这是一首送别词。上阙即景抒情，渲染离别的愁绪，写得委婉缠绵，一往情深。下阙作者想象李氏孤单无依的悲惨境遇，感人至深。全词悲痛怅惘与悔恨无奈交织，读之颇感凄恻。
“风帆更起”三句，点出了季节，暗示了送别的地点。在长江边，词人送别，不时地仰望着满天寥廓的秋色。一个“望”字，既刻画出送行者忧愁的神情，又表现出对行者扬帆离去的无限依恋的断肠心境。“明日”二句，由景入情。黄花，菊花，比喻李氏。这既符合时令，又借以抒发“风里落花谁是主”（李璟《浣溪沙》）的感慨。词人想起明日就是一年一度的重阳佳节，而彼此却在此时分别，再难团聚，情何以堪。因此心中愁绪更添。
“别岸风烟”三句，由当时的送行转到想象别后途中情景。目送孤舟飘逝，已感到凄然欲绝，更何况随着江风和雾霭远去的行舟，今宵还不知道停靠在什么地方！正是两情缱绻，难以割舍。“不如”二句，进一层写内在的思绪。随着物景的转换，词人心潮起伏。他想化身为江上的明月。可是词人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，与之同行。
下阙开头“船过采石江边”一句，笔力宕开，而意脉不断。紧接着“望夫山下”二句，词人想李氏到此一定会感慨古事的。安徽当涂有望夫山，靠近采石矶。这里有着美丽动人的望夫化石传说，也许她会从这感人的爱情故事中联想到夫妻情爱之深，因而对自己被遣归的不幸命运，不堪其悲苦。
“德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布”二句，反用南朝齐江袥故事。孝祥与李氏私下结合的时候，还是一个没有功名的少年书生，后廷试中进士第一，虽已富贵但不能抛弃这位曾经同甘共苦的贤妻。这是他心中痛苦的呼唤，也是对遣归李氏的悔恨和自责。
“默想音容”三句，揭示蕴藏内心复杂的意绪。词人在暮色苍茫中独立在长着香草的水边高地上，凝望着远去的行舟，脑海里既浮现起她的音容声貌，悲恨满脸；又遥念着幼稚的儿子。正是牵肠挂肚，思绪难平。
歇拍“桐乡君子”二句，情意萦纡，缠绵悱恻。桐乡，春秋时桐国地，在今安徽桐城县北，这里即指桐城。由于孝祥对遗弃李氏讳莫如深，所以不能用当时的地名来泄露她的真实去处。词人唯一希求的是，桐乡的君子，想到他在这里心身憔悴而能体谅被迫拆散的苦衷。
上片写柳阴宴别。夏日杨柳飘拂的时节，绿阴深处，送别友人，暂时挽留行人车骑，在荷花香郁的水边设宴送行，荷花芳香之中举杯畅饮，筵席上吟词配曲歌唱，酒宴间有管弦与小词助兴。“杨柳”，赠别之象征物，开头便暗点题旨。“驻彩旌”，中途驻车设宴饯别。
下片写深情话别。词人对朋友的感情之真、之深，以及他们之间离情别恨，颇有动人心魄之处。“只有醉吟宽别恨，不须朝暮促归程”，与刘梦得《赴连州途经洛阳诸公置酒相送张员外贾以诗见赠率尔酬之》的“如今暂寄尊前笑，明日辞君步步愁”，有异曲同工之妙。词人劝慰行者，多饮酒能够纾解别恨，旅程中要放宽心情，不要朝暮惦记着归程。结尾总束一句，烟雨㳽濛中的柳枝、柳叶，都牵系着离别的情思。烟雨杨柳无边，离思也就漫无边际，那密如雨丝的烟叶柔条已经牵系住了人们的离情别绪。
在写法上，此词将景、事、情融合在一起来抒写，最后缴足“惜别”的题旨。杨柳为古诗词中赠别、惜别的象征物，此词即用之作为贯穿首尾的抒情线索。开篇即写在杨柳阴中暂驻车马，中间铺叙杨柳阴中开设的饯别酒筵，以及筵上的感情交流；末尾移情于杨柳的“雨条烟叶”，使之成了离愁别恨的负载物。这样写，不但形象生动，而且含蕴无穷，耐人寻味。
