此曲开头以四个比喻，生动地勾画出官迷、政客们的可鄙形象。“功名万里”，用东汉班超封侯万里事。此处借指求仕追官，争名夺利。“万里”巧谐万里忙碌之意。“忙如燕”，此处象喻醉心功名者碌碌之状。次句承上而直发感慨。“斯文”指礼让文雅，品格高尚。“微如线”，指斯文已荡然殆尽，为官作宦者只顾一己私利，彼此竞逐，有多少人还会想到国家百姓，有多少人还会想到互相礼让呢？那么，此时元王朝礼崩乐坏，官场腐败，尔虞我诈，自不言而尽在句中了。下两句进一步说明官场竞逐之人，乐此不疲，终一生而不歇。人生易老，时光如电，就在这忙碌如燕的南北奔走中，已是青春消尽，两如如霜了。“尽道”二句：当官作宦者，越是恋栈者，越是把归隐尽日挂在口边，真正的“隐士”又有几个？倘若真正地做了隐士，世上人也就不知其名，不知其事，嚷得大家都知道，可见这“隐”，十有八九是假话。“尽道”二字，冷峻已极，说尽了世道人心，带有强烈的嘲讽之意。结句为全曲点睛之说，一语揭出曲之命意所在。渊明挂冠归隐，是历史上心口如一真能归隐田园的少数高士之一。他躬耕田亩，乐于山林，但却从未自夸隐士，后人尽管对他赞不绝口，但也未见几个能真正追随其后。其间原因虽然各各不一，但千古一人，渊明也难免寂寞了。“寂寞”二字，与开篇“忙如燕”遥相呼应，两者对比，活画出官场竞逐，如蝇嗜血者的真面目。
这首小令前四句全对，这在散曲中称为“联珠对”或“合璧对”。其中首句为全篇的领起，抒发对仕途功名的慨叹。“万里”极言追求功名的劳碌，“忙如燕”则栩栩如生地刻画出热衷功名者汲汲奔竞的形象。燕子飞来忙去，所得甚微，句中因而也包括这班人劳而无功的隐意。接着三句，“如线”、“如电”、“如练”的比喻都十分形象和新警。线极细，电极速，练极白，说明文章的传统岌岌可危，人生的岁月转瞬即逝，老境的到来触目惊心。这是对“功名万里”一句的诠释，也是对执迷不悟的热衷者的当头棒喝。当然也有一部分功名场中人侥幸得官，他们同样面临着天丧斯文、光阴电逝、老境侵逼的窘境。于是他们装成清高的雅士，假惺惺地表示要退归林下。作者借用了唐代诗僧灵彻“相逢尽道休官好，林下何曾见一人”的诗意，又添了一句“至今寂寞彭泽县”，意思是说陶渊明假如活到今天，也会寂寞地感到同道太少了。“寂寞彭泽县”同起句“功名万里忙如燕”，遥遥形成鲜明的对比。这就辛辣地抨击了世风，无情地剥下了官迷们的假面具。
这首小令全篇豪辣冷隽，语若贯珠，在愤世与讽世的同时，也流露出一种悯世的沉重心绪。周德清《塞鸿秋·浔阳即事》（“淮山数点青如靛”），在“联珠对”上有模仿此曲的明显痕迹，可见此作在当时颇有影响。
这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
从《暗香》词前序文可知，《疏影》《暗香》乃同时之作。可能是写了《暗香》之后，意犹未尽，遂另作一《疏影》。前人却说二词难解，《疏影》尤其扑朔迷离，确实如此。我们可以把二首对照来看，《暗香》虽说是咏梅，但并没有对梅花本身作多少描写，而是围绕梅花抒写怀人之情。所怀是他的情人，一个美丽女子。她曾陪同词人折梅月下，也曾和他携手赏西湖。在《暗香》里，玉人是玉人，梅是梅。梅花只是引起词人想念玉人的触发物而已，它本身并没有任何比喻或象征意义。如果把这首词的意思向前推进一层，赋予梅花以人格，就可以翻出另一首词，这就是《疏影》。在《疏影》里，词人时而把梅花比作独倚修竹的佳人，时而把梅花比作思念故土的昭君。既是歌咏梅花，又是歌咏佳人，梅花与佳人融为一体了。
前人多认为该词有寄托。张惠言云：“时石湖盖有隐遁之志，故作此二词以阻之。《暗香》一章，言己尝有用世之志，今老无能，但望之石湖也。《疏影》更以二帝之愤发之，故有昭君之句。”《词选》郑文焯说：“此盖伤心二帝蒙尘，诸后妃相从北辕，沦落胡地，故以昭君托喻，发言哀断。考唐王建《塞上咏梅》诗曰：‘天山路边一株梅，年年花发黄云下，昭君已没汉使回，前后征人谁系马？’白石词意当本此。”（郑《白石道人歌曲》）近人刘永济举出宋徽宗赵佶被掳在胡地所作《眼儿媚》词：“花城人去今萧索，春梦侥湖沙。家山何处？忍听羌管，吹彻《梅花》。”解释说：“此词更明显为徽钦二帝作。”（《唐五代两宋词简析》）以上这些说法都是由词中所用昭君典故引起的。词人说幽独的梅花是王昭君月夜魂归所化，遂使人联想徽钦二帝及诸后妃的被掳以及他们的思归，进而认为全词都是有感于此而作。有人认为这种联想是缺乏根据的。昭君和亲出塞和徽钦二帝被掳诸后妃沦落胡地，根本不伦不类。王建是唐人，他的《塞上咏梅》和宋帝更毫无关系。宋徽宗作《眼儿媚》思念家国，既没有提到王昭君，也就不能肯定白石是用“眼儿媚”的典故。如果不是断章取义，而是联系全篇来看，就不难看出该词主旨在赞美梅花的幽独，写其幽独而以美人为喻，当然最好是取昭君，这是不足为怪的。
“苔枝缀玉。有翠禽小小，枝上同宿。”
范成大《梅谱》曰：“古梅会稽最多，四明吴兴亦间有之。其枝蟠曲万状，苍鲜鳞皴，封满花身；又有苔须垂于青枝或长数寸，风至，绿丝飘飘可玩。”以上几句说：在长满青苔的枝干上缀满如玉的梅花，又有小小的翠鸟在枝上伴她同宿。这是写梅之貌。“翠禽”暗用《龙城录》典故：隋开皇中赵师雄迁罗浮，日暮于松林中遇一美人，又有绿衣童子歌于侧。“师雄醉寐，但觉风寒相袭，久之东方已白，起视大梅花树上，翠羽剌嘈相顾，所见盖花神。月落参横，惆怅而已”。词人明写梅花姿色，暗用此典为全词定下了幽清的基调。
“客里相逢”以下数句写梅花之神：
“客里相逢，篱角黄昏，无言自倚修竹。”
这句递入作者自己。白石是到范成大家作客，在范家看到梅花，故称“客里相逢”；梅树旁边长着竹子，如东坡诗所云：“竹外一枝斜更好”，所以又说“无言自倚修竹”。“倚修竹”暗用杜甫《佳人》诗：“绝代有佳人，幽居在空谷。……天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”“黄昏”，暗用林逋《梅花》诗：“暗香浮动月黄昏”。这些融典，都把梅花比作幽居而高洁的佳人。
“昭君不惯胡沙远，但暗忆、江南江北。想佩环、月夜归来，化作此花幽独。”
“昭君”句系用具体的古代美女拟梅花。为何选用昭君，问题很简单，梅花是犯寒而开的，使人很容易想象它是一位在严寒的北方呈现特有丰姿的美人；而昭君正是远嫁匈奴，生活塞外，所以拿她比附。“佩环”句化用杜甫《咏怀古迹》咏昭君村诗句：“画图省识春风面，环佩空归月夜魂。”词人想象王昭君魂归故土化作了这幽独的梅花。为什么用昭君魂归故土之典呢？因为白石咏江南梅花，为了牵合眼前事实，所以用了“昭君不惯胡沙”之后，立即笔锋一转，说昭君是“暗忆江南江北”，而且“月夜归来”以后，便“化作此花幽独”。花和美人合为一体了。上阙分三层写来，用三个典故（翠禽、修竹、昭君句），将三位美人比拟梅花，突出表现梅花，突出表现梅之“幽独”。
下片换了一个角度，写梅之飘落：
“犹记深宫旧事，那人正睡里，飞近蛾绿。”
“蛾绿”，指女子的眉。《太平御览》卷三十“时序部”引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主，人日（正月初七日）卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不出。皇后留之，看得几时。经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竟效之，今梅花妆是也。”这几句好象写寿阳公主（那人），其实还是写梅花，借一位和落梅有关的美人来惋惜梅花的衰谢。“犹记”，是词人犹记，词人看到梅花遂记起宫廷里这段故事。“深宫”，与昭君无关，更与宋徽钦后宫无关，不可牵强附会。下面又以叮咛口吻说要珍惜梅花：
“莫似春风，不管盈盈，早与安排金屋。”
“盈盈”是仪态美好貌。古诗云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”是形容美女风采。此借指梅花。这八字一气。意说梅花开在寒冬，春天本来不去管她；可我们却不要象春风那样。“金屋”用《汉武故事》，汉武帝幼时，他姑母把他抱在膝上，指着女儿阿娇曰：“阿娇好否？”词人用此典表示惜花之愿，意谓不要象春风那样无情，任梅花飘零而不顾，应当及早将她保护。
“还教一片随波去，又却怨玉龙哀曲。”
这是假设口气，“还”是如其、假如的意思，诗词中多有此用法。如秦观《水龙吟》：“名缰利锁，天还知道，和天也瘦。”辛弃疾《贺新郎》：“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”有些注本把“还教”一句讲实了，说“花随波去，无计挽回。”这是因为忽略这个“还”字而误会了词人原意。其实，这是进一步叮咛：如果让梅花随波流去，即使只有一片，那么《梅花落》的笛曲又要再添几分哀怨了。“玉龙”，笛名。因为古乐府《江南异》中有《龙笛曲》，传说此曲奏时声似龙吟，故名。罗隐有诗云：“玉龙无主渡头寒”。笛调有《梅花落》，故李白有诗：“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花。”这里不过是因梅花的坠落而想及《落梅花》笛曲罢了。与象征皇室之“龙”无涉。
“等恁时，重觅幽香，已入小窗横幅。”
这几句仍然是叮咛口吻：等到梅花落尽，枝头上就看不见它了。假如要寻觅它的痕迹，那只有到小窗上的横幅之中──画着梅花的画图，细细欣赏它那幽艳的丰姿了。夏承焘《姜白石词编年笺校》曰：“《唐摭言》卷十载崔橹《梅花》诗：‘初开已入雕梁画，未落先愁玉笛吹。’姜词数句，似衍此二语。”唐圭璋先生也云：“‘等凭时’数句，用崔橹诗，言幽香难觅，惟余幻影在横幅之上，语见沉痛。”这里虽用崔橹诗意而有创新。细揣之下阕口气，梅花尚未凋谢。词人因爱之切，遂一再叮咛，不要使它飘零。叮咛谁呢？不是别人，正是叮咛词人自己，要珍惜之。
综观全词。上片末尾一个“幽”字，下片末尾又一个“幽”字，“幽”就是词人借着梅花所表现出来的美学理想。这和陶潜咏松菊，张九龄咏兰桂一脉相通。如果说这首词有寄托的话，不过是寄托了词人理想的人格，词里虽有孤芳自赏意味，亦不必指摘。不必硬牵合“悯二帝”之事。
二词，是作者集中咏梅名作，作者很满意。据说二词因音节清婉，为范所激赏，于是赠以侍婢小红。姜携小红归吴兴，过垂虹时，在大雪中赋诗云：“自琢新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。”很有些洋洋得意的神气（见《砚北杂志》下）。
该词运气空灵，笔墨飞舞。下片虚字诸如“犹记”、“莫似”、“早与”、“还教”、“又却怨”、“等恁时”、“已入”之类，皆能曲折传神。
关于“清空”的词风，首出白张炎对姜词的概括。但细审张炎《词源》原文，并没有以“清空”概括白石的全部的意思。在张炎看来，“清空”只是白石的一个方面。因为白石多咏物词，咏物容易“留滞于物”以致“拘而不畅”、“晦而不明”，此所谓“质实”，白石咏物而不滞于物，这就是“清空”。张炎在“词要清空，不要质实；清空则古雅峭拔，质实则凝涩晦昧。姜白石词如野云孤飞，去留无迹”这段话之后，还有一段话说：“白石词如《疏影》、《暗香》、《扬州慢》、《一萼红》、《琵琶仙》、《探春》、《八归》、《淡黄柳》等曲，不惟清空，又且骚雅，读之使人神观飞越。”显然，张炎并非一味提倡“清空”；“清空”要以“骚雅”去充实才算词的上乘。张炎又说：“所以出奇之语以白石骚雅之句润色之，真天机云锦也。”可重他所重的不仅仅是“清空”，还有一个“骚雅”。张炎还说：“词以意趣为主，……姜白石《暗香》赋梅云（词略）、《疏影》云（词略），此数词皆清空中有意趣，无笔力者本未易到。”也明明指出白石词不只是“清空”，而且富有“意趣”。只“清空”而无“意趣”，岂不成了一个空架子？可见张炎拈出“清空”来评白石词，但并没有以偏概全地说白石词只是“清空”，论者不可不辨。
可见，以“清空”论白石词不全面，也不合张炎原意。若论白石词风，莫若刘熙载所谓“幽韵冷香”四字，简而言之可谓“幽冷”，他正是以“幽冷”另树一帜，自立于软媚、粗犷之外，卓然成为南宋词坛一大家。
这首诗写得非常明快，可能是受了当时晴空万里、皓月当空的影响，诗的前两句也只是描写了中秋时的景色和人们争相赏月，平淡无奇，但诗人笔锋一转，从月色皎皎转到了月色无私上，一人家很明显就是指帝王家，月亮对世上第一人家的帝王家也毫不偏袒，它的光明对帝王家和穷人都是一样的，体现了诗人天下大同、万物平等的博爱思想。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。