顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
上片，运用神话传说，戏弄、嘲笑紫姑神。“玉肌铅粉傲秋霜，准拟凤呼凰”，画出了紫姑神“玉肌铅粉”的“箕”体和以“凤呼凰”的“箸”音等的神相。“伶伦不见，清音未吐，且糠批吹音，黄帝乐官的音律中看不到，以“清香”作引诱向善男信女索取香钱这一举动也传开不去，全都属于米皮、谷壳一类的糠秕，四处吹嘘飘扬。紫姑神虽命贱位卑，受到祭祀，但苏轼还是向世人指明紫姑神只不过是位“金玉其外，败絮其中”的愚弄百姓的“坑三姑娘”。“糠秕吹扬”四字，一针见血，入木三分。
下片，以历史为镜，进一步揭示紫姑神虚无本质的意义。“到处成双君独只，空无处，烂文章”，从“箕”、“箸”之相貌不同凡人入手，将民间“岁正月必衣服箕箒”以祭的“子姑”还以本来面目：诗才敏捷，实为满腹“烂文章”，原是一具愚弄百姓的稻草人。“烂文章”三字，画龙点睛，妙不可言。“一点香檀，谁能借箸，无复似张良”，笔锋又一反转。苏轼以历史唯物论指出神话传说也曾被积极利用。即使是紫姑神香檀般的小箸，也可以为现世生活之鉴。谁能借箸代筹以指点江山，只有汉臣张良，别无他人。
全词，以神话与民俗、历史与现实、正反与反正相结合的手法，写了一位“言如响，善赋诗”而又不幸、善变的“紫姑神”。“苏轼以历史学的态度，引神用典，以为警世之治、移风易俗之用。表面戏弄，实富深邃之哲理，值得借鉴。
