中国文学史上，从《诗经》开始，就已经出现“悼亡诗”。从悼亡诗出现一直到北宋的苏轼这期间，悼亡诗写得最有名的有西晋的潘岳和中唐的元稹。晚唐的李商隐亦曾有悼亡之作。他们的作品悲切感人。而用词写悼亡，是苏轼的首创。苏轼的这首悼亡之作与前人相比，它的表现艺术却另具特色。这首词是“记梦”，而且明确写了做梦的日子。但虽说是“记梦”，其实只有下片五句是记梦境，其他都是抒胸臆。
开头三句，排空而下，真情直语，感人至深。“十年生死两茫茫”生死相隔，死者对人世是茫然无知了，而活着的人对逝者，也是同样的。恩爱夫妻，撒手永诀，时间倏忽，转瞬十年。“不思量，自难忘”，人虽云亡，而过去美好的情景“自难忘”怀。因为作者时至中年，那种共担忧患的夫妻感情，久而弥笃，是一时一刻都不能消除的。作者将“不思量”与“自难忘”并举，利用这两组看似矛盾的心态之间的张力，真实而深刻地揭示自己内心的情感。十年忌辰，触动人心的日子里，他不能“不思量”那聪慧明理的贤内助。往事蓦然来到心间，久蓄的情感潜流，忽如闸门大开，奔腾澎湃难以遏止。于是乎有梦，是真实而又自然的。
“千里孤坟，无处话凄凉”。想到爱妻华年早逝，感慨万千，远隔千里，无处可以话凄凉，话说得极为沉痛。抹煞了生死界线的痴语、情语，极大程度上表达了作者孤独寂寞、凄凉无助而又急于向人诉说的情感，格外感人。接着，“纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。”这三个长短句，又把现实与梦幻混同了起来，把死别后的个人种种忧愤，包括在容颜的苍老，形体的衰败之中，这时他才四十岁，已经“鬓如霜”了。明明她辞别人世已经十年，却要“纵使相逢”，这是一种绝望的、不可能的假设，感情是深沉、悲痛，而又无奈的，表现了作者对爱侣的深切怀念，也把个人的变化做了形象的描绘，使这首词的意义更加深了一层。
苏东坡曾在《亡妻王氏墓志铭》记述了“妇从汝于艰难，不可忘也”的父训。而此词写得如梦如幻，似真非真，其间真情恐怕不是仅仅依从父命，感于身世吧。作者索于心，托于梦的确实是一份“不思量，自难忘”的患难深情。
下片的头五句，才入了题开始“记梦”。“夜来幽梦忽还乡 ”写自己在梦中忽然回到了时常怀念的故乡，在那个两人曾共度甜蜜岁月的地方相聚、重逢。“小轩窗，正梳妆。”那小室，亲切而又熟悉，她情态容貌，依稀当年，正在梳妆打扮。作者以这样一个常见而难忘的场景表达了爱侣在自己心目中的永恒的印象。夫妻相见，没有出现久别重逢、卿卿我我的亲昵，而是“相顾无言，惟有泪千行！”这正是东坡笔力奇崛之处，妙绝千古。“此时无声胜有声”，无声之胜，全在于此。别后种种从何说起，只有任凭泪水倾落。一个梦，把过去拉了回来，但当年的美好情景，并不存在。这是把现实的感受溶入了梦中，使这个梦也令人感到无限凄凉。
结尾三句，又从梦境落回到现实上来。“料得年年肠断处；明月夜，短松冈。”料想长眠地下的爱侣，在年年伤逝的这个日子，为了眷恋人世、难舍亲人，而柔肠寸断。推己至人，作者设想此时亡妻一个人在凄冷幽独的“明月”之夜的心境，可谓用心良苦。在这里作者设想死者的痛苦，以寓自己的悼念之情。东坡此词最后这三句，意深，痛巨，余音袅袅，让人回味无穷。特别是“明月夜，短松冈”二句，凄清幽独，黯然魂销。这番痴情苦心实可感天动地。
这首词运用分合顿挫，虚实结合以及叙述白描等多种艺术的表现方法，来表达作者怀念亡妻的思想感情，在对亡妻的哀思中又糅进自己的身世感慨，因而将夫妻之间的情感表达得深婉而挚着，使人读后无不为之动情而感叹哀惋。
陈情，犹陈诉衷情。友人，按此诗陈述：“卜居乃此地，共井为比邻。”知此“友人”当为李白的近邻。诗又云：“多君骋逸藻，掩映当时人。舒文振颓波，秉德冠彝伦。”由而可见，李白所向陈情的这位友人，其当时在兖州一带应是一位德高望重的文化名流或知名文士。想必开始两人友情甚笃，过从甚密，然突遭变故，中途见弃，交道不终。感情的破裂，李白为此陈忧积恨，但一如既往，对友情坚忠不渝，并在诗中索性挑明此中曲折，坦率、诚挚地表白自己的初衷，希望言归于好。诗又云：“奈何成离居，相去复几许？”由而揣知，李白作此诗后，旋即去往徂徕山之“竹溪”。
在具体表达上，诗人着意于感情的形象化与情感之具体刻画。这主要体现在典故的运用上。季札“挂剑”的故事，发生在吴王余祭四年（公元前554年）春天 。汉代史学家司马迁所著的《史记·吴太伯世家》和刘向所著的《新序》当中，都对这次活动有所记录。“归生荐夷吾”的故事见于《史记·管晏列传》。诗人说管仲一举为齐国之相，位置青云之上，此全靠好友归叔牙所荐，且赞二人交道之高尚。李白用季札挂剑和归叔牙荐管仲的典故是为了说明交友之道，亦以此向友人表明心迹。在这友道的标准的基础上，诗人盛赞友人的道德文章，并描述了共井为邻的生活情景。可惜友谊好景不长，中道见弃，因此诗人深感“英豪未豹变，自古多艰辛”，“飘风吹云霓，蔽目不得语”。即使如此，诗人仍然执着于友谊与友道，“所思采芳兰，欲赠隔荆渚”。但事实上言归于好已不可能了。思念至此，“沉忧心若醉，积恨泪如雨”，并发出“愿假东壁辉，馀光照贫女”之叹，忧恨交积，语极悲怆。
这首曲淋漓尽致的发露出作者对道家生活的向往。
该曲起首两句的对仗就出手不凡。在动物门、身体门、专名、数字都一丝不移的工整前提下，作者尽量拉大了两句意象的距离，满足了“正对为劣，反对为优”的对仗标准。前句不明言自己细读老子《道德经》，而以“《老子》五千言”的蝇头小楷代表了这一意境。这种借描叙受作用的客体来反映作用者主体的借意手法，是中国诗歌特有的一种表现手段，如李商隐的“凄凉《宝剑篇》，羁泊欲穷年”（《风雨》）就是一例（《宝剑篇》为唐郭元振借抒壮怀的诗作，本身并不含凄凉之意）。以下“鹤背”句则将“腰缠十万贯，骑鹤上扬州”的故事集中于一句之中，而主旨则在于“鹤背”，表现出成仙得道所拥有的极度快意。两句都作奇兀的盘空硬语，显示了诗人倜傥不群的豪迈情兴。
“白云两袖”是翱翔高处的夸语，却同时也是在运用一段道家的典故。南朝齐的道人陶弘景，隐居句曲山，与白云为侣，曾作诗回答齐武帝问讯：“山中何所有？岭上多白云。只可自怡悦，不堪持寄君。”而笔记载他在山中娱乐宾客，能振袖放出云气（见《古今怪异集成·云》）。结合这一典故，全句便带上了在肉体和精神上都离尘出世的高士韵味。“吟魂健”，所吟咏赋出的是像庄子《秋水篇》那样的至理道言；身着道家的宽大布袍，胸中包罗了天地万象。这接下来的三句，完满地绘现了得道高士的风神。道家追求精神绝对自由的宗旨与文人希冀获得个性解放的心理颇易合拍，像大诗人李白就曾加入道籍，所以作者在曲中的虔心皈依，是毫不奇怪的。
末三句则点明了全曲的题旨。“名不上琼林殿”是藐视功名，“梦不到金谷园”是鄙弃富贵。“海上神仙”则是这两句的诠释，也是对全曲的总结。然而唯因有了“琼林殿”、“金谷园”这些人事因素的陪衬，作者所塑造的“海上神仙”，便更多了避世抗俗的积极意味，而与纯粹宗教意义上的求道成仙有了截然的区别。全曲给人以豪放的印象，而无夸诞的嫌疑，其原因也正在于此。