这是一首赠别词。全词一改以往送别诗词缠绵感伤、哀怨愁苦或慷慨悲凉的格调，创新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，议论风生，直抒性情，写得既有情韵，又富理趣，充分体现了作者旷达洒脱的个性风貌。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互，一波三折，动人心弦。
词的上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。岁月如流，此次杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于朝好议论政事，为言官所攻。
以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。词的上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片切入正题，写月夜送别友人。“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临歧的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。这二者似乎有矛盾，实则可以统一强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼宦途多故之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情，其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，又何必计较眼前聚散和江南江北呢？词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼一生虽积极入世，具有鲜明的政治理想和政治主张，但另一方面又受老庄及佛家思想影响颇深，每当官场失意、处境艰难时，他总能“游于物之外”，“无所往而不乐”，以一种恬淡自安、闲雅自适的态度来应对外界的纷纷扰扰，表现出超然物外、随遇而安的旷达、洒脱情怀。
这首送别词中的“一笑作春温”、“樽前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是苏轼这种豪放性格、达观态度的集中体现。然而在这些旷达之语的背后，仍能体察出词人对仕宦浮沉的淡淡惆怅，以及对身世飘零的深沉慨叹。
这首诗首联“一日不作诗，心源如废井。”直接指出一口井如果没有了水，固然是废井；倘若有水而无人汲，也依然是废井。诗人从这个角度比喻作诗。颔联“笔砚为辘轳，吟咏作縻绠。”中的“笔砚”、“吟咏”互文见义，皆指创作活动。辘轳是汲取井水的起砚装置，即在井上树立支架，上装可用手柄摇转的轴，轴上绕绳索，系上水桶，摇转手柄，使水桶一起一落，汲取井水。縻绠即井绳，与前辘轳意思相同，都是借汲水的过程，喻指作诗时思绪飞动的状态。那么，既然天天要作诗，诗思会不会枯竭呢。作者认为不会，正如从井里汲水一样，虽然每天都汲，可是“朝来砚汲引，依旧得清冷”，给人的感觉仍是全新的。
这首诗的尾联“书赠同怀人，词中多苦辛。”点明该诗是赠给“同怀人”，同时贾岛是中唐苦吟诗派的砚要代表人物。尽管他曾说过“言归文字外，意出有无间”（《送僧》）一类的话，但落实到作诗上，却从无“不着一字，尽得风流”的气韵，而总是在费尽心思地雕章琢句，仿佛是要通过“渐修”得到作诗的真谛。这种诗的艺术风格，闻一多先生在《唐诗杂论·贾岛》一文中也作过论述：“贾岛同时代的人，初唐的华贵，盛唐的壮丽，以及最近十才子的秀媚，都已腻味了，而且容易引起一种幻灭感。他们需要一点清凉，甚至一点酸涩来换换口味。”僧房和山野的清寂幽僻就与“清凉”和“酸涩”有着密切的关系，而通过苦吟的手段来达到这一境界又是一些才气一般却又希望有所作为的诗人的较好方法。所以，前人认为晚唐五代是贾岛的时代不无道理。《唐摭言》卷十曾记载了晚唐李洞尊崇贾岛的事迹：他铸贾岛的铜像，经常手持念珠念贾岛佛。如知道谁喜欢贾诗，他就手录贾诗赠之，并再三叮咛说：这无异于佛经，应该焚香而拜。李洞的做法虽有些极端，但足以说明贾岛诗的独特风格对晚唐五代诗人的深刻影响。综上所述，就不难看出该诗尾联中的“多苦辛”。
前二句谓早起临水梳发，因此（“坐”）在塘边看到寒秋景色。但如此道来，便无深意。这里两句句法倒装，则至少包含三层意思：一是点明时序，深秋是容易触动离情的季节，与后文“乡心”关合；二是暗示羁旅困顿，到塘边梳洗，以水为镜；三是由句式倒装形成“梳发见秋”意，令人联想到“羞将白发照渌水”、“不知明镜里，何处得秋霜”（李白）的名句，这就暗含非但岁华将暮，而人生也进入迟暮。十字三层，言浅意深。
上言秋暮人老境困，三句更加一层，点出身在客中。而“乡心”字面又由次句“见秋”引出，故自然而不见有意加“码”。客子心中蕴积的愁情，因秋一触即发，化作无边乡愁。“无限”二字，颇有分量，决非浮泛之辞。乡愁已自如许，然而末句还要更加一“码”：“一雁度南楼”。初看是写景，意关“见秋”，言外其实有“雁归人未归”意。写人在难堪时又添新的刺激，是绝句常用的加倍手法。韦应物《闻雁》云：“故园渺何处？归思方悠哉。淮南秋雨夜，高斋闻雁来。”就相当于此诗末二句的意境。“归思后说闻雁，其情自深。一倒转说，则近人能之矣。”（《唐诗别裁》）“一雁”的“一”字，极可人意，表现出清冷孤独的意境，如写“群雁”便乏味了。前三句多用齿舌声：“晓”、“梳”、“水”、“见秋”、“乡心”、“限”，读来和谐且有切切自语之感，有助表现凄迷心情，末句则不复用之，更觉调响惊心。此诗末句脍炙人口，宋词“渐一声雁过南楼也，更细雨，时飘洒”（陈允平《塞垣春》），即从此句化出。
此诗兼层深与浑成，主要还是作者生活感受深切，又工吟咏，“初非措意，直如化工生物，笋未生而苞节已具，非寸寸为之也。若先措意，便刻画愈深，愈堕恶境矣。”（毛先舒）此理又不可不知。
上片首先展现的是一派晚春景象，“满眼东风飞絮”六字，让人感受到了作者内心的烦乱，这就把惜别的主基调定了下来。随后直言在日暮的短亭中，友人的离去已近在眼前。“短亭春暮”一语而三义。既点明离别，又交代了离别的时间、地点。然后宕开一笔，写更为广阔的暮春景色；远远看去，落英片片，被无情的流水卷到远方，青草连云，一片凄迷之象。再遥望南浦，更加令人肠断。整个上片，柳絮、落花、芳草、流水、短亭、南浦等意象都充满了伤别伤怀的意味，离愁浓厚。
下片写告别的场景，就在渡口前，主人公为友人设下宴席，请来歌伎，可惜此时情绪烦乱，歌还没唱完，友人便频频道别，走向绿杨深处的舟船。天上下起了小雨，更增重了主人公内心的阴郁：若在寻常时日，细雨黄莺，或许是最美的景致，可今天不是，因为与友人分别的惆怅，已使主人公没有了丝毫的闲情逸致。结二句以递进手法加倍写离情。而“乱莺疏雨”与开篇“东风飞絮”相圆合，始终是恼人的景色，烦乱的心绪。
以景托情，是该词最明显的特点。词中描绘的景色，如果不是在送别的背景下，或许很令人赏心悦目，一旦加入了离情别绪，这些景致便都变得兴味索然，甚至起到了相反的作用。比如连云的碧草，青绿的杨柳，还有疏雨中鸣啭的莺声等。然而与满眼飞絮、落花流水的场景结合起来，让人感受到的，便都是离别时的愁肠了。全词刻画细致入微，情景交融，亦为送别佳作。