此曲前三句写现实之景、历史之思。“江南倦客登临，多少豪雄，几许消沉。”这支曲整体透着一种沉重的悲凉之感，起句“江南倦客登临”便初露端倪。“倦客”意味疲倦于游宦之人，加上“江南”二字，明确宦游的地点。乔吉是太原人，后寓居杭州，一生四海漂泊，故以“江南倦客”自称，而“倦”字正显示了他对于这种漂泊生活的倦怠。“多少豪雄，几许消沉”，眺望着毗陵的夜景，作者陷入了深思。过往的历史中有多少英雄豪杰，如今都已经“消沉”。这两句从现实之景转人历史之思，一下子拓宽了曲子的境界。
中间三句援引两个典故。“今日何堪，买田阳羡，挂剑长林。”曲中援引了历史上两个著名的典故。“买田阳羡”是用苏轼典，苏轼一生仕途坎坷，被贬谪之后终于悟出世事皆虚幻的道理，到晚年再不倾心于官场，只求在田园中度过余生。人生如梦，曾经的美好最终也难逃过历史尘埃的掩埋，这也是古往今来仁人志士共同的心绪和愤慨。“挂剑长林”，是用季札典，也有说乔吉此句是化用晋代许逊挂剑长松的典故。如此饵释似乎与上句更为相符，与整首曲的基调也更为呼应。
末尾几句写他人富贵，自己生命如流，倍感凄凉。“霞缕烂谁家昼锦，月钩横故国丹心”，这两句对仗工整。“昼锦”则是用来比喻朝霞，作者在“霞缕烂”和“昼锦”之间，插入“谁家”二字，一下子使自己与这种富贵、耀眼的景象隔绝，这富贵不过是别人家的，与自己毫无一丝关系。朝霞已去，夜晚到来，残月如钩，“故国丹心”句是化用周密《一萼红》，谓岁月如梭，人鬼殊途，对故国的一片丹心都是过去式了。窗影深深，夜已经深了，灯火也归于黯淡。遥望窗外，山野间“磷火青青，山鬼喑暗”。残灯喻指毕命之灯，一切的一切最终都将化为泡影，都逃不过生死天命，让人倍感凄凉和肃然。
乔吉那些表达归隐之心的作品是他寻找解脱和心灵慰藉的产物，这首曲进一步展现了他内心对于一生漂泊、无法超脱命运的痛苦。诗歌这种艺术形式只有和诗人内心深处的灵魂结合才具有审美的意义，而乔吉的散曲便很好地做到了这一点。通过阅读这支小令，读者可以清楚地感受到作者内心深处的痛苦和感伤，他清楚地看着这个现实，却一直无法接受，这也是其痛苦和矛盾的根源。
这首诗用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样有违情理的生活片断，反映了残酷的社会现实。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地。
此诗写的是这样一个小小的镜头：有人坐车从里中经过，看见有两个或数个小儿在啼哭，看长相像是同父亲兄弟，因为小儿哭得太悲伤了，所以乘车的人走了过去又不能不回过车来，询问小儿哭的原因。听了小儿悲惨遭遇的诉说，他悲叹不止。
孤儿的悲啼，是汉乐府民歌反映人民生活的一个方面，这首诗和《孤儿行》等篇一样，表现了对被抛弃蹂躏的孤儿的深切同情，有助于人们认识当时的社会现实。《上留田行》没有《孤儿行》那么多的细节描写，诗人只用简短朴实的四句话，展现了虽为一父之子，但作为兄长的哥哥却不肯照顾年幼的弟弟这样一个有违情理的生活片断。从幼弟的哭泣和路人的感叹中，兄虐其弟的情境，使人自然领悟。
这首诗歌构思颇为新颖，开头两句从乘者眼中写啼儿，不蔓不枝又似在目前。后两句一问一悲，含无限情节于言语文字之外。萧涤非《汉魏六朝乐府文学史》中指出：“啼儿答语，更不揭出，语极含蓄。”不仅啼儿答语未揭出，作者已完全将啼儿抛置一边，只写问者之悲，他给读者留下的想象天地是无限的。王粲《七哀诗》云：“路有饥妇人，抱子弃草间。顾闻号泣声，挥涕独不还。‘未知身死处，何能两相完？’驱马弃之去，不忍听此言。”在写法上，显然受《上留田行》的影响又有发展。两诗相比，王粲诗激情有余而含蓄不足。
余冠英《乐府诗选》认为此诗“不是全章”。按照叙事诗的要求，它确实需要补出许多内容。但汉乐府的叙事，常常不拘于事件首尾的叙述，而挑选最富有表现力的一点去集中描绘，这是一种成功的笔法，也是这首诗的艺术特色。再加上任何内容，都会成为画蛇添足，破坏这首诗的简洁和含蓄美。全诗语言明白如话，情节跳跃，给人留下了颇多的想象余地，当与《孤儿行》比照阅读。
范成大是一位热爱自然、热爱农村生活的诗人，他虽然“累官权吏部尚书，拜参知政事，尝帅蜀，继帅广西，复帅金陵”，但却对乡土具有一种赤子之心的感情，从“不须飞盖护戎装”一语来看，这首小令当写于戎马倥偬之中，写于他军旅生活的江村道上。
小令上阕写他在江村道上的所见：十里平畴，稻穗已黄，微风袅袅，送来阵阵新谷的芳香，而那素净的木槿花在农家篱笆前飘落下片片洁白的花瓣，丛丛的青竹间缕缕游丝正在秋天的丽日下闪着熠熠的金光，词人骑着马来到一处果木林立的山冈下，举头一望，满树果实累累压在枝头，有的还青绿未熟，有的则已经透着成熟的金黄。这三句诗是三个典型意象群，它把秋日农村的美景作了极其形象的概括，写出了江南农家的独特风貌，而且，富有视角的流动感和行踪的变化性，使读者随着诗人的马蹄“走马看花”地欣赏江村道上的一路风光，词人对农村生活与自然景物的热爱也便由这景物的描写中自然而然地流露出来，使读者受到潜移默化的感染。
下阕写词人在江村道上的感受。当然上阕也是词人的一种感受，但偏重于主观上的一种情绪的抒写：“浓雾知秋晨气润”，写出清晨在浓雾中行进的那种微妙的感觉：秋晨田野上往往飘散着浓浓的雾霭。古人说“一叶知秋”，殊不知浓雾亦可知秋，这种由艺术到哲理性的提炼为人所未道，因而显得非常新颖独特。雾浓则湿度大，湿度大则空气润。“秋晨气润”又是一句艺术性兼生活哲理性的概括，它毋宁是词人希望归返自然的象征。“薄云遮日午阴凉”是词人行于江村道上的又一直觉感受，它与“不须飞盖护戎装”相连，就具有了丰富的内涵：“薄云”就是一柄遮天盖地的太阳伞吗，有了这样的天伞，人就可以受用天然的荫凉，而避免酷日当头的曝晒，这比用车前的飞盖来遮阳要强似百倍。词人在这里好像也有一种寄托：归返大自然比之戎装事主要自由自在得多，小令的深层意蕴就在这里。