此词写与情人的别后相思。上片起首二句以极其工整的六言对句，追忆昔日欢会的美好情景，温馨旖旎地写出了男女欢会这样一种典型环境中的典型情态：一对情侣，姹紫嫣红、争芳斗艳的小园深径里携手赏花，夜静人寂、凉风习习的幽雅斜廊上扶肩待月，卿卿我我，情意绵绵。这两句极其生动而概括。
接下来两句一反起首二句追忆欢会时的热烈缠绵，陡然转入当日回想时的悲凉，形成感情上的巨大落差，从而给人以强烈的震撼，产生了动魂荡魄的艺术效果。上句以一“已”字，突出了惜别之际，稍作延伫，已经若有所失、怅然迷茫的悲哀；下句又以“不堪”二字相呼应加倍写出当日回想时的痛心疾首，凄婉欲绝。这两句与李商隐《锦瑟》诗中所谓“此情可待成追忆，只是当时已惘然”可谓意境相类，但各尽其妙。
上片四句，两句一层，情调大起大落。词人一开始就将欢会写得缠绵热烈，细腻逼真，然后当头棒喝，由热烈缠绵一下反跌到悲凉凄惨，形成情感洪流的巨大落差，从而给人以强烈的震撼，使词作含义深远，余味无穷。
下片四句，笔法又有所不同。词人如剥笋一般，层层深入地具体说明往事不堪回首的原因。第一句“欲”字，是说自己主观上的愿望。和心上人分别之后，羁宦天涯，见面固然已属痴想；然而不料就连互通音问，互慰愁肠这一点愿望也由于人如天远，书无由达而落空。主观的愿望被客观的现实无情地击碎，这种情况下去回想旧日的欢会，这是一“不堪”。第二句“难”字，是客观环境对自己所造成的影响。一个人对着孤灯，凄清寂寞，百无聊赖，漫漫长夜中咀嚼着分离的痛苦，当然会产生长夜如年那样难以销磨的无限感慨。这是二“不堪”。第三句“小窗风雨”是耳边所闻。听着风雨敲打窗扉之声，词人不禁肝肠俱碎。“碎”字极炼而似不炼，情景两兼，可称得上是著一字而境界全出。这是三不堪。第四句收束全词，以“更”透进一层，指出以上之种种，全发生；“孤舟枕上”，把羁旅愁思、宦途枨触与恋情打成一片。这是四“不堪”。这四“不堪”齐于一身，已使人难以承受，何况又纷至沓来，一时齐集。
全词用笔句句紧逼，用意层层深入，沉郁顿挫，情厚意婉，将主人公与恋人的别后相思之情抒写得淋漓尽致。不愧为爱情词中的佳作。
蕴涵性的顷刻，包前启后。在情境的选择上，诗篇不写未见之前绵绵无尽的相思之苦，也不写相见之后载笑载言的欢聚之乐，而是重章渲染“云见”之时的喜出望外之情。而这一顷刻，正是最富于蕴涵性的顷刻。读者透过这位女子难以形容的望外之喜，云能想见她在“云见”之前，白日的“愿言思伯，甘心首疾”、和夜间的“耿耿不寐，如有隐忧”之情；也能想见在“云见”之后，夫妇间的“云见复关，载笑载言”和“维士与女，伊其相谑”的融融之乐。以少许胜多许，以顷刻蕴过程，这是构思的巧妙。
哀景写乐，倍增其情。每章首二句，都以风雨、鸡鸣起兴，这些兼有赋景意味的兴句，重笔描绘出一幅寒冷阴暗、鸡声四起的背景。当此之时，最易勾起离情别绪。赋景之句，也确成写情之语。风雨交加和夜不能寐之无聊；群鸡阵啼和怀人动荡之思；鸡守时而鸣与所期之人盼而不至，可谓契合无间，层层映衬。然而，正在这几乎绝望的凄风苦雨之时，怀人的女子竟意外地“云见”了久别的情郎；骤见之喜，欢欣之情，自可想见。而此时凄风苦雨中的群鸡乱鸣，也似成了煦风春雨时的群鸡欢唱了。这种情景反衬之法，恰如王夫之所说，“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐”（《董斋诗话》）。这一手法，确实不唯见诸《小雅·采薇》，而是《诗经》中诗人的常用之法。
炼词申意，循序有进。诗篇的结构是单纯的，三章叠咏；诗人的易词写景却是讲究的，它细腻地表现出了人的不同感受。凄凄，是女子对风雨寒凉的感觉；潇潇，则从听觉见出夜雨骤急；如夜的晦冥，又从视觉展现眼前景象。易词写景的这种微妙性，姚际恒《诗经通论》曾有精到的分析：“‘如晦’正写其明也。惟其明，故曰‘如晦’。惟其如晦，‘凄凄’、‘潇潇’时尚晦可知。”诗篇在易词申意的同时，对时态的运动和情态的发展，又有循序渐进的微妙表现。关于时态的渐进，姚氏说，“‘喈喈’为众声和，初鸣声尚微，但觉其众和耳。‘胶胶’，同声高大也。三号以后，天将晓，相续不已矣。”民间尚有“鸡鸣三遍天将明”之说；《风雨》的三章相叠，或许正是以此习惯规律为基础的。随着时态的发展，怀人女子“云见君子”时的心态也渐次有进。“云胡不夷”，以反诘句式，语气热烈，言其心情大悦；“云胡不瘳”，言积思之病，至此而愈，语气至深；末章“云胡不喜”，则喜悦之情，难以掩饰，以至大声疾呼了。天气由夜晦而至晨晦，鸡鸣由声微而至声高，情感的变化则由乍见惊疑而至确信高呼。方玉润说：“此诗人善于言情，又善于即景以抒怀，故为千秋绝调。”（《诗经原始》）实当此之谓。
象征意象，一诗多解。《风雨》的诗旨，今人或主“夫妻重逢”，或主“喜见情人”；联系诗境，前说更合情理。然而，汉代经生的“乱世思君”说，却在后世产生了积极的影响。《毛诗序》曰：“《风雨》，思君子也。乱世则思君子不改其度焉。”郑笺申发之曰：“兴者，喻君子虽居乱世，不变改其节度。……鸡不为如晦而止不鸣。”这样，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度，“君子”则由“夫君”之君变成为德高节贞之君子了。这虽属附会，却也有其文本依据。因为，“君子”，在《诗经》时代，可施诸可敬、可爱、可亲之人，含义不定。因此，把赋体的白描意象理解为比体的象征意象，就可能生发“乱世思君”的联想；而把“风雨如晦”的自然之景，理解为险恶的人生处境或动荡的社会环境，也符合审美规律。故后世许多士人君子，常以虽处“风雨如晦”之境，仍要“鸡鸣不已”自励。南朝梁简文帝《幽絷题壁自序》云：“梁正士兰陵萧纲，立身行己，终始如一。风雨如晦，鸡鸣不已。”郭沫若创作于五四运动退潮期的《星空·归来》中也写道：“游子归来了，在这风雨如晦之晨，游子归来了！”从现代接受美学看，这种立足文本的审美再创造是无可非议的；而《毛序》的这一“附会”，也可以说是一种“创造性的误读”。
“西风一夜剪芭蕉。倦眼经秋总寂寥？”开头“倦眼”两字点明已是深夜。在一个秋风萧瑟的夜晚，精神极度苦闷的容若愁眉不展，一夜未眠，只听得窗外秋风吹打芭蕉的萧萧声。西风凌厉而无情，不但剪落了芭蕉叶，还令夏日里残留的花草尽数凋零。芭蕉在词人笔下，向来表达的是孤独忧愁，尤其是离情别绪。面对黄昏雨夜，李易安在一阕《添字采桑子》里写：“窗前谁种芭蕉树，阴满中庭。阴满中庭，叶叶心心舒卷有舍情。伤心枕上三更雨，点滴霖霪。点滴霖霪，愁损北人、不惯起来听！”李易安在词中把伤心、愁闷一古脑儿倾吐出来，她对着芭蕉愁绪悱恻低徊。同样的芭蕉，吴文英在《唐多令》里说，“何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉，不雨也飕飕。”容若也写芭蕉，他的《临江仙》里有“点滴芭蕉心欲碎，声声催忆当初”。细雨淅沥，滴答在芭蕉上，声声使人愁。
“强把心情付浊醪。”容若有一颗善感的心，面对此情此景，他是心生愁绪，然而这份愁绪无处排遣，他只有强压住内心的痛苦，借酒消愁。“强”字道破此中真意。借酒浇愁，是常人之举，更是文人之道。豪放不过李太白的“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”。黄庭坚的“浮生只合樽前老，雪满长安道”，豪放中又多了几分苍凉。容若取来一壶浊酒，对窗独饮，将无限的寂寥倒进杯中，化作无奈一饮而尽，他想借酒一浇心头块垒。借酒消愁愁更愁，只是这愁绪，却并非全是闲愁。
“读《离骚》。愁似湘江日夜潮。”酒后，容若随手拿起一本《离骚》，漫目读去，字字尽愁语，篇篇有千结。容若胸怀天下，书生意气，挥斥方遒，有志报国却立功无门。三藩之乱未得平叛，容若心中的愁闷，如日夜奔腾不息的湘江水般澎湃。《世说新语·任诞二十三》里有“王孝伯曰：‘名士不必须奇才，痛饮酒，熟读《离骚》，便可称名士”。魏晋名士多狂傲不羁，容若也有说自己是“德也狂生耳”，可见他对魏晋名士风度是心生向往。闻一多在西南联大开楚辞课时的开场白就是，“痛饮酒，熟读《离骚》乃可以为名士。”《楚辞·离骚》中有“虽萎绝其亦何伤兮，哀众芳之芜秽”，“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”，这是愁，更是痛苦，印证了前句“强把心情付浊醪”。以酒浇胸中之块垒，以诗抒心中之抱负。写至此，此首抒发悲愤之意已出。
“愁似湘江日夜潮。”此句是对前文的注解。屈原的《离骚》是他根据楚国的政治现实和自己的不平遭遇，“发愤以抒情”而创作的一首政治抒情诗。而容若此刻心情，有一种如同屈原般的忧国忧民的惆怅，却又无法言说。他写过诗：“平生纵有英雄血，无由一溅荆江水；荆江日落阵云低，横戈跃马今何时?”纳兰是八旗子弟，血管中流的是与生俱来的血性。欲驰骋疆场报国有心，却立功无门，只能被束缚在朝堂之上，銮驾之前，男儿的英雄志得不到伸展，只能将一腔英雄泪融入一壶浊酒，化入一阕清词中。
全词只短短三十一字，而其中直接间接言及“愁”的，全篇皆是。直接写“愁”的如“倦眼经秋耐寂寥”“强把心情付浊醪”“愁似湘江日夜潮”，而第一句“西风一夜剪芭蕉”虽未直接说出情绪，可也能根据传统，理解到词人正要表达一种愁闷。孔子评论《诗经·周南·关雎》“哀而不伤”，这也似乎成为了后世对于诗歌写情中对抒情进行节制的理论依据。然而纳兰性德这首词明显没有节制抒情。同时，这首词全篇的“愁”体现出细腻的女性化情感的风格。西风引起人伤时，第一愁；西风毁坏芭蕉，第二愁；奋力遣愁，借酒浇愁愁更愁，第三愁；停杯读《离骚》，所读尽愁，第四愁；悲于人生，第五愁。这样的写法，在读者方面感受起来，颇为压抑。
此阕小令，虽然短小，然愁绪中隐有郁勃之气，与容若其他的一些借酒浇愁的哀婉之词颇为相异，结句尤有豪迈之气破空而来之感。
这首词在字面上可以说是一篇《离骚》微缩版，所表达的意思是众芳芜秽，美人迟暮，借酒浇愁，心潮翻滚。至于“愁”的内容，翻滚的“心潮”究竟是政治抱负，还是词学抱负，还是天性不得抒展的苦闷，或者仅仅是受了一时一事的委屈，这一切，如鱼饮水，冷暖自知。全词虽可见得一种同屈原般的忧国忧民的惆怅，却仍可见词人一贯的细腻情感，具有一种黯然萧索的韵味。