此诗最显著的特点是善于抒发诗人内心的矛盾和苦闷，最终以摆脱这种苦闷而展示出诗人乐观向上和积极进取的精神。是可分三段，第一段为前四句。开篇”有时忽惆怅，匡坐至夜分“两句，直接点出积郁于心的”惆怅“。这惆怅虽仅时而出现，但对积极进取、乐观豪爽的诗人来说，却也是非常严重的。为此，他正襟危坐，自夜至明，最后竟不得不用长啸声来加以发泄：”平明空啸咤！“然而，”啸咤“是无济于事的，只不过聊以发泄胸中的不平之气而已，所以用了一个”空“字。”思欲解世纷“，用了战国时鲁仲连的典故。由此可以看出诗人之所以”惆怅“，原因是为了解除安史之乱给国家和人民带来的苦难。这就是全诗的主旨所在。诗中的矛盾和苦闷心情也是产生于这里。
诗的第二个特点便是在积极用世和消极思想的对比之中进行多层次的交叉抒写。这一特点主要体现在诗的第二段。这一段共八句，在揭示诗人内心活动方面较之第一段更加深入具体。”心随长风去，吹散万里云“二句，上承”解世纷“作飞动的描写，用以状写理想与抱负的远大。这是正面的直抒。”羞作济南生，九十诵古文“是反面的对比。就李白看来，面对安史之乱的混乱局面，即使自己已年逾花甲，但也不能像伏生那样，老死于经文之中，于国于民毫无补益。这是一层。”不然拂剑起，沙漠收奇勋“又是一层。这两句承上而言。如果自己不能乘风破浪，实现”济苍生，安黎元“的抱负，那么，也应在国难当头之时，拔剑而起，为统一祖国而建立功勋。这是正面的发挥。”老死阡陌间，何因扬清芬“又是反面的对比。
诗的第三个特点是把古人、友人与自己交织在一起来加以描写。这明显地体现在第三段，即最后四句里边。”夫子今管乐，英才冠三军。“诗人用管仲、乐毅来比喻何昌浩，同时，也是在写自己的怀抱。李白在诗中多次把管仲、乐毅作为自己仰慕和效法的榜样。最后”终与同出处，岂将沮溺群“二句表示，自己将跟何昌浩一样，为国为民干一番事业，而决不能像长沮、桀溺那样做逃避现实的隐士。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。