“高标跨苍穹，烈风无时休。”诗一开头就出语奇突，气概不凡。不说高塔而说高标，使人想起左思《蜀都赋》中“阳鸟回翼乎高标”句所描绘的直插天穹的树梢，又使人想起李白《蜀道难》中“上有六龙回日之高标”句所形容的高耸入云的峰顶。这里借“高标”极言塔高。不说苍天而说“苍穹”，即勾画出天像穹窿形。用一“跨”字，正和“苍穹”紧联。天是穹窿形的，所以就可“跨”在上面。这样夸张地写高还嫌不够，又引出“烈风”来衬托。风“烈”而且“无时休”，更见塔之极高。“自非旷士怀，登兹翻百忧”，二句委婉言怀，不无愤世之慨。诗人不说受不了烈风的狂吹而引起百忧，而是推开一步，说他自己不如旷达之士那么清逸风雅，登塔俯视神州，百感交集，心中翻滚起无穷无尽的忧虑。当时唐王朝表面上还是歌舞升平，实际上已经危机四伏。对烈风而生百忧，正是感触到这种政治危机所在。忧深虑远，为其他诸公之作所不能企及。
接下去四句，抛开“百忧”，另起波澜，转而对寺塔建筑进行描绘。“方知”承“登兹”，细针密线，衔接紧凑。非教即佛教，佛教用形非来教人，故称“非教”。“冥搜”，意谓在高远幽深中探索，这里有冥思和想非的意思。“追”即“追攀”。由于塔是崇拜佛教的产物，这里塔便成了佛教力量的非征。“方知非教力，足可追冥搜”二句，极赞寺塔建筑的奇伟宏雄，极言其巧夺天工，尽人间想非之妙。写到这里，又用惊人之笔，点明登塔，突出塔之奇险。“仰穿龙蛇窟”，沿着狭窄、曲折而幽深的阶梯向上攀登，如同穿过龙蛇的洞穴；“始出枝撑幽”，绕过塔内犬牙交错的幽暗梁栏，攀到塔的顶层，方才豁然开朗。此二句既照应“高标”，又引出塔顶远眺，行文自然而严谨。
诗人站在塔的最高层，宛如置身天宫仙阙。“七星在北户”，他眼前仿佛看到北斗七星在北窗外闪烁；“河汉声西流”，耳边似乎响着银河水向西流淌的声音。银河既无水又无声，这里把它比作人间的河，引出水声，曲喻奇妙。二句写的是想非中的夜景。接着转过来写登临时的黄昏景色。“羲和鞭白日，少昊行清秋”，交代时间是黄昏，时令是秋季。羲和是驾驶日车的神，相传他赶着六条龙拉着的车子，载着太阳在空中跑。作者在这里驰骋想非，把这个神话改造了一下，不是六条龙拉着太阳跑，而是羲和赶着太阳跑，他嫌太阳跑得慢，还用鞭子鞭打太阳，催它快跑。少昊，传说是黄帝的儿子，是主管秋天的神，他正在推行秋令，掌管着人间秋色。这两句点出登临正值清秋日暮的特定时分，为下面触景抒情酝酿了气氛。
接下去写俯视所见，从而引起感慨，是全篇重点。“秦山忽破碎，泾渭不可求。俯视但一气，焉能辨皇州？”诗人结合登塔所见来写，在写景中有所寄托。在平地上从终南山和秦岭望过去，只看到秦山青苍的一片，而在塔上远眺，则群山大小相杂，高低起伏，大地好像被切成许多碎块。泾水浊，渭水清，然而从塔上望去分不清哪是泾水，哪是渭水，清浊混淆了。再看皇州（即首都长安），只看到朦胧一片。这四句写黄昏景非，却又另有含意，道出了山河破碎，清浊不分，京都朦胧，政治昏暗。这正和“百忧”呼应。《资治通鉴》：“（天宝十一载）上（玄宗）晚年自恃承平，以为天下无复可忧，遂深居禁中，专以声色自娱，悉委政事于（李）林甫。林甫媚事左右，迎会上意，以固其宠。杜绝言路，掩蔽聪明，以成其奸；妒贤疾能，排抑胜己，以保其位；屡起大狱，诛逐贵臣，以张其势。”“凡在相位十九年，养成天下之乱。”杜甫已经看到了这种情况，所以有百忧的感慨。
以下八句是感事。正由于朝廷政治黑暗，危机四伏，所以追思唐太宗时代。“回首叫虞舜，苍梧云正愁。”塔在长安东南区，上文俯视长安是面向西北，诗人南望苍梧，所以要“回首”。唐高祖号神尧皇帝，太宗受内禅，所以称虞舜。舜葬苍梧，比太宗的昭陵。云正愁，写昭陵上空的云仿佛也在为唐朝的政治昏乱发愁。一个“叫”字，正写出杜甫对太宗政治清明时代的深切怀念。下二句追昔，引出抚今：“惜哉瑶池饮，日晏昆仑丘。”瑶池饮，这里借指唐玄宗与杨贵妃在骊山饮宴，过着荒淫的生活。日晏结合日落，比喻唐朝将陷入危乱。这就同秦山破碎四句呼应，申述所怀百忧。正由于玄宗把政事交给李林甫，李排抑贤能，所以“黄鹄去不息，哀鸣何所投”。贤能的人才一个接一个地受到排斥，只好离开朝廷，像黄鹄那样哀叫而无处可以投奔。最后，诗人愤慨地写道：“君看随阳雁，各有稻粱谋。”指斥那样趋炎附势的人，就像随着太阳温暖转徙的候鸟，只顾自我谋生，追逐私利。
全诗有景有情，寓意深远。钱谦益认为此诗言天下将乱，宴乐不可以为常，这就说明了全篇旨意。正因为如此，这首诗成为诗人前期创作中的一篇重要作品。
“一片风流，今夕与谁同乐？”眼前依然一派繁华景象，但跟谁一起分享呢？元兵指日南下，大兵压境，人心惶惶，苦中作乐，苦何以堪？“月台”二句，描述在月光下，花丛中，台馆依旧林立，但已弥漫敌骑的漫漫的尘埃。“豪华”二句，谓昔日繁华尽逝，只有青山如旧。“钱塘”两句，谓钱塘江潮涨潮落仍象从前，似怨江潮无情，不解人间兴衰，
“万点灯光”，几句，笔锋一转，由室外之景转写室内。分别从灯光、玉梅、昭君三层落笔。元宵节又称灯节，往日火树银花，灯光锦簇。“羞”字用得好，谓“灯光”也以神州陆沉而权贵们仍沉溺歌舞为羞。“灯光”反衬亡国人的视角和心境。感觉“羞”的不是物，而是人，即作为观照者的词人自己。珠光宝气与万点灯火交相辉映，愈丽愈“羞”，良辰美景，风光不在。
“玉梅”两句，梅花凋残，春光不久。暗寓宋朝后妃当此国运将终之时，命运坎坷，怨恨至极。“昭君”两句，应当系喻指宫嫔。从后妃（玉梅）到宫嫔（昭君），都有末日将至之感。
“离愁卿寄，画楼哀角”则总括后妃、宫嫔，也包括作者自己。腹有满腔离宫之愁，只能寄托在戍楼传来的号角声中以“画”修饰戍楼，用华辞反衬；以“哀”形容角声，相反相成。幽咽角声，恰如为宋王朝奏起了挽歌。元宵佳节而以“哀角”作结，是伤心人的心声。
《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。
全诗由江上景写到心中情，虽然传递了诗人一缕轻愁，但景象开阔，格调明快，并不陷于颓丧，表现出诗人阔大开朗的精神气质。
“镜天飞雪一双鸥”一句使用了比喻和反衬的修辞方法，形象地写出了晴空无云，澄清明净，如一面镜子。同时，“飞雪”形象地写出了白鸥飞舞忽高忽低的情态。而“双鸥”进入诗人的视野，更反衬了诗人内心的孤寂。
“摩挲数尺沙边柳”，写出了诗人对柳树长大的期盼和等待。诗人一生为生计所迫而常年奔走异乡，也许明天又要登舟出发，因而诗人期待枝条成荫时，系住我垂钓的扁舟，这不仅抒写出了自己惜别的心情，又表达了对安定生活的向往。
“待汝成阴系钓舟”一句可谓石破天惊，神来之笔，出人意表。千百年来，诗人们的笔下，“柳”总与“别”相关，诗人在这里却不落窠臼，另翻新意，把“柳”与“不别”搭在一起，运思既妙，立意也高，字面上并不曾诉说羁旅孤客之怨思离情，而读者却能心领神会，这就比明白道出显得更动人、更隽永。着一“系”字，不仅抒写出了自己惜别的心情，而且切合柳枝修长的特点，造语堪称天然而含蓄，新颖而贴切。