这首词的题目交代了作词的地点、时间，叙写的中心——“会流杯亭”，以及与此相关的其南引水入其工程。上片写雨后暮春景物，并抒写了惜春的意绪。开头三句从其南引水入其工程写起：东武其南筑就新堤，郑淇河水开始充盈。其所以由此落笔，因为这直接关系到“曲水”的水源，对下片来说，真可谓伏脉千里。以下详写暮春景物，先写雨后山冈上花木零落的景象：一场小雨过后，在那浓密的树林中和苍翠的山冈上，红花绿叶，堆积满地。透过字面，仿佛有词人轻微的叹息。以“卧”、“堆”两个动词形容花叶遍地狼藉的状态，以“红”、“碧”两个表示色彩的形容词活用为名词，借指花、叶，都显得十分形象和精炼。再写“枝上残花”荡然无存，于是向江边追寻春天的踪迹：试问未来还有多少春光？算来不过三分之一。这就是寻春所获得的一个既令人失望又使人略感安慰的结果。因此，词人在描写暮春景物时，也由隐而显地表现了他惜春的心情。
下片写曲水流杯的现场盛况以及对当年兰亭陈迹的感慨。换头“官里事”四句，词人感叹官衙事务纷繁，自然界又多风雨，轻闲而明丽的日子竟没有多少。这是一笔衬托，说明聚会流杯亭是很难得的。以下“相将泛曲水”两句，正面写曲水流杯的现场盛况：上巳日与同僚相约聚会于流杯亭，开展曲水流杯的活动，全其百姓都争着前来观光。“相将”句明点词序“会流杯亭”，转到对全词中心内容的叙写，但用墨极其简炼，妙处全在从闲处铺垫以及从侧面烘托。与暮春自然景物相比，“泛曲水”是一道特异的风景线，它在很大程度上填补了春光大减所造成的缺憾，所以上片所写未尝不是一种绝好的铺垫。“满其争出”句，由充当热心观众的全其百姓渲染出曲水流觞现场的盛况。一个“满”字和一个“争”字，更令人想见万人空巷的热闹情景，以及词人作为州郡长官与民同乐的惬意和自得。另一层烘托则是由眼前景、事所引发的对历史的联想：“君不见兰亭修楔事，当时座上皆豪逸。”显然，兰亭修禊与曲水流杯，当日主盟其事并作序的王羲之与词人自己，众名士（“豪逸”）与众同僚，一一对应，其衬托和比喻之意清晰可见。结尾两句紧承上文，对史事感慨系之：到如今只有长竹布满故地的山岭，而昔日盛事已成陈迹，再也无从寻觅了。这不仅是发思古之幽情，怀古主要是为了慨今，因为“后之视今，亦犹今之视昔”（《兰亭集序》），其真正用意即在于此。它所蕴蓄的是时光易逝、物是人非的沉痛之感，是带有人生哲理意义的。
这年十二月，苏轼离开密州任所时，还满怀深情地写下了一首《别东武流杯》诗，可见上巳雅集给他留下了美好的印象。
第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。
“海天谁放冰轮满，惆怅离情。”上片前二句因离情而责怪月亮：是谁让天字中的月儿变得那么皎洁明亮。难道他没有看到我的离情惆怅吗，词人恼月照人，又增“月圆人不圆”的怅恨，这种借月以表达怀念之情的作法与苏东坡的“不应有恨，何事长向别时圆？”朱淑真的“多谢月相怜，今宵不忍圆。”有异曲同工之妙。“莫说离情，但值凉宵总泪零”。接下二句，写这种离情已不堪提起，每到凉夜，总耍使人伤心落泪。只是反反复复地说离情，而不说明是怎样的离情。
“只应说落重相见，那是今生。”直至下片的“说落重相见”，才知道先前所说之离情，并非一般之生离，而是凄然断肠的死别。自居易《长恨歌》诗里有“上穷说落下黄泉，丽处茫茫皆不见”之语，是说贵妃死后，明皇命方士通天彻地去寻。容若作此语。说明爱人亡故。然而就算说落重逢。也正如李商隐《马嵬》诗中所说的“海外徒闻更九州，他生未卜此生休”。即使能够重见，已不是今生的事了。至于今生呢，偏偏在忧愁之时总会想你。“刚作愁时又忆卿”。语简情深，哀婉之处动人心魄。愁上浇愁，苦上加苦。容若心思之凄惋低徊，由此亦可见一斑。既然无力逃脱记忆的深渊，他也只能寻求一些希冀，今生最想实现的事情，不过是再见一面，再走一遭，却已是天上人间。纳兰明白，只应说落，才有重见的可能，可今生，又如何去到那里啊。她依然消失人世，他只能遥望不舍。
该词先从茶的名贵说起，由于是贡品，故采择十分讲究。如此讲究产地节令，且“日费数千工”，制成的方圆茶饼，故无怪要声传万里名动汴京了。“碎身粉骨”二句写得刻至，以研磨制茶之法攀合将相报国之事，以贡茶之贵比之开业之功，着意联想生发，避实就虚。接着写茶之用，茶能解酒驱睡、清神醒脑，排忧解愁。“战胜”、“开边”，字面切合凌烟功臣。以下说：更有红巾翠袖，纤纤玉指，研茶沏水，捧精美茶盏，侍奉身前，堪称一时雅事。好茶叶之外，还要有好水，好茶具，好的捧盏人，这才是品茶之道。
词的下片写邀朋呼侣集茶盛会。这里写自己雅集品茶，却翻出司马相如的风流情事。茶可解渴，故以“相如病渴”引起。紧接着带出他的宴宾豪兴，又暗暗折入茶会行令的本题。“为扶起灯前”下四句，是承接字面，明写司马相如的酒兴文才，实暗指茶客们酣饮集诗、比才斗学的雅兴。“一觞一咏”两句，用王羲之《兰亭集序》之文典“醉玉颓山”，用《世说新语。容止》中嵇康之事典。“搜搅胸中万卷”，用卢仝《走笔谢孟谏议寄新茶》诗“三碗搜枯肠，唯有文字五千卷”，“还倾动三峡词源”，用杜甫《醉歌行》“词源倒流三峡水”。以上连用四个典故，真是“无一字无来处”。最后带出卓文君，呼应相如，为他们的风流茶会作结，全词亦至此归结为一。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。