该诗成功地塑造一个活脱脱的呼之欲出的纵酒高歌的旷士形象。这个形象虽有政治上失意后颓唐的一面，而其中愤世嫉俗的品格颇得人们赞叹。他除了反映旧时代知识分子一种变态的心理外，而通过人物的形象也状写出了晚唐社会的黑暗现实。
“得即高歌失即休，多愁多恨亦悠悠。”这首小诗的前两句是说，一有机会便唱否则即罢休，愁恨全然不理照样乐悠悠。
首句说不必患得患失，倘若直说便抽象化、概念化。而写成“得即高歌失即休”那种半是自白、半是劝世的口吻，尤其是仰面“高歌”的情态，则给人具体生动的感受。情而有“态”，便形象化。次句不说“多愁多恨”太无聊，而说“亦悠悠”，也就收到具体生动之效，不特是为了押韵而已。
“今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁。”小诗的后两句是说，今天有酒就喝个酩酊大醉，明日有忧虑就等明天再愁。
这两句更将“得即高歌失即休”一语具体化，一个放歌纵酒的狂士形象呼之欲出。这，也就是此诗造成的总的形象了。仅指出这一点还不够，还要看到这一形象的独特性。这里取象于放歌纵酒，更带迟暮的颓丧。“今朝有酒今朝醉”，总使人感到一种内在的凄凉、愤嫉之情。这样的情感既有普遍性，其形象又有个性化，所以具有典型意义。
此诗艺术表现上更其成功之处，则在于重叠中求变化，从而形成绝妙的咏叹调。
一是情感上的重叠变化。首句先括尽题意，说得时诚可高兴失时亦不必悲伤；次句则是首句的补充，从反面说同一意思：倘不这样，“多愁多恨”，是有害无益的；三、四句则又回到正面立意上来，分别推进了首句的意思：“今朝有酒今朝醉”就是“得即高歌”的反复与推进，“明日愁来明日愁”则是“失即休”的进一步阐发。总之，从头至尾，诗情有一个回旋和升腾。
二是音响即字词上的重叠变化。首句前四字与后三字意义相对，而二、六字（“即”）重叠；次句是紧缩式，意思是多愁悠悠，多恨亦悠悠，形成同意反复。
三、四句句式相同，但三句中“今朝”两字重叠，四句中“明日愁”竟然三字重叠，但前“愁”字属名词，后“愁”字乃动词，词性亦有变化。可以说，每一句都是重叠与变化手牵手走，而每一句具体表现又各各不同。把重叠与变化统一的手法运用得尽情尽致，在小诗中似乎是最突出的。
由于上述两个方面的独到，宜乎千年以来一些穷愁潦倒的人沉饮“自遣”，陶冶情操时，于古人偌多解愁诗句中，惟独最容易记起“今朝有酒今朝醉”来。
诗名《自遣》，是自行排遣宽慰的意思。解读此诗，关键全在于诗人将“愁’和“恨”排遣掉了没有。而诗人之“愁”和“恨”是社会之愁，家国之愁，这种愁是诗人自己难以解决的。上书，皇帝不听；劝说，皇帝不理；讽谏，皇帝会恼怒。那诗人怎样排遣，是采取了不理、不采、不合作、不发言的态度。这种玩世不恭的态度虽带有一定的消积成分，然而大多的知识分子都不发言，都不合作，那“此时无声胜有声”拥有很大的力量。
此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。
