这首诗前六句赞颂李白善于写明月，说李白的诗至今还有人在吟诵。中间四句表示向李白学习的愿望，特别要学习李白饮酒赋诗的狂放性格。最后六句写作者自己虽无李白那样的诗才，但一定要像李白那样，不追慕功名，藐视权贵。这首诗通过歌咏李白，表现了作者蔑视权贵，视功名如粪土而以诗酒自娱，不拘礼法的豪迈情怀。
“把酒对月”这个题目本是李白所作的一首诗。李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，惟有李白诗能说。”有这样的气概，方许歌咏李白。这里推崇的“李白诗”，主要是指《把酒问月》这首诗。而作者唐寅这首诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。“李白如今已仙去，月在青天几圆缺？”后句是李白式的，但配合前句，则是作者新意。月固有阴晴圆缺，但卒莫消长，而诗仙却不能复生。作者接着说其实这并不遗憾，因为“今人犹歌李白诗，明月还如李白时”，这句侧面说李白和明月一样永存。这调门是李白的，新意是作者的。
这首诗最好的还是诗中在李白与明月之间，加入了“我”。如果失去了这个“我”，也就失去了李白精神。“我学李白对明月，白与明月安能知？”李白固不能知，但月能知。于是作者引李白自况：“李白能诗复能酒，我今百杯复千首。”“百杯复千首”就是“能诗复能酒”，也就是杜甫所说的“一斗诗百篇”。敢于自比李白，这也是李白风度，有胆量有信心，并非等同于狂妄，以下一转一合最为妥帖：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。”前句妙在自知之明；后句妙在不卑不亢，联想到辛弃疾诗句：“我爱青山多妩媚，料青山爱我应如是。情与貌，两相似。”这种有分寸的自负之语，读者反而不会感到反感而会容易接受。好比谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”诗人是说，对李白我佩服得五体投地，而对他人则不多让。语意皆妙。
最后作者讲出了他和李白同而不同的一点：“我也不登天子船，我也不上长安眠。”诗句化杜甫《饮中八仙歌》：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这里是说，我虽然没有李白得到皇帝征诏的经历，但也有他那种豪放不羁的禀性，“不上长安”倒也乐得：“姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”这个茅屋就是作者在苏州建的桃花庵，作者晚年经常在桃花庵饮酒自乐。
这首诗倜傥不群、超尘脱俗地追求自由反抗权势的精神，和豪放飘逸的句调风格都酷似李白。以其人之风格还咏其人，妙在古今同调。
作者在这首诗中，用“把酒对月”的举动，处处将自己和李白相联系、相对比，用“月”、“诗”、“酒”为诗思的契机，并贯穿全篇，抒写了李白敢于蔑视权贵的品质，表明了作者学习李白不求功名利禄的愿望和蔑视权贵的态度。
这是一首送别朋友的诗，全诗内容是诗人对朋友真挚情谊的表达，抒发的是惜别之情。
“秋在”“暮”字可以看出送行的时间是秋天的傍晚。“水清”，说明天晴气爽，“暮蝉”，黄昏的时候还有蝉在鸣叫。“洛阳”是诗人与狄宗亨惜别的地方，也就是今河南省洛阳市；“鸣皋”，狄宗亨要去的地方，在河南省嵩县东北，陆浑山之东有“鸣皋山”，相传有白鹤鸣其上，故名。又称九皋山，山麓有鸣皋镇。本句中的“树色”和“烟”是写景，暮色苍茫中洛阳“树色”依稀可辨，这是实写；在洛阳是看不到鸣皋的“烟”的，但与朋友惜别时，向朋友要去的地方望去，烟雾朦胧，这是虚写。
诗的后两句直抒情怀。“愁不尽”说明两人情谊非同一般和作者的依依不舍之情，后句侧重点是“空度”，他说，你走了我很惋惜无人与我做伴，只能白白度过这个凉风飒飒、气候宜人的秋天。这两句语意浅近，而诗人与狄宗亨的深厚情谊却表现得十分深刻，即所谓“意近而旨远”。
这首诗语言通俗流畅，含意隽永深沉，虽然只有四句，但却以情取景，借景抒情，委婉含蓄，意余言外。因为一首“七绝”只有二十八个字，表现的思想感情又较复杂，这也就难怪诗人惜墨如金，用一字而表现丰富的内容，如第二句以“烟”字概括说明想象中的鸣皋景物，第三句以“愁”字表现诗人对狄宗亨的感情之深，皆是妙笔。
