这是一篇长诗。全诗结构严密，层次清晰，前后呼应。通篇运用对比和暗喻，由现实的人间，而虚幻的星空，展开东方人民遭受沉痛压榨的困苦图景和诗人忧愤抗争的激情。思路递进而奇崛，意蕴丰富而深厚。
首章写“食”。由“有饛簋飧”联想到与如砥如矢的周道的关系。从“君子”和“小人”的不同境遇，抒写了诗人的悲伤。
二章写“衣”。姚际恒《诗经通论》曰：“杼柚其空，惟此一语实写正旨。”织布机上的布帛全被征敛一空，寒霜上小民穿着破草鞋，而公子们还在经过那吸血管似的周道来榨取。这样的揭露相当深刻。
三章写劳役。以薪柴为喻，通过烧柴不能水浸，隐喻疲病的人民应该休养生息。严粲《诗缉》解曰：“获薪以供爨，必曝而干之，然后可用，若浸之寒冽之泉，则湿腐而不可爨矣；喻民当抚恤之，然后可用，若困之以暴虐之政，则劳悴而不能胜矣。”
四章写待遇不公平。“东人之子，职劳不来”，而“西人之子，粲粲衣服”；连周人中身份低贱的也“熊罴是裘”，家奴的子弟都“百僚是试”。通过这样典型的形象对照，反映了西周统治者与被征服的东方人民不平等的社会经济政治地位的悬殊。
五章是全诗前后的过渡，前半继续写不公平的社会现象，郑笺云：“佩之鞙鞙然，居其官职，非其才之长也。徒美其佩而无其德，刺其素餐。”下半就自然地把视野转向上天，姚际恒《诗经通论》曰：“维天有汉，监亦有光。此二句不必有义。盖是时方中夜，仰天感叹，适见天河烂然有光，即所见以抒写其悲哀也。”下面两句也是仰天所视有感，“跂其织女，终日七襄”，正是呼应二章的“杼柚其空”，并引出下章的“不成报章”。这一章承前启后，过渡自然。
六章面向灿灿星空驰骋想像。诗人怨织女织不成布帛，怨牵牛不能拉车运输，朝启明，夕长庚，有名无实，讥笑毕星在大路上张网，徒劳无功。整个运转的天体都不能为小民解决困苦。
七章对星座的意象描写更深一层。王先谦《诗三家义集疏》分析道：“下四句与上四句虽同言箕斗，自分两义。上刺虚位，下刺敛民也。”簸箕星不能簸米扬糠，南斗星不能舀酒浆，都是徒具虚名，而且簸箕星张开大口，吐着长舌，斗星由西举柄向东。如欧阳修《诗本义》所释：“箕斗非徒不可用而已，箕张其舌，反若有所噬；斗西其柄，反若有所挹取于东。”这样的“怨天”，正是怨现实，揭露所谓“天”是为周王朝服务压榨东方小民的。这个结尾更深化了主题。
象征、隐喻、鲜明的对比、丰富而奇幻的想像交错运用，是此诗艺术手法的特色。吴闿生《诗义会通》中说的“俶诡奇幻”，就是驰骋无羁的想像，奇特的比喻，创造丰富的奇崛的形象，从人间飞到星空，又从星空飞到人间，把现实世界和幻想世界相结合，把现实主义描写与浪漫主义想像融合为有机的整体。吴氏说的“开辞赋之先声”，正是指出这种艺术手法对屈原赋的深刻影响。
这首诗写诗人离开家乡前往长安途中，遇到大雪时的所见所感；表达了诗人客行他乡的羁旅之愁，以及极不情愿赴京赴考试时的茫然心态和对未来的恓惶无依之感。全诗取景十分开阔，与心灵镜像呼应，运用比兴的手法，追求言外之意，描摹景物的同时，也塑造个人形象，显得含蓄隽永，回味悠长。
“迢递秦京道，苍茫岁暮天。”写出诗人在仕途上积极地迈出了第一步上京赶考，但前途未卜，路途遥远，真是“又是黄昏独自愁”。“苍茫”既是下雪的前兆，也是作者心情的忐忑的表现。“岁暮天”点明了时令，暮色苍茫增添了诗人的几分愁绪，为全诗定下了情感基调。题目“遇雪”，但开篇并没有直接描写，而是为下文写下雪作铺垫。
“穷阴连晦朔，积雪满山川。”描写了两个意象“积雪的山”“冰冻的河”与诗题相合，营造了苍茫寂寥的意境。
“落雁迷沙渚，饥乌噪野田。”由于满山积雪，低飞的大雁找不到沙渚栖宿，饥饿的乌鸦在野田里觅食。落雁应是作者自喻，落沙渚是为了觅食，然后再继续前行，但落雁却找不到食物。诗人赴京科举，也正像“落雁”一样迷失。作者在描写雁和乌的手法上不同，雁落是为了觅食，比较含蓄，没直说。对乌鸦则直接用了“饥”字，饥饿的乌鸦肯定会叽叽喳喳叫，对比很强烈，用意明显，暗示自己很不情愿参加科举意愿和科场争夺激烈的担忧。“噪”字用得巧妙，以声衬静，突出环境的苍凉。“饥乌”这个意象隐含了愁的意蕴，为“客愁”作铺垫。暗示诗人对赴京赶考前途未卜的担心和茫然。此联有版本为“落雁迷沙渚，饥乌集野田。”“集”是聚集之意，突出了乌鸦之多，暗合了诗人愁绪之浓。无论是用“噪”还是用“集”均不失为妙笔。
“客愁空伫立，不见有人烟。”诗人把自己当“客”，隐隐约约再一次表明了自己这次科举的不情愿。“空”字传达的就是茫然。“不见有人烟”是实写，实写的背后是诗人在诉说孤独。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。