全词以不是爱风尘为题，诉说自己并不是喜好风尘生活感伤宿命，表达作者无可奈何的心情。
上篇叙述自己并不是贪念风尘。又找不到自己沉沦的根源，无可奈何，只好归因于冥冥不可知的前缘与命运。
“不是爱风尘，似被前尘误。”首句开门见山，特意声明自己并不是生性喜好风尘生活。封建社会中，妓女被视为冶叶倡条 ，所谓“行云飞絮共轻狂”，就代表了一般人对她们的看法 。作者因事关风化而入狱，自然更被视为生性淫荡的风尘女子了。因此，这句词中有自辩，有自伤，也有不平的怨愤。次句却出语和缓，用不定之词，说自己之所以沦落风尘，是为前生的因缘（即所谓宿命）所致。作者既不认为自己贪恋风尘，又不可能认识使自己沉沦的真正根源，无可奈何，之后只好归之于冥冥不可知的前缘与命运。“似”字似字乍看若不经意若不经意，实耐寻味。它不自觉地反映出作者对“ 前缘”似信非信，既不得不承认，又有所怀疑的迷惘心理，既自怨自艾，又自伤自怜的复杂感情。
“花落花开自有时，总赖东君主。”花落花开自有一定的时候，可这一切都只能依靠司其之神东君来作主，这两句流露出词人借自然现象来喻自身命运。比喻象自己这类歌妓，俯仰随人，不能自主，命运总是操在有权者手中。这是妓女命运的真实写照。春中既有深沉的自伤，也隐含着对主管刑狱的长官岳霖的期望——希望他能成为护花的东君。但话说得很委婉含蓄，祈求之意只于“赖”字中隐隐传出。
下片则承上不能自主命运之意，抒发词人对幸福自由的无限渴望。
“去也终须去，住也如何住！”下阕承上不能自主命运之意，转写自己在去住问题上的不得自由。去，指由营妓队伍中放出；住，指仍留乐营为妓。离开风尘苦海，自然是她所渴想的，但却迂回其词，用“终须去”这种委婉的语气来表达。意思是说，以色艺事人的生活终究不能长久 ，将来总有一天须离此而去。言外之意是 ，既“ 终须去”，何不早日脱离苦海呢？以严蕊的色艺，解除监禁之后，假如重新为妓，未始不能得到有权者的赏爱，但她实在不愿再过这种生活了，所以用“终须去”来曲折表达离此风尘苦海的愿望。下句“住也如何住”从反面补足此意，说仍旧留下来作营妓简直不能想象如何生活下去。两句一去一住，一正一反，一曲一直，将自己不恋风尘、愿离苦海的愿望表达得既婉转又明确。“ 去”字集中表了他急切渴望自由的心情。
“若得山花插满头，莫问奴归处。”如果有朝一日，能够将山花插满头鬓，过着一般妇女的生活，那就不必问我的归宿了。言外之意是：一般妇女的生活就是自己向往的目标，就是自己的归宿，别的什么都不再考虑了。两句回应篇首“不是爱风尘”清楚地，表明了对俭朴而自由生活的向往，但仍可看出她出语留有余地 。“若得”云云，就是承上“总赖东君主”而以祈求口吻出之。
这是一首在长官面前陈述衷曲的词，她在表明自己的意愿时，不能不考虑到特定的场合、对象，采取比较含蓄方式，以期引起对方的同情。但她并没有因此而低声下气，而是不卑不亢，婉转明确地表达了自己的意愿，暗示出了作者本人，虽然尚处于倍受冷落的阶段，但他仍坚持着自己人生的理想和追求。这是一位身处卑贱但尊重自己人格的风尘女子的一番婉而有骨的自白。
“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
本篇抒写惜春情怀，层层铺叙，多有转折，但却不厌其详尽情发露，在于真情贯注，气势充沛。
“ 问春何苦匆匆，带风伴雨如驰骤”。这一问，从古到今真不知重复了多少遍。问春何苦匆匆，问春去往何处，问春几时归来；问得带七分难舍，问得带三分哀怨。而本词以一问起篇，惜春怜春之情，更是直泻而出。然而，百唤千呼，春光终究难留，挟风带雨，如快马般一霎急逝而去。
“幽葩细萼，小园低槛，壅培未就”。小园中新种下了娇嫩的花儿，还都未来得及培土，就已是“风雨送春归”。一夜醒来，园中泥土湿润，空气清新，园中花儿，却是绿肥红瘦了。“吹尽繁红，占春长久，不如垂柳”。繁华易落，倒是那嫩黄的杨柳，几番雨水后，反是一树青翠。不知那风中摇曳的万千柔条，是否试图绾系住渐远的春天？莫非是因为对春天的相思，才催生如此绵长的柳枝？此处写春花易谢，春柳不凋，则不仅有物情的体会，还有哲理的蕴藏。
后四句“算春长不老，人愁春老，愁只是、人间有"，抒发了词人的感慨：其实春天周而复始永不老，只是人总爱忧愁春老，这忧愁只有人间才有。写到这里，词人已阐述清楚了自己对“惜春”这个题目的见解，有景有情，颇具苏东坡的旷逸之气。
“春恨十常八九，忍轻辜、芳醪经口"承接上文，世间春恨十常八九，每到此时，必生怅恨，只能借助美酒才能排遣。
“那知自是，桃花结子，不因春瘦”。此语用唐诗人王建《宫词》“树头树底觅残红，一片西飞一片东。自是桃花贪结子，错教人恨五更风”的诗意。桃花会谢，结子是为了下个春天，而非春天让它瘦了。但即便如此，“狂风落尽深红色，绿树成阴子满枝”，惆怅遗憾，怕也是终究难免吧。
“桃花”句已暗蕴人生哲理，而‘世上功名，老来风味，春归时候”，更是直写人生体悟了。词人将春愁与人间意脉扭结，将“惜春”归拢到叹老，事业无成，而人生已到了“春归时候”，倾吐出功业难就，岁月迟暮之感。“不怕逢花瘦，只愁怕、老来风味”，看花老眼，伤时清泪，这世上的功名、老来的情味，春快要走的时候，总是多有感慨。
“纵樽前痛饮，狂歌似旧，情难依旧”。今日纵然能够举杯痛饮，像过去一样狂歌，但心情却不可能依旧。此三句表达了对人生和青春的惋惜之情。
这首词以物之理，通观人之情，以达明理，花开花落，春来春去，时日推移，季节代序，本于常理，春归不必惜。由物之理，推及人情，岁月催人老，亦属人之常理，不足惜。关键是暮年与挚友，金樽对饮，以叙友情，重夕阳，重有为，以求进取和康泰，不惜而惜，惜得更有价值。这首词，情中景，理中情，景化情中，情以入理，物我相一。可谓笔如游龙盘旋下，惜春笔墨悟人生。
