这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
“七哀”，《文选》六臣注吕向注云：“七哀，谓痛而哀，义而哀，感而哀，怨而哀，耳目闻见而哀，口叹而哀，鼻酸而哀。”这是望文生义。元人李冶《敬斋古今黈》云：“人之七情有喜、怒、哀、乐、爱、恶、欲之殊，今而哀戚太甚，喜、怒、乐、爱、恶、欲皆无有，情之所系惟有一哀而已，故谓之七哀也。”亦颇牵强。《七哀》是乐府歌辞，今人余冠英说：“所以名为‘七’哀，也许有音乐上的关系，晋乐于《怨诗行》用这篇诗（指曹植《七哀》）为歌辞，就分为七解。”（《三曹诗选》）较有道理，可以参考。
“西京乱无象，豺虎方遘患。”西京，指长安。东汉都城洛阳，洛阳在东，长安在西，故称长安为西京。豺虎，指董卓部将李傕、郭汜等人。长安乱得不成样子，是因为李傕、郭汜等人正在作乱，他们大肆烧杀劫掠，百姓遭殃。这两句写社会的动乱。诗人正是在这种动乱之中离开长安的，这里交代了诗人离开长安的原因。
“复弃中国去，委身适荆蛮。”这里点出诗人离开长安以后的去向。“复”，值得注意，这说明诗人的迁徙不是第一次。公元190年（初平元年），董卓胁迫汉献帝迁都长安，驱使吏民八百万人入关，诗人被迫迁移到长安，此时为了避难，又要离开长安。这个“复”字不仅表现了眼前凄楚的情况，而且勾起了悲惨的往事，蕴涵着无限的感慨和哀伤。“中国”，中原地区。我国古代建都黄河两岸，因此称北方中原地区为中国。“荆蛮”，指荆州。荆州是古代楚国的地方，楚国本称为荆，周人称南方的民族为蛮，楚在南方，故称荆蛮。这两句是说，离开中原地区，到荆州去。这是因为当时荆州没有战乱，所以很多人到那里去避乱。王粲因为荆州刺史刘表，与自己是同乡，而且刘表曾就学于王粲的祖父王畅，两家有世交，所以去投靠他。
“亲戚对我悲，朋友相追攀。”写离别时的情景。这两句是互文，“悲”的不仅有“亲戚"，还有“朋友”；“相追攀”的也不仅有“朋友”，还有“亲戚”。诗人描写送别时的表情和动作，固然是为了表现诗人和亲戚朋友的深厚感情，更重要的是制造一种悲惨的气氛，使人感到这是一场生离死别。
诗人离开了长安，离开了亲戚朋友，一路上见到的景象触目惊心：“出门无所见，白骨蔽平原。”见到的是累累的白骨，遮蔽了无垠的平原。这是“豺虎”作乱给人民带来的深重灾难。这场战乱造成的悲惨景象，曹操《蒿里行》写道：“白骨露于野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠。”所咏是同样的情景，可以参阅。以上是“鸟瞰”，下面六句写的才是典型事例：“路有饥妇人，抱子弃草间。顾闻号泣声，挥泪独不还：‘未知身死处，何能两相完？”这六句同样紧承“出门无所见”。诗人见到的不仅是“白骨蔽平原”，还有“饥妇人”弃子的事。妇人爱子，这是正常现象；妇人弃子，这是反常现象。这种反常现象的产生，是由于战乱。因此，诗人以惨绝人寰的事例深刻地揭露了战乱给人民带来的沉重灾难。鲜明而生动，催人泪下。吴淇说：“‘出门’以下，正云‘乱无象’。兵乱之后，其可哀之事，写不胜写，但用‘无所见’三字括之，则城郭人民之萧条，却已写尽。复于中单举妇人弃子而言之者，盖人当乱离之际，一切皆轻，最难割者骨肉，而慈母于幼子尤甚，写其重者，他可知矣。”（《六朝选诗定论》卷六）张玉谷说：“‘出门’十句，叙在途饥荒之景，然胪陈不尽，独就妇人弃子一事，备极形容，而其他之各不相顾，塞路死亡，不言自显。作诗解此举重该轻之法，庶几用笔玲珑。”（《古诗赏析》卷九）都道出了这种写法的艺术特点。这种写法对杜甫是有影响的，所以何焯说：“‘路有饥妇人’六句，杜诗宗祖。”（《义门读书记》卷四十六）
妇人弃子的惨景，使诗人耳不忍闻，目不忍睹。所以他“驱马弃之去，不忍听此言”。这表现了诗人的哀伤和悲痛。诗人乘马继续向前行进。“南登霸陵岸，回首望长安。”霸陵，是汉文帝刘恒的陵墓所在地，在今陕西长安县东。汉文帝是汉代的明君，史书上赞他“以德化民，是以海内殷富”（《汉书·文帝纪》），有所谓“文景之治”。诗人南登霸陵高处，回首眺望长安，自然会想起汉文帝及“文景之治”。如果有汉文帝这样的贤明君主在世，长安就会不如此混乱、残破，百姓不至于颠沛流离，自己也不至于流亡他乡。登霸陵，眺长安，诗人感慨万端。
“悟彼下泉人，喟然伤心肝。”连同上面两句，同为全篇的结尾。下泉，是《诗经·曹风》的篇名。《毛诗》序云：“下泉，思治也。曹人……思明王贤伯也。”“下泉人”，指《下泉》诗的作者。面对着汉文帝的陵墓，面对着动乱的社会现实，诗人才懂得《下泉》诗作者思念明王贤君的急切心情，因而从内心发出深深的哀叹。张玉谷说：“末日‘南登’‘回首’，兜应首段。‘伤心’‘下泉’，缴醒中段，收束完密，全篇振动。”（《古诗赏析》卷九）方东树也说：“‘南登霸陵岸’二句，思治，以下转换振起，沉痛悲凉，寄哀终古。”（《昭昧詹言》卷二）都指出了此诗结尾的艺术效果。
这首诗写得悲凉沉痛，真切动人，是建安诗歌中的名作。方东树评为“冠古独步”，不是没有道理的。
“远别秦城万里游”。开头一句，诗人就点出他这次再宿武关非同寻常。秦城，指京都长安。诗人告诉读者，他是从京城来，到万里之外遥远的地方去。这里暗示出他因事罢官流放南方之事。因此这次“远别”意味着和皇城的永别，和仕途的永别：“万里游”也并非去游山玩水，而是被迫飘流到万里之外。诗人这种愁苦心情，在下面的景色描写中透露出来。
“乱山高下出商州”。乱山，指商州附近的商山。商山有“九曲十八绕”之称，奇秀多姿，风景幽胜。“乱山高下”四个字，把商山重峦迭嶂、回环曲折的气势和形貌，逼真地勾勒出来了；一个“出”字，又使静止的山活动起来，使读者仿佛看到绵延迤逦的商山群峰，纷纷涌出商州城。此句是写山，更是写人——写诗人踏着高低曲折的山道走出商州城时的心情。其实，商山似乱非乱，形乱神不乱，它错落有致，远近高低各不同，但此时此地，诗人已没有闲情细细欣赏，由于他“远别秦城”，心乱如麻，商山在他眼里就成“乱山”了。而满目乱山，又格外烘托出人的心绪烦乱。山与人、景与情交融为一体了。
诗的下两句写夜宿武关的情景。不难想象，诗人此夜投宿武关，想到明晨将出关南去，与“秦城”相隔更加遥远，该是何等愁苦；加以孤馆寒灯，形单影只，非常凄凉。他一定是辗转反侧，不能成眠。然而诗人并没有正面诉说这一切，而是别有巧思，让溪水去替他倾诉：“关门不锁寒溪水，一夜潺湲送客愁。”古关静夜，溪水潺潺，引起夜不成眠的诗人的遐想：那流过古关的潺潺湲湲的溪水，仿佛是为他的不幸远别而呜咽啜泣；又仿佛是从他的心中流出，载着绵绵无尽的离愁别恨，长流远去。“一夜潺湲送客愁”，溪声、心声迭合成一体了。“关门不锁”四字，尤为神来之笔。雄固的武关之门，能封锁住千军万马，但此时对于淙淙寒溪水送来的愁声，却无能为力，怎么“锁”也锁不住，足见这“愁”的分量之重。一个“锁”字，把看不见、摸不着的“愁”，活灵活现地显示出来。“一夜潺湲”——整整一夜，诗人不能合眼，这是十分痛苦难熬的。这两句诗，诗人别出心裁地通过对水声的描写，把内心“剪不断，理还乱”的离愁别恨，曲折细腻地描摹出来，使人如临其境，如闻其声，具有很大的艺术感染力量。
从词题“寓意”来看，这是篇首自我嘲弄、自我哀怨、自我比况并自我排遣的作品。而在自我排解中，似乎还表现出一种自信、自豪，并颇带一点傲骨的韵致。“三人承明。四至九卿。问书生、何辱何荣”？苏轼一生至此已三次进入朝廷作皇帝的近侍之官了。宋哲宗元祐元年（1086年）自登州太守以礼部郎中召回注京，迁中书舍人、任翰林学士知制浩兼侍读；宋哲宗元祐六年（1091年）在杭州太守任时，又被改翰林学士承旨召还，除兼侍读；宋哲宗元祐七年（1092年）八月，又以兵部尚书兼差充南郊卤簿使自扬州召还，导驾景灵宫，迁端明殿学士兼翰林侍读学士，守礼部尚书。所以称“三人承明”。至宋哲宗元祐八年（1093年）八月，苏轼方以端明殿学士兼翰林侍读学士出知定州。以上四次入朝出朝的这些官职，皆属“九卿”之位，故又可称为“四至九卿”。做了这么大的官，又频频出人朝廷，试问“书生”（苏轼自指），你有什么屈辱之处？又有什么荣耀和美名？真是自问得有理，也自问得无愧。如今，苏轼又忽被落两“学士”职贬知英州，一切都落得干干净净，这究竟是为了什么？“金张七叶，纨绮貂缨。无汗马事，不献赋，不明经。”苏轼经过剖心自思，终于找到了个中秘密：朝中那些“亲近宠贵，比于外戚”的金、张之氏，他们能够世世代代身服绮儒纨袴，冠戴貂尾缨饰，还不是由于他们会“笃敬寤主”、干些拍马逢迎的勾当吗？而自己呢？相较之下，却是“拙于谋身，锐于报国”，“赋性刚拙，议论不随”，“直须谈笑于死生之际”，“祸福得丧付与造物”；而自己在武事上又没有什么汗马功劳、不会写些歌功颂德的辞赋献给皇帝，也不会用儒家经书去走送官的捷径。那真是活该如此，自作自受。这种自责自谴，如果说是自谦自卑，还不如说是苏轼刚强正直、嫉恶怨愤的品性表现。
下片写自己的退隐志向。要像汉代蜀人严君平那样，在成都开个问卦店铺，自甘寂寞；或者像西汉末年的隐士郑子真那样“宕谷躬耕”，即使有炙手可热的权贵逼他出山，也决不屈从。词末苏轼倍发感慨：“寒灰炙手，人重人轻”，世间充满了令人沮丧的贫富贵贱的罪恶差别，应该像《鹤叹》寓言诗中的那只孤傲仙鹤一样：“投以饼饵视若无，戛然长鸣乃下趋！”决然抛却尘世，去做一个“除竺乾学，得无念，得无名”的真正自我解放、无所牵挂、心中空寂无尘的人。
全词豪气贯注，瘦硬隽拔，字锻句谏，逆挽顿挫，对比鲜明，波澜壮阔。前后呼应，结构严谨。