词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
这首诗前四句写渡河情况。“河流迅且浊，汤汤不可陵。”起笔写出了黄河的气势和特征：水流迅猛而浑浊。“桧楫难为榜，松舟才自胜。”这里说，连桧楫使用起来都好像力不胜任，松舟也只是勉强胜载，可见河水的迅猛，渡河的危险、困难。中四句写岸畔所见。“空庭偃旧木，荒畴余故塍。”庭户是空的，旧木横躺着，像要倒塌的样子；田地荒芜了，还可以看到往日的田埂畦垄。“不睹行人迹，但见狐兔兴。”周围也看不到行人，只见狐兔横行。这里的村庄完全破败了，像《古诗·十五从军征》所写：“兔从狗窦入，雉从梁上飞。中庭生旅谷，井上生旅葵。”这就是作者眼中所见异族政权统治下的情形。在这描写中见出作者伤感、同情、愤慨等心情。“狐兔”既以纪实，当兼喻异族统治者。由此回过头来看前面关于黄河的描写，似也有兴寄：那汹涌浑浊的河水，当影射北中国的沦丧、淆乱。南宋张元干曾将这两个比兴融在一起，写道：“底事昆仑倾砥柱，九地黄流乱注，聚万落千村狐兔？”（《贺新郎》）以愤慨中原之陷入金人之手。最后两句：“寄言河上老，此水何当澄？”这两句的意思明显是指澄清天下、拨乱反正。由于前面写有渡河情况，这两句出现就不显得生硬；又由于前面写有社会凋残、生民涂炭情况，这两句也就显得很有感情、很有力量了。这表现了作者渴望国家统一、拯救生民出洪荒的忧国忧民的思想感情。还可交代一下，“河上老”或许用河上公的典故。葛洪《神仙传》谓河上公住在黄河之滨，能预卜未来。作者“寄言”于这种决疑释惑的人物，更能见出他渴望河清心情的急切。这里的用典是浑然无迹的。
“渡黄河”这种题材在南朝诗歌中实属罕见。作者身临北境，写出了旅途的感触，从而流露了澄清天下之志。这在“江左沉酣求名者”（辛弃疾《贺新郎》）不复顾念中原块土的情形下，这诗的创作就显得很是难能可贵了。
这首诗共十七句，有四层意思，层层相接，旋萦递进，依次写来。
开头“东风”以下四句，写长安城初春景象。东风吹拂，宫苑草绿，殿楼生春，柳色半青，萦烟袅娜，拂城似锦，好一派欣欣向荣的境界。诗人描绘意境，充分利用了自然界的色彩，如绿草、紫殿、红楼、柳青等，构画了色彩斑烂的初春景象；“绮城”句一出，满城春色，尽收眼底。诗人又用以拟人手法，写得春情洋溢，如风绿春草、殿楼觉好、烟柳拂城等，动人心扉，倍感真切。
接下“垂丝”五句，写新莺春声。垂柳挂柱，莺鸟和鸣，春风知情，卷声入云，万户皆春声，好一番春日声情。诗人依题写意，开头写柳色初青，接写新莺百啭，由境出莺，莺境相合。前是绮城春景，后是万户春声，声景相融，此番意境，有画有音，有光有响，即声色并举。诗人写新莺百啭，声情结合，以情写声，如好鸟和鸣，间关早得春风之情，春风知情，将鸟声撒向万户，万户皆春声。人鸟春声，皆因情生，动人之处，在于声情相融。
“是时”以下六句为第三段，写皇帝出游。五云垂晖，太平之象；皇帝出宫，仗随日转；天回玉辇，绕花徐行；始看鹤舞，继听新莺，呈现出一副龙仪非凡的游春气派。既然是奉诏侍赋，少不了对帝王的称颂。诗人没有直接写帝王本人如何仪态非凡，而是采取烘托的笔法，描述皇帝春游的隆重仪止和心兴。五云垂晖，日转绕花，看鹤听莺，令人感到皇帝仪同天日，兴同世人，而不失尊贵高雅之趣。
最后一段两句，写莺绕宜春苑，扣题作结。皇帝听莺，新莺知情，飞绕林苑，愿把自己的歌声汇入肃然高雅的箫笙之乐。
全诗四段，诗意衔接细密，始有柳烟拂绮城，继有垂丝百尺挂雕楹；前有春风卷声入云，万户春声，后有五云垂晖，君王春游心动；上有听莺鸣啭，下有新莺飞绕，诗意衔接，丝丝人扣，层层相生，如行云流水，自然晓畅，表现了诗人巧妙的构思和艺术手法。
这首诗的前两句（首联）总领全诗，介绍了睦州的位置并对睦州山水
做出了评价“实可怜”，赞赏有佳。之后四句（颔联、颈联）便细说睦州的山山水水，鸟树风光。睦州山水在诗人的诗句中是秀丽的，由景见情，可见当时杜牧心境还是轻松的。诗人按照自然语言规则，选用平字，“好树”“幽鸟”“晴楼”“野烟”都是静态意象，中间加上“家”字、“入”字则使这些不同的意象连接并生动起来，意即：鸟儿在树上发出悦耳的叫声，更显出树木的幽深、寂静；袅袅的炊烟，使日光照射下的小楼似乎被浸在其中，若隐若现。有力的传达了诗人丰富的情感。
实际上睦州是一个远僻小郡。诗人后来在描述这里的环境时写道 ：“万山环合，才千余家，夜有哭鸟，昼有毒雾。”诗人离家愈来愈远，思乡之情愈来愈浓。诗中后两句（尾联）“残春”“落花”，透露出伤春之感；“杜陵客”反映出诗人的思乡之情。结合诗人此时外迁的经历，诗人内心苦闷，对仕途坎坷无奈之情溢于言表。
这首五律诗，短短四十个字，将睦州的风光描写得淋漓尽致，尽善尽美。又感于时节，将诗人内心的情感表露。