“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这首词写羁旅在外，路过旧日与亲友分别的地方，而引起的惆怅之情。上片重在写景，下片重在抒情，然而又都是景中有情，情中有景。
先看首句，“又到绿杨曾折处”，诗人不直陈痛楚，而将其深隐于“绿杨”依依之中，这种隐忍使情意又深了一层。更重要的是，一个“又”一个“曾”，完成了时空上的移位与重叠。故地重游，绿杨依旧，一如当初折柳相望、依依不舍之时（因“柳”与“留”谐音，古人在送别时有折柳相送的习俗）——谁料如今物是人非，竟只剩下自己孤独漫游。昨天——今天，两个既同又异，亦幻亦真的片断，彼此交叠，诗句便多了一层深婉迷离的意趣。这种不经意（这种不经意的写法必定经过诗人精妙的提炼才不露斧痕）营造的时空上的错乱，近乎幻觉，也接近了思念的极致。试想一下，若不是最深沉最痛切的思念又怎么令人如此恍惚、迷惘。
承接首句，“不语垂鞭，踏遍清秋路”，看似平铺而下，其实布局精巧。“不语”承接首句的惝恍迷离的状态，而“垂鞭”已将诗人的思绪引回到现实之中。“垂鞭”意指诗人心绪沉重，纵马缓行。马足所及，又轻轻勾连“踏遍”一句。从时间上看，这两句完成了从“昨”到“今”的交接，回忆转瞬即逝，只剩下冰冷的现实、意念成灰的自己；而从空间上看，这两句将思绪由“折柳处”引向了“衰草连天”更为广褒的空间。于是诗人在现实中痛感自己的孤单无依，也不得不面对无边无际的“清秋”“衰草”，无力地抵挡着秋意凄凉的侵蚀。意犹未尽，“雁声”又将秋意带到“萧关”更遥远的地域；一个“远”字，令愁情绵延不尽。 下片的“天涯”收结了上文，也极言“行役”之遥远之漫长。分明苦不堪言，偏偏还说“不恨”，翻出新意，更为后文“只恨西风”伏笔——原来还有可恨之事甚于“天涯行役”之苦。
“只恨西风，吹梦成今古”，出语新巧、奇警，含意蕴藉、深长。“吹梦”之说不是首创，较早见于南朝民歌《西洲曲》：“南风吹我意，吹梦到西洲”。但两者各尽其妙，并不雷同。风吹梦，本来给人以无限迷朦、无尽怅惘的意味，由典故中的熏暖的“南风”变为可恨的“西风”，却陡增了几分凌厉、残酷的意味。如果说南风是传递爱情的浪漫信使，为何西风却要一下子将美梦吹散吹灭？只因诗人所要抒发是天涯羁旅、人各一方的怨恨，而不是《西洲曲》中少年春心萌动、欲诉相思的闲愁。把梦吹成了“今古”应属诗人首创，妙就妙在：它在前面对空间极力拓宽的基础上，进而完成了对时间的无限延伸——于是，诗歌的时空结构便变得更加辽阔、苍茫了。
最后以“明日客程”收结，一片“雨”色里，全诗笼罩在朦胧凄冷的情调之中。总而言之，在这首短小的词里，诗人着意拓展了诗歌的时空，遂令天之悠悠、地之茫茫，无时不怀想，无处不相思，写出了思念之极致。这份穿越时空的思念，才是真正的“地久天长”。
首句是起。诗人写道：“东风袅袅泛崇光。” “东风”即春风。“袅袅”形容烟气缭绕升腾。“东风袅袅”这里形容春风的吹拂之态。化用了《楚辞·九歌·湘夫人》中的“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（秋风吹来啊阵阵清凉，洞庭起浪啊落叶飘扬）.之句，属于用典中的“语典”。“泛”即弥漫。“崇光”是指正在增长的春光。“崇”推崇，引申为“增长”。其中，诗人在此用一“泛”字，活化出了春意浓浓的景象，也为海棠的盛开营造氛围。
次句是承句。诗人写道：“香雾空蒙月转廊。”这一句侧写海棠。“香雾”指的是氤氲的雾气中的海棠花香。“空蒙”即细雨（烟雾）迷茫的样子。南朝齐谢眺《观朝雨》中写道：“空蒙如薄雾，散漫似轻埃。”唐代杜甫的《渼陂西南台》中写道：“仿像识鲛人，空蒙辨鱼艇。”宋代苏轼 《饮湖上初晴后雨》中：“水光潋滟晴方好，山色空蒙雨亦奇。”这里，“香雾空蒙”描写了海棠阵阵幽香，在氤氲的雾气中弥漫开来的景象。诗人从嗅觉的角度来写，香飘四溢，不但扩大了诗歌的空间，也提高诗歌的审美境界。“月转廊”即月亮已转过回廊那边去了，照不到这海棠花。其中的“转”字，不但表明了月光动态性，给诗歌增添空间感，也暗示夜已深而人难以入眠的寂寞之感。
后两句写爱花心事。第三句转句。诗人首先写道：“只恐夜深花睡去。”这一句紧承第二句而转，担心“夜深花睡去”。这一句是全诗的关键句，是从上面描写环境进入到描写人物的内心世界中，表现了赏花者的心态。上面写 “月转廊”，月光再也照不到海棠了。其中，一个“只”，可以说虚词表意，深化了爱花人的痴情。一个“恐”字，不但强调了诗人对海棠的痴情，更暗示了自己的孤寂、冷清。最后是合句。
诗人接着写道：“故烧高烛照红妆。”这一句将爱花的感情提升到一个极点。“故”即所以之意，含有“特意而为”之意。同时，这一句运用了唐玄宗以杨贵妃醉貌为“海棠睡未足”的典故。据宋释惠洪在《冷斋夜话》中记载，唐明皇登沉香亭，召太真妃，于时卯醉未醒，命高力士使侍儿扶掖而至。妃子醉颜残妆，鬓乱钗横，不能再拜。明皇笑日：“岂妃子醉，直海棠睡未足耳！”这里，“红妆”表面指海棠，实则诗人在此运用了拟人的修辞手法，表明了自己对心上人的思念。可以说，诗人以花喻人，不但含蓄，而且给人以审美想象。
“烧高烛”遥承上文的“月转廊”，这是一处精彩的对比，月光似乎也太嫉妒于这怒放的海棠的明艳了，那般刻薄寡恩，竟然不肯给她一方展现姿色的舞台。于是作者用高烧的红烛，为她驱除这长夜的黑暗。此处隐约可见诗人的侠义与厚道。“照红妆”呼应前句的“花睡去”三字，极写海棠的娇艳妩媚。“烧”“照”两字表面上都写作者对花的喜爱与呵护，其实也不禁流露出些许贬居生活的郁郁寡欢。他想在“玩物”（赏花）中获得对痛苦的超脱，哪怕这只是片刻的超脱也好。虽然花儿盛开了，就向衰败迈进了一步，尽管高蹈的精神之花毕竟远离了现实的土壤，但他想过这种我行我素、自得其乐的生活的积极心态，没有谁可以阻挠。
全诗语言浅近而情意深永。写此诗时，诗人虽已过不惑之年，但此诗却没有给人以颓唐、萎靡之气，从“东风”“崇光”“香雾”“高烛”“红妆”这些明丽的意象中分明可以感触到诗人的达观、潇洒的胸襟。
上阕中“夕阳谁唤下楼梯，一握香荑”，夕阳西下时分，伊人从楼上被人唤出，下得楼来与人相亲，她的手指，白嫩如荑。“一握香荑”并非说她手里握着一把香草，此句乃是对伊人形貌的刻画，正如《诗经·卫风·硕人》“手如柔荑，肤如凝脂”，用柔嫩的白茅芽比喻美人的手指，描绘庄姜之美。古代男女相约，十分不易，但是伊人下得楼来，却忍笑伫立，一语不发，叫人摸不着头脑。“回头忍笑阶前立，总无语、也依依”三句，是描绘女子的神情：本该见情郎了，她却回头忍笑，婧婧地在阶前倚立，静默无语；但即使没有言语，在情郎眼里，也还是那样楚楚动人。描写二人相会时，词人从女子落笔，写得精致活泼，数十字之间将伊人的形貌神情，心波暗涌，情人间且亲且嗔的复杂心态写得清透，读来惟妙惟肖。
下阕道破伊人忍笑伫立，一语不发的原因。“笺书直恁无凭据，休说相思”，她嗔怪情人信中相约却失约，故假意娇嗔说：书信中的期约竟如此不足凭信，你误期爽约，请你不必再说对我的相思了。但不是真是“休说相思”。“劝伊好向红窗醉，须莫及、落花时”，大约是看见情人慌乱着急，自己心下又不忍，遂以俏皮的口吻转口来抚慰情人珍重春光好沉醉，不要因为犹豫而耽误了两人相处的好时光，言语间隐有“有花堪折直须折”的雅骚之意，含情女子的曲款心事，不言而喻，而彼此且亲且嗔的复杂心态，亦活灵活现。精准的用词中，看得出其中缱绻的情意，离愁，离恨，相爱，相守，爱情之中的种种，纳兰尽悉把握词中。生命犹如朝露，虚幻间便很快度过了一生，如果不及时把握，那悔恨的将会是自己。
这首《落花时》虽写情人幽会，但细致入骨，周身春光亦仿佛流转不定，眉目相照时只见缱绻未露轻薄，其风流蕴藉处颇有北宋小令遗风，言辞殊丽，一似月照清荷。珍重而亲昵，这是纳兰性德风骨心境高于一般市井词人的地方。
前二句谓早起临水梳发，因此（“坐”）在塘边看到寒秋景色。但如此道来，便无深意。这里两句句法倒装，则至少包含三层意思：一是点明时序，深秋是容易触动离情的季节，与后文“乡心”关合；二是暗示羁旅困顿，到塘边梳洗，以水为镜；三是由句式倒装形成“梳发见秋”意，令人联想到“羞将白发照渌水”、“不知明镜里，何处得秋霜”（李白）的名句，这就暗含非但岁华将暮，而人生也进入迟暮。十字三层，言浅意深。
上言秋暮人老境困，三句更加一层，点出身在客中。而“乡心”字面又由次句“见秋”引出，故自然而不见有意加“码”。客子心中蕴积的愁情，因秋一触即发，化作无边乡愁。“无限”二字，颇有分量，决非浮泛之辞。乡愁已自如许，然而末句还要更加一“码”：“一雁度南楼”。初看是写景，意关“见秋”，言外其实有“雁归人未归”意。写人在难堪时又添新的刺激，是绝句常用的加倍手法。韦应物《闻雁》云：“故园渺何处？归思方悠哉。淮南秋雨夜，高斋闻雁来。”就相当于此诗末二句的意境。“归思后说闻雁，其情自深。一倒转说，则近人能之矣。”（《唐诗别裁》）“一雁”的“一”字，极可人意，表现出清冷孤独的意境，如写“群雁”便乏味了。前三句多用齿舌声：“晓”、“梳”、“水”、“见秋”、“乡心”、“限”，读来和谐且有切切自语之感，有助表现凄迷心情，末句则不复用之，更觉调响惊心。此诗末句脍炙人口，宋词“渐一声雁过南楼也，更细雨，时飘洒”（陈允平《塞垣春》），即从此句化出。
此诗兼层深与浑成，主要还是作者生活感受深切，又工吟咏，“初非措意，直如化工生物，笋未生而苞节已具，非寸寸为之也。若先措意，便刻画愈深，愈堕恶境矣。”（毛先舒）此理又不可不知。