此词似写于甲午战败后。词中以抒发牢骚和自我排解的方式，表示对现实的愤懑。上阕写感受和环境。“万感中年不自由”，起首便令人结舌，这是作者壮志成空的幻灭之感，是作者长期愤郁积压的迸发。文属光绪皇帝的“帝党”一派，主张维新。但朝廷大事由西太后主宰，无论她“训政”还是“撤帘归政”，光绪都只是一个傀儡，而李鸿章等“后党”自然有恃无恐，肆无忌惮。文等处处被刁难排挤。“梁州”，唐曲名，原作“凉州”，为西凉所献。此曲多表达苍凉哀怨之情。“角声吹彻古《梁州》”，意指举国之内，哀音笼罩，危机四起。“苑”，即园。“荒苔”两句，以环境衬托心情。往日美丽的园林，而今荒苔遍地，一片凄凉，“细雨轻寒”又锁闭着住所。这里显然隐喻着晚清社会。作者心情压抑，只好在这“小楼”中自寻寄托。
“最是过片不要断了曲意，需要承上启下。”(张炎《词源》)上片以“闭小楼”结束，下片就描写楼中之人，写他如何排愁解愤，上下片层次分明，联系紧凑。“诗漫与”，语出杜甫“老去诗篇浑漫与，春来花鸟莫深愁。”(《江上值水如海势聊短述》)作者心情不宁，无心于诗而作诗。“蒭”(chú)，即刍，段成式诗，“新萏石冻杂梅香。”“情多最恨花无语，愁破方知酒有权。”(郑谷《中年》)文廷式正是借酒浇愁。“浮沤”，水上的浮泡，取李远诗:“百年如过鸟，万事一浮沤。”(《题僧院诗》)作者不愿清醒着看待世界，而只想以醉来麻痹自己，醉后就把这“世事”看作生死极易、变化无常的水泡。这一比喻十分贴切。这正是作者遭到沉重打击后“但愿长醉不复醒”的凄楚的感叹。“凭”，请也。“荆高市”，典出《史记·刺客列传》:“荆轲嗜酒，日与狗屠及高渐离饮于燕市，酒酣以往，高渐离击筑，荆轲和而歌于市中，相乐也。”荆、高相乐于市，然壮志在胸，日后终有壮举。而作者胸藏良策，却报国无门，更屡遭打击，现实折磨得他“百忧如捣”(《翠楼吟·序》)，深感心寒。他不愿去想荆、高，免得激起心底的愁思义愤。“滹水”，即滹沱河，发源于山西，流经河北到天津，又汇北运河入海。滹水无情，但赏者有意。“滹水无情也解愁”，表面看作者找到寄托，得到安慰，实际是愁填江河，恨压群峰。“吞吐之妙，全在换头煞尾。”(沈祥龙《论词随笔》)此词换头音节短促而轻隽，煞尾缓笔而收，余蕴无穷。
这首词“神似稼轩”(叶恭绰《广箧中词》)，其沉郁顿挫，健笔如意，颇有出尘之致。词贵自然，刻则伤气。“万感中年不自由”等句，信手拈来，通俗如话，又妙语成珠，令人过目成诵。“凭君莫过”句乃为反语，激愤之情更为感人。
诗人通过动静交错，以动显静的写法描绘西湖一年四季，各个时节美景不同，游人络绎不绝的美景，下片诗人描绘了西湖黄昏的时刻倚栏向西天远眺，单间芳草斜阳，一片瑰丽；水远烟微，引人遐想远的画面跃然纸上。也表达做人最爱黄昏时刻的西湖。这首词如同一幅清丽活泼、空灵淡远的风景画，美不胜收，清新可爱，令人留连忘返。。
欧阳修特意游览西湖，于暮春败景，歌散人去之处发现了特殊的美感与韵味。 作为西湖的老熟客，作者就在该篇用审美的语言把西湖的好处给介绍出来。
该词上片是说，西湖的第一点好处，是在于“佳景无时”——一年四季风景皆佳，春景、夏景、秋景、冬景各有各的妙处；一天之中，无论晓景、午景、黄昏之景，也都各具特色。正因为如此，一年到头，一天到晚，都有车马载着游客翩翩而至。人们往往在花间饮酒，用醉眼观景，直至尽兴方归。
在下片中，作者则告诉人们，虽然西湖“佳景无时”，但好中选好，最妙的还是黄昏之景。闲倚栏杆向西天远眺，单间芳草斜阳，一片瑰丽；水远烟微，引人遐想；而最让人感到惬意的是，水边草地上，高洁潇洒的白鹭在自由自在地飞翔……该词末两句营造出了耐人寻味的意境。欧阳修晚年定居颍州，目的就是在这里度过他的桑榆晚景，他对西湖黄昏之景情有独钟，这是符合一个垂暮老人的心理常态的。
作者写西湖美景 ，动静交错，以动显静，意脉贯串，层次井然，显示出不凡的艺术功力。这首词通篇写景，景中寓情，反映的虽是个人生活感受和刹那间的意绪波动，但词境清隽疏澹，一扫宋初词坛上残余的“花间”习气。全词意境开阔，明丽晓畅，清新质朴，读来确有耳目一新之感。
这首词如同一幅清丽活泼、空灵淡远的风景画，美不胜收，清新可爱，令人留连忘返，从中足见欧公乃词坛写景高手。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。