这首诗首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧；颔联宕开写景，而景中寓情；颈联连用两个黄姓人物的典故劝说朋友；尾联的转而写景，是作者难以言尽的劝勉之意。诗中抒发了宦途不遇的哀伤与人生无聊的感慨。此诗违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。
诗的首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧。
颔联宕开写景，而景中寓情。澄明的秋月倒映在汴河之中，河水一片浑黄，而澄明者依然澄明；岸边绿树如碧，风拂叶摇，凉气袭来，让人感到一阵阵的秋意。这两句描写，由天而地，由河而树，画面开阔而清爽，在明月高秋的景色描写里展现的是澄漱明洁的人格境界，而这正是作者与朋友的共同向往与追求。
颈联上承首句的“吾宗”，连用两个黄姓人物的典故劝说朋友：神仙之事，虚诞渺茫，应放在一边，不妨酒中陶醉而心中澄澈，一如东汉黄宪的怀抱。此时，船楼上笛声悠悠，夜空里星斗横移。
尾联的转而写景，是作者将难以言尽的劝勉之意，惜别之情，都化入这静夜的笛声里。
格律诗本有严格的声律讲究，而诗人有时为创新出奇，则着意违反格律而成为一种拗体，这首诗就是这样。如“碧树为我”四字尽为仄声，“生凉秋”三字又全是平声，这本违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。这种拗格与上句“黄流为我流明月”相对，就形成一种硬崛的音节，适与语句所描写的傲俗违世的人格相应。
此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。
