该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
这首诗借看月而抒离情，但抒发的不是一般情况下的夫妇离别之情。字里行间，表现出时代的特征，离乱之痛和内心之忧熔于一炉，对月惆怅，忧叹愁思，而希望则寄托于不知“何时”的未来。
“遥怜小儿女，未解忆长安。”颔联是说，可怜幼小的儿女，怎懂思念的心酸。
妻子看月，并不是欣赏自然风光，而是“忆长安”，而小儿女未谙世事，还不懂得“忆长安”啊！用小儿女的“不解忆”反衬妻子的“忆”，突出了首联那个“独”字，又进一层。
在前四句中，“怜”字和“忆”字，都不宜轻易滑过。而这，又应该和“今夜”、“独看”联系起来，加以品味。明月当空，月月都能看到。特指今夜的“独看”，则心目中自然有往日的“同看”和未来的“同看”。未来的“同看”，留待结句点明。往日的“同看”，则暗含于一、二联之中。分明透露出他和妻子有过同看鄜州月而共忆长安的往事。安史之乱以前，作者困处长安达十年之久，其中有一段时间，是与妻子在长安度过的。和妻子一同忍饥受寒，也一同观赏长安的明月，这自然就留下了深刻的记忆。当长安沦陷，一家人逃难到了羌村的时候，与妻子同看鄜州之月共忆长安的往事，已经不胜其辛酸！如今自己深陷乱军之中，妻子独看鄜州之月而忆长安，那“忆”就不仅充满辛酸，而且交织着忧虑和惊恐，这个“忆”字，是含意深广，耐人寻思的。往日与妻子同看鄜州之月而忆长安，虽然百感交集，但尚有妻子为自己分忧；如今呢，妻子独看鄜州之月而忆长安，“遥怜”小儿女们天真幼稚，只能增加她的负担，哪能为她分忧啊！这个“怜”字，也是饱含深情，感人肺腑的。
“香雾怜鬟湿，清辉玉臂寒。”颈联是说，蒙蒙雾气，也许沾湿了妻子的鬓发；冷冷月光，该是映寒了妻子的玉臂。
第三联通过妻子独自看月的形象描写，进一步表现“忆长安”。雾湿怜鬟，月寒玉臂。望月愈久而忆念愈深，这完全是作者想象中的情景。当想到妻子忧心忡忡，夜深不寐的时候，自己也不免伤心落泪。两地看月而各有泪痕，这就激起了作者结束这种痛苦生活的希望，于是以表现希望的诗句作结：“何时倚虚幌，双照泪痕干？”“双照”而泪痕始干，则“独看”而泪痕不干，也就意在言外了。
题为“月夜”，字字都从月色中照出，而以“独看”、“双照”为一诗之眼。“独看”是现实，却从对面着想，只写妻子“独看”鄜州之月而“忆长安”，而自己的“独看”长安之月而忆鄜州，已包含其中。“双照”兼包回忆与希望：感伤“今夜”的“独看”，回忆往日的同看，而把并倚“虚幌”（薄帷）、对月抒愁的希望寄托于不知“何时”的未来。采用这种从对方设想的方式，妙在从对方那里生发出自己的感情，这种方法尤被后人当作法度。全诗诗旨婉切，章法紧密，明白如话，感情真挚，没有被律诗束缚的痕迹。
这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。