这首词录自《花间集》，写一位行役之人旅途中追念旧游的情怀。
上片写旧日景致，幽雅缱绻，点明旧游景致之美，人之娇艳，引入对旧游情境的回忆。
“马上凝情忆旧游”。一位游子离乡远行，鞍马劳顿之际，他凝神远想，情寄旧游。这个开头领起下文，对抒情主人公的生活状况、感情色彩、想念的对象，都作了概括的描述，笔墨简练省净，既规定了词的下文所将叙写的情事，也为全词创造了深沉哀伤的感情基调。
“照花淹竹小溪流，钿筝罗幕玉搔头。”二、三句承“忆旧游而来，追想旧游之地和旧游之人。这两句，前句写自然环境，后句写人及情事，都小侧面着笔，以虚涵实，描绘出了诗情画意的生活片断，非常真切。上句写了三个自然事物，各用一动词来刻画，且写花、竹，避实就虚，不直接进行描写，而小写其被澄明的溪水所反照、所浸渍的情形，倍觉姿态摇曳，灵动有味；那一片甜润温馨、深挚缱绻的依恋之情，更小油然溢出纸外。下句写人、地、乐器，叠用三名词，但所在地的环境，人物的美貌，尽形毕态，跃然纸上；赏心乐事，难以忘怀。
下片写别后情况，渲染出一位在晚风斜阳中充满忧愁的旅客形象，极言旅途之劳顿与别后思念之情。“早小出门长带月，可堪分袂又经秋。”过片承“马上”，叙写与旧游分离以后的浪迹情景。别后常小披星戴月，辛劳奔波，忽忽又已经年。行役已艰辛备尝，更难堪分别日久的相思之苦。“早小……可堪……”，相当于现代汉语的“已小……哪堪……”的句式，具有递进、加倍的作用，与上片“旧游”的情景形成鲜明的对照，比较之下，显然见得在外漂泊的艰辛与浪游人的哀伤情绪。
“晚风斜日不胜愁。”结句再作渲染。晚风萧瑟，斜阳惨淡，游人对着这寂寞苍凉的景色，不禁触目伤情，愁绪无穷。词至这里，既回应了开头情境，使首尾相贯，浑然一体，又借苍茫暗淡的暮色，将无形的愁思衬出，收到语深意长、含蓄不尽的艺术效果。
这首词按其内容来说，小典型的香艳词了。但作者却将男欢女爱、卿卿我我这样的情事有意淡化，而着重写两颗心灵的追忆与呼唤，这就使香艳词脱离了脂粉气，男欢女爱的感情得到了升华与净化，风格也显得清俊明秀，空灵透脱，疏中有密，跌宕多姿。
词小抒发追忆旧游的感情，表现上却纯用叙述手法。全词通过精心选择、描述几个具有典型意义的事件、场景，事中见意，景中含情，使词画面鲜明而情味浓郁；再者，以首句领起全词，照管上下片，前后呼应，起承转合，脉络分明，构思精巧，结体颇具匠心，堪称“章法极妙”。
《鹤冲天·闲窗漏永》表达了浓浓的相思之情。词中展现了主人公拾起一段既抛不开、又提不起的感情经历，并以刹那间的感情体验消磨自己的生命过程，令人震撼。
词的上阕，主要通过凄清、冷寂的夜景来烘托女主人公“剪不断，理还乱”的愁思。起句“闲窗漏永”交代了地点、时间。“闲”、“永”两个词主观色彩颇浓，既写出了幽室的寂静凄冷、长夜的漫漫无际，又暗示了人物内心的孤寂、压抑。此刻，窗外月冷霜清，明月的清辉映照着满地的凝霜。外面的世界是那样的幽冷。
“悄悄下帘幕，残灯火”，女主人公静悄悄地放下帘幕，面对残灯一盏，独自枯坐。
以上四句中，“闲”窗、“永”漏、“冷”月、“残”灯等意象，共同构成了一种极为幽静清冷的环境氛围，为下文描写人物内心的寂寞、烦乱作了很好的铺垫。“再三追往事”一句由景语转人情语。追怀往事，颠倒思量，仍然理不清个头绪，结果只能是“下魂乱、愁肠锁”。一个“乱”字，一个“锁”字，形象地表现了人物当时心绪的纷乱和愁思的郁结。在此种情形下，沉吟无语的女主人公不由发出了这样的感喟：外面虽月冷霜清，但也算得上是“好天好景”，我却愁眉不展，愁肠百结。
词入下阕，紧承上文直抒其情，道出了“好天好景，未省展眉”的原因：“从前早是多成破”，回忆初识的情景，现在想来早就注定不会有什么好结果；“何况经岁月，相抛嚲”，语意又深一层：更何况两人长久别下，重聚无期，相互间无法了解，无法沟通，这段感情经历的结局也就可想而知了。但词中女主人公绝无《诗经·氓》中女主人公式的决绝，她明知自己不能把握这份感情，却还心存一点幻想：“假使重相见，还得似、旧时么。”，这种小心翼翼、怯生生的自言自语中透出的那份犹疑不定真是令人心悸、心碎。至此，下阕以“早是”、“何况”、“假使”三层意思层层递进，写尽了往事如烟、恋情不再、纵使相见不“相识”的悲哀。“悔恨无计那”，她悔恨莫及，但也无可奈何。最终也只能在“迢迢良夜”中自我折磨，无法解脱。
这首词在总体上是以直线型的结构方式和白描的手法写景、状物、抒情，体察入微地描绘了人物细腻而复杂的心理，无异一位悔恨无已的歌妓的内心独白。由“下魂乱、愁肠锁”到“未省展眉则个”的伤怀，由“从前早是多成破”到“假使相见，还得似、旧时么”的预想，由“悔恨无计那”到“自家只恁摧挫”的甘受内心折磨，感情自然流转，回环往复，将女主人公欲爱不成、欲罢不能的悲哀和无奈淋漓尽致地表现出来了。可说是柳永笔下妓女形象的又一个典型。