此诗以时令即景起兴，蕴含深沉复杂的感慨。秋日黄昏，天高地远，沈千运返还气候已寒的深山，走向清苦的隐逸的归宿。知友分别，不免情伤，而诗人却坦诚地表示对沈的志趣充分理解和尊重。所以接着用含蓄巧妙、多种多样的手法予以比较描述。
在封建时代，仕途通达者往往也到老大致仕退隐，那是一种富贵荣禄后称心自在的享乐生活。沈千运仕途穷塞而老大归隐，则别是一番意趣了。诗人赞赏他是懂得了人生一世的情事，能够把俗士视为畏途的深山隐居生活，怡适自如，习以为常。汉代淮南小山《招隐士》曾把深山隐居描写得相当可怕：“桂树丛生兮山之幽，偃蹇连蜷兮枝相缭。山气茏葱兮石嵯峨，溪谷崭岩兮水层波。猿狖群啸兮虎豹嗥，攀援桂枝兮聊淹留。”以为那是不可久留的。而沈千运在这样的环境里生活游息，无所不到，显得十分自在。山石流泉淙淙作响，恰同风吹雨降一般，是大自然悦耳的清音；桂花缤纷，松子满地，是山里寻常景象，显出大自然令人心醉的生气。这正是世俗之士不能理解的情趣和境界，而为“遁世无闷”的隐士所乐于久留的归宿。
深山隐居，确实清贫而孤独。然而诗人风趣地一转，将沈比美于汉代真隐士韩康，调侃地说，在山里采药，既可卖钱，不愁穷困，又能服食滋补，延年益寿。言外之意，深山隐逸却也自有得益。而且在远避尘嚣的深山，又可自怀怡悦，以白云为友，相邀共饮；有明月作伴，到处可眠。可谓尽得隐逸风流之致，根本不会有孤独之感。
最后，诗人出奇地用身、魂在梦中夜谈的想象，形容沈的隐逸已臻化境。这里用了《世说新语·品藻》中东晋名士殷浩的典故。较之名士的“我与我周旋”，沈独居深山，隔绝人事，于世无名，才是真正的毫无竞心。他只在睡梦中跟自己的灵魂反复交谈自己觉醒时的行为。诗人用这样浪漫的想象，暗寓比托，以结束全诗，正是含蓄地表明，沈的隐逸是志行一致的，远非那些言行不一的名士可比。
综上可见，由于诗旨在赞美沈的清贫高尚、可敬可贵的隐逸道路，因此对送别事只一笔带过，主要着力于描写沈的志趣、环境、生计、日常生活情景，同时在描写中寓以古今世俗、真假隐士的种种比较，从而完整、突出地表现出沈的真隐士的形象。诗的情调浪漫洒脱，富有生活气息。加之采用与内容相适宜的七言古体形式，不受拘束，表达自如，转韵自由，语言明快流畅，声调悠扬和谐。它取事用比，多以暗喻溶化于描写隐居生活的美妙情景之中，天衣无缝，使比兴形象鲜明，而又意蕴深厚，神韵维妙，呈现着一种饱满协调的艺术美感。大概由于这样的艺术特点，因而这诗尤为神韵派所推崇。
词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。