诗的前四句写两家结邻之宜行。首联写两人“平生心迹最相亲”，接着就具体写“相亲”之处。“墙东”、“三径”和“绿杨”，都是有关隐居的典故。这几处用典做到了“用事不使人觉，若胸臆语”（《颜氏家训·文章》），用典非常多，但并不矫揉造作，非常自然适宜。诗人未曾陈述卜邻的愿望，先借古代隐士的典故，对墙东林下之思做了一番渲染，说明二人心迹相亲，志趣相同，都是希望隐居而不求功名利禄的人，一定会成为理想的好邻居。诗人想象两家结邻之后的情景，“明月”和“绿杨”使人倍感温馨，两人在优美的环境中惬意地散步畅谈，反映了诗人对结邻的美好憧憬。
颔联“明月好同三径夜，绿杨宜作两家春”，是脍炙人口的名句。在这幽美的境界中，两位挚友——诗人和元八，或闲庭散步，或月下对酌，或池畔观鱼，或柳荫赋诗，恬然陶然，游哉优哉。这两句诗总共十四个字，描绘了富有诗情画意的境界，启发人展开丰富多彩的想象，体现了对仗和用典的巨大修辞效用，也体现了诗人的语言艺术。
后四句写诗人卜邻之恳切。暂出、定居、终身、后代，衬托复兼层递，步步推进，愈转愈深，把描述的情景带入对未来生活的美好希冀，是一种值得神往的美好状态。这也侧面表现了诗人自己的渴望心情。诗人反问一句，紧追一句，让对方不能不生“实获我心”的同感。不断反问，也是侧面表现诗人的渴盼之情。四句貌似说理，实为抒情；好像是千方百计要说服人家接受他的要求，其实是在推心置腹地诉说对朋友的极端的渴慕，语言朴实真挚，推心置腹，表现出殷切而纯真的友情。
诗人在这首诗中运用丰富多彩的想象，描绘了一幅优美如画的环境，笔力明快，充满诗情画意，读来倍感舒畅惬意。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。
起首两句是“兴”，即唤起。合浦（今属广东）指作者流寓之地，洛阳非实指，意思是合浦之杉叶尚能遥飞到洛阳，自己却流落异域，人不如叶。诗人知道岭南的杉叶飞到洛阳是不可信的，所以用“传闻”二字；然而愿望却在挑动诗人，并激发了诗人的想象力。虚幻与常识的起迭，失望与希望的对流，这种心理上的矛盾在乱世尤其表现得突出，因而这两句也有它的社会内容。
“北风”两句是对“传闻”两句的曲折承接，从南与北的地理的间隔上，又暗寓着南北朝在政治上的对立。树高千丈，叶落归根，这是诗人的迫切愿望，但国土的分裂使他无法实现这愿望，因而“南”、“北”这两个字，也成为诗人的敏感性的词眼。
前四句是诗人的独白，五、六两句才转入赠诗的对象。诗人和长安使之间应当有对话的，却以目送手挥来代替。诗人要着重表达的是离别时的情绪。这两句原是化用嵇康赠人诗的句意，但加上“徒送”的“徒”，就加强了感伤的效果。江总原来也是以使臣身分而到岭南，这时眼睁睁地望着长安使从他身边离去，自己却仍然留滞着。一去一留，其中就有多多少少要说的话，如同小河下面的潜流。
“秋蓬”句是比自己，“春草”句是说自己在客地已经度过几个春天。但春草的年年芳菲，徒然增添了自己的惆怅。《楚辞·招隐士》有“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”句，唐代王维《送别》也有“春草年年绿，王孙归不归”句，用意都有共通处。
末两句以关山逗客子，以月光逗风尘：明月本是普照大地的，但对诗人来说，能够让光照到的也唯有衣衫上的风尘而已。
全诗前八句用比喻，对仗也很工整，却不雕琢，这一方面固然表现出作者的才力，一方面也因作者是南朝后期的人，诗的格律正在逐渐趋向成孰稳定。