是愁中的动态，下面转到酒后，是暗中转笔。客枕上惊到一番凉意，把酒意吹醒，起来登临船的高处，摩挲倦眼，再周览香港景色一下。这里点明了“倚船晚眺”。“蛮烟”以下转到开眼时见到的香港总貌。“蛮”，旧称南方少数民族，这里即以指英。岛烟如雾，摩荡半空，迷漫得把晴空都遮掩了。“飐”是飘动的样子，单字凝炼入画。“桂子月中落，天香云外飘”，是唐人宋之问《灵隐寺》诗句，这里泛指一切花木。岛上大部分是外国人所建的高楼大厦，矗立云霄。词句用了《史记》卷二十七《天官书》“海旁蜃气象楼台”的话，以蛟蜃暗斥英人，省了许多笔墨。这是旧体诗词用典的妙处，不同于掉书袋。从海旁的蜃气，转出下面的“冰夷漫舞”，也是暗转，不用虚字。“冰夷”，即冯夷，海神名。“漫”，义为胡乱。“漫舞”即乱舞，象征帝国主义列强向中国张牙舞爪。“龙”指中国，清朝的国旗是黄龙旗。“痴龙”犹云睡狮。“蓬莱”是海中仙山，近指香港，扩大一些，包括海外各地，南中国海各岛，原是中国领土，当时大部被人所侵占了。这样的眼前风物，怎能不激起爱国人士作风雨的鸡鸣，去唤醒酣卧的睡狮，正视现实，从香港一个缩影中认清整个的国势呢?如此一结，惊心动魄，笔力崭绝。
下阕从香港写到公度。换头从上阕的“蓬莱”过渡到“红桑”。“海上红桑花已开”是唐人曹唐《小游仙诗》语，暗用沧海变桑田的故事。“沧桑”是人们用惯了的熟典，写成“红桑如拱”，便觉耳目一新，形象鲜明，不觉得是用典了。“拱”，两手围抱。《左传·僖公三十二年》：“中寿，尔墓之木拱矣。”那是说历年久了，墓木长大到可以用两手合抱。这里说“红桑如拱”，是指香港割给英人，为时已久。“多少”二字，又隐含着自香港割让以来，中国割让给外国侵略者的地方，如台湾割给日本，广州湾给法国为租借地，胶州湾租借给德国等都是。“筹笔”，用诸葛亮筹笔驿事。挥笔筹画国家大事，特别是办外交，是公度当行出色的才干。但现在却在“问何年，真割珠崖”，是何等令人痛心。“珠崖”，今海南岛。割珠崖，借用西汉贾捐之议弃珠崖一事，指清朝割地。一个“真”字，声泪俱下。作者对公度有无穷的期待，不信他会稳睡秋江，永远沉埋家乡，徘徊不出，不被国家起用。“秋江睡稳”用杜甫《秋兴》“鱼龙寂寞秋江冷，故国平居有所思”语，指家居。“掣鲸身手”用杜甫《戏为六绝句》“未掣鲸鱼碧海中”语，“鲸”与上面海蜃、冰夷，都指外国人。“掣鲸身手”是说公度有制服外敌的本领。“终古”，用屈原《离骚》“余焉能忍与此终古”意。“徘徊”，意为踌躇不前。公度自光绪二十五年(1899)以后，蛰居乡里办教育。二十六年(1900)曾一度应两广总督李鸿章邀至广州，李欲委以设巡警、开矿产之事，公度因事无可为，辞归。这是“徘徊”的具体内容。“大旗”以下，又急转到“香港晚眺”。“大旗落日”，用杜甫《后出塞》“落日照大旗，马鸣风萧萧”语，指清国的黄龙旗已日薄西山。“劫墨”，即劫灰，用曹毗《志怪》所载昆明池底留有大地大劫时灰墨的故事，写祖国河山黯淡无光。两句雄伟中出现阴沉。下面再层层深入，更浓化这一词境，用“又”字领起。“西风鹤唳”，用《晋书》卷七十九《谢玄传》：苻坚军“闻风声鹤唳，皆以为王师已至”。这里形容帝国主义国家危害中国的可惊形势。“惊笳”句由“晚眺”写到夜。“引”，犹云吹起。“百折涛来”，写海上惊涛，千重百折，拍打船头的场景，沉郁盘屈，悲壮凝炼。用此结住全首，更显得奇情壮采，有辟易万夫之概。
朱祖谋词，像这一类，是能以辛弃疾的骨力运用吴文英的藻采的。在吴文英词中，也有《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》、《三姝媚·过都城旧居有感》等篇，于密丽中见遒劲。朱氏继承了它而又有发展，时代精神更与吴文英词不同了。依声附影者流，以涂抹辞藻为学吴学朱，不特不知朱，并不知吴
这首词寄托了深刻的离愁和相思，表现了梦幻与现实的矛盾。全词以一种相思者的口气说来，由不能相会说起，至遥望，至梦忆，至对灯秉笔，终至传书无由。通过一段连贯的类似独白的叙述，用“望”、“梦”、“写书”等几个发人想象的细节，把一个陷入情网者的复杂心理和痴顽情态表现得曲折尽致。
词的上片，写相思者想见对方而又不得见，望不见，只好梦中相会的情景。首句开门见山，交代出“江水”、“烟树”等重重阻隔，在一片迷蒙浩渺的艺术境界中，反映出主人公对远方亲人的怀念。她极目瞭望，茫无所见：“江水”、“烟树”、“江东路”等客观自然意象，揭示了人物的思想感情。“隔”字把遥望一片浩渺江水、迷蒙远树时的失望惆怅的心境呈现出来。“望不见江东路”是这种惆怅情思的继续。接着，作者把特定的强烈感情深化，把满腔的幽怨化为深沉的情思：“思量只有梦来去，更不东、江阑住。”梦，是遂愿的手段，现实生活中无从获得的东西，就企望在梦中得到。“思量”，是主人公遥望中沉思获得了顿悟：“只有梦来去”，这是一种复杂的情绪，雾霭迷蒙的客观美的衬托下，这种仿佛、模糊的潜意识，渴望离别重逢，只有梦中才能自由地来去：“更不东江阑住”，从“江水西头隔烟树”到“不东江阑住”是一个回合，似乎可以冲破时空，跨越浩浩的大江，实现自己的愿望，飞到思念中的亲人身边。但这个“梦”还没有做，只是“思量”，即打算做。
下片通过灯前写信的细节，进一步细腻精微地表达主人公感情的发展。梦中相会终是空虚的，她要谋求实的交流与联系。“灯前写了书无数”，以倾诉对远方亲人的怀念深情，但“算没个、人传与”一念中，又使她陷入失望的深渊。“直饶寻得雁分付”，词中的主人公想到所写的信无人传递，一转念间，鸿雁传书又燃烧起她的希望；然而又一想，纵然“寻得”传书的飞雁，“又还是秋将暮”，雁要南飞了，因此连托雁传书的愿望也难达到。由此可知，她写的信是要传送到北方去。灯下写信这一感情细腻的刻画，把女主人公的直觉、情绪、思想、梦境、幻境等全部精神活动，“写了书”又“没人传”，“寻得雁”又“秋将暮”那回环曲折的描摹过程中庸“算”、“直绕、还是”等表现心声的口语化语言，把一个至情女子的婉曲心理刻画得细致感人，魅力无穷。
此词以纯真朴实的笔调书写相思之情，全词明朗率真、情真意切，确乎具有民间词的意味，给人耳目一新之感。全词淡雅中见清新，朴素中见真情，通过多种意境淋漓尽致地抒写了离情。