此诗详细叙述了诗人与好友元参军的交往。乍看来，此诗不过写作者青年时代裘马轻狂的生活，至涉及纵酒挟妓、与道士交游等内容，似乎并无多少积极的思想意义。其实不然。须知它是写于作者“曳裾王门不称情”政治遭遇失意，对于社会现实与世态人情均有深入的体验之后。因此，“忆旧游”便不仅有怀旧而且有非今的意味。诗人笔下那恣意行乐的生活，是作为“使我不得开心颜”的污浊官场生活的对立面来写的；其笔下那脱略形迹的人物，又是作为上层社会虚伪与势利的对立面来写的，自有言外之意在。
诗篇的组织，以与元演的离合为经纬，共分四段。前三段依次给读者展现出许多美好的情事。
第一段从“忆昔洛阳董糟丘”到“君留洛北愁梦思”，追忆诗人在洛阳时的放诞生活及与元演的第一番聚散。这里最引人注目的是诗人鲜明的自我形象。从洛阳一酒家（“董糟丘”）说起，这个引子就是李白个性特征的表现。“为余天津桥（在洛阳西南之洛水上）南造酒楼”，是一个何等主观的夸张！在自称“酒中仙”的诗人面前，简直就没有一个配称能饮酒的人。少年李白生活豪纵，充满进取精神，饮酒是追求一种精神上的解放：“黄金白璧买歌桥，一醉累月轻王侯。”“一醉”而至于“累月”，又是一个令人惊讶、令人叫绝的夸张，在这样的人面前真正是“万户侯何足道哉！”至于他的交游，尽是“海内贤豪青云客”，而其中最称“莫逆”之交的又是谁呢？以下自然带出元参军。随即只用简短两句形容其交谊：彼此“倾情倒意”到可以为对方牺牲一切（“无所惜”）的地步，以至“回山转海”也算不得什么（“不为难”）了。既叙得峻洁，又深蕴真情笃意。刚开这样一个头，以下就说分手了，那时李白旋赴淮南（“攀桂枝”指隐居访道事，语出淮南小山《招隐士》，而元“留洛北”。不过这开头已给读者留下深刻的印象。
一、二段之间有两个过渡句。“不忍别”承上“君留洛北愁梦思”，写二人分手的依依不舍：“还相随”又引起下文第二番相会。有此二句上下衔接极为自然。
第二段从“相随迢迢访仙城”到“君亦归家渡渭桥”，追忆偕元演同游汉东郡即随州（州治在今湖北随县），与汉东太守及道士胡紫阳游乐情事。先写二人访仙城山，泛舟赏景，后换马陆行来到汉东。“相随”六句写风光，写行程，简洁入妙，路“迢迢”、“水回萦”、“初入”、“度尽”，使人应接不暇。然后，与远道出迎的汉东太守见面了。汉东太守的形象在此段中最生动可爱，他没有半点专城而居的官架子。他与紫阳真人固然是老朋友，对李白也是倾盖如故。这几位忘形之交在随州苦竹院──“餐霞楼”饮酒作乐，道士与诗人一同伴奏，汉东太守则起舞弄影。没有尊卑，毫无拘束，本来就洒脱的诗人举措更随便了，不但喝得烂醉，甚而忘形到“我醉横眠枕其股”了。然而太守对此则不以为忤，还脱下锦袍给他盖上。这一幕“解衣衣我”的场面写来感人肺腑。此段环境氛围描写亦妙，与道院相称。“餐霞”的楼名，如“凤鸣”的仙乐，都造成一种飘飘然非人世间的感觉。欢会如此高兴（“当筵意气凌九霄”），而分手又显得多么容易啊（“星离雨散不终朝”）。诗人与元演又作劳燕分飞，“余既还山寻故巢，君亦归家渡渭桥”，真是天下没有不散的筵席。
至此，诗情出现一个跳跃，直接进入第三段从“君家严君勇貔虎”到“歌曲自绕行云飞”，追忆诗人在并州受元演及其父亲热情款待的情况。从“五月相呼”句看，诗人是应元演的盛意邀请，离开安陆，同经太行山到太原府（并州）去的。曹操诗云：“北上太行山，艰哉何巍巍！羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（《苦寒行》）然而诗人兴致很高，时令也很好，所以“摧轮不道羊肠苦”。这一段写人，以元参军为主。先从其“严君”（父亲）写起，不仅引进一个陪衬人物，同时也在于显示元演将家子的身份。李白在元演那里真是惬意爽心极了：“行来北京（太原）岁月深，感君贵义轻黄金。琼杯绮食青玉案，使我醉饱无归心。”他们还时常光顾城西的名胜古迹晋祠。晋水从这儿发源，风光极美。浮舟弄水，击鼓吹箫，真是快乐。以下六句专写欣赏女伎的歌舞，“其若杨花似雪何”一句大有“行乐须及春”（《月下独酌》）之慨。玩乐直到傍晚，他们还不想归去。“斜日”的红光与歌女们的红妆醉颜相乱，特别迷人；美人的倩影倒映清清的潭水中，风光绮丽。这时新月初上，美人的面容象月色般皎洁，她们轮番歌唱、起舞；歌声悠扬，随风远去，追逐行云。这里，“黄金白璧买歌桥”已化为生动鲜明的图景，可谓尽态极妍了。
第四段从“此时行乐难再遇”到篇末。一句收束前文，然后写到长安失意时与元又一度相逢。与前三段都不同，这里没有情事的追忆，只用“渭桥南头一遇君，酂台（在谯郡）之北又离群”一笔带过，是说关中一面，元即赴谯郡，似乎是握手已违。大约那时诗人身不自由，心亦不自在吧！关于诗人在长安的境遇，也只有含蓄的两句话：“北阙青云不可期，东山白首还归去。”然而它包含多少人事感慨啊。一向旷达的诗人，竟也发出了“问余别恨今多少”的感喟，而暮春落花景象更增添了这种别恨。这种心境是“言亦不可尽，情亦不可及”，诗人只有通过怀旧（“遥相忆”）的方式来排遣了。当其“呼儿长跪缄此辞”拟以寄远时，心头该是怎样一种滋味！
此诗提到“北阙青云不可期”，是含着牢骚的。但它在写法上与《行路难》、《答王十二寒夜独酌有怀》、《赠从弟南平太守之遥》等等直抒旨意、嘻桥怒骂的长篇不同。它对现实的愤懑几乎没有正面的叙写，而对往日旧梦重温却写得恣肆快畅、笔酣墨饱。通过对故人往事的理想化、浪漫化，突出了现实的缺恨。因此它既有李白歌行通常所有的纵横奔放的优点，又兼有深沉含蓄的特点。这是此诗艺术上的优长之一。
在结构上，此诗与李白七古通常那种“纵逸”的、无法而法的作风不同，而是按实有的经历如实写出，娓娓道来，层次分明，结构严谨，写法却又极富变化，颇多淋漓兴会之笔。通篇以七言句为主，间出三、五、九字句，且偶尔出现奇数句（如“当筵意气”以下三句成一意群），于整饬中见参差，终能“神气自畅”。这是此诗艺术上另一个优长。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
松汀驿只是太湖东岸边上的一个供人宿食及停车置马的小旅店，但却美景无限，可见太湖的美名绝非虚传。太湖古称震泽、笠泽、五湖，面积古称三万六千顷。因为水秀山明，湖中水产丰富，所以开发得很早，在春秋时代就是吴王夫差打猎游憩的地方。
此诗前六句描写了山色、水光、东海日出、白浪涛声，以及山间险峻的羊肠小道，用江南水乡的特有景物构成了一幅气象壮阔、风光明丽的风景画。结尾二句意义不甚可解。唐汝询解云：“因想世人皆以五湖为隐士栖逸之所，殊不知古时之遗逸，乃有不居五湖而在此中者。其意必有所指，地既无考，人亦宜阙。”因此他就说结句有含蓄，实则含蓄些什么，他自己也说不出。吴昌祺在《删订唐诗解》中删去了唐汝询的解释，批云：“其驿或在吴越间，故望五湖而意其有逸民。”后来屈复却说：“言高原小径，既通人烟，则遗逸斯在，而那知其不然也。”三家对结句的体会，都不相同。因为“那知”和“不在”的关系很不清楚。唐解“那知”为“岂知”，意为：岂知旧时隐士，不在五湖而在此地。吴解“那知”为“安知”，意为：怎么知道旧时的隐士不会在这五湖中呢？屈解“那知”亦为“岂知”，但是作肯定语气。施蛰存则认为，这里的“旧遗逸”指旧时隐士，可能就是范蠡。他把最后两句的意思理解为：但恨如今的五湖中，已无范蠡可追随。这末二句是从前面“人烟小径通”的进一步联想而来。“五湖遗逸”是整幅风景画的一个构成部分。前六句是实写，后二句是虚写，虚实结合，给此诗带来了想象的空间和余味，而避免了板滞之嫌。
题目“松汀驿”，从来没有人加注，不知在什么地方。唐汝询云：“驿之所在未详，疑必依枕山陵，襟带江海。其高原险绝，则为鸟道；其小径幽僻，则通人烟。斯固隐沦之所藏乎？”唐汝询、吴昌祺都是松江人，却不敢设想这个“松汀驿”乃是“松江驿”之误。在题咏旅途的唐诗中，没有见过第二个“松汀驿”，而“松江驿”却是常见的。许浑、窦巩都有题松江驿诗。由吴入越，舟行必取道松江。松江驿在太湖之东，故诗云“苍茫泽国东”。这个江字，大约很早已误成汀字，故各本都作松汀，而无法在地理书中找到作注的资料。