顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
上片写词人对家人的怀念。首句“别绪如丝睡不成”，情意坦诚，多情公子这时正在塞上，分离后的思念令他辗转反侧，无法入眠，而“那堪孤枕梦边城”一句就更进一步地表明了纳兰的愁思之深。一般说来，“梦边城”应当解释为“梦见边城”，可是联系上下文，应该解释成“梦于边城”。孤枕难眠，所以纳兰索性披衣起床，去倾听那夜半塞外的冷雨声。但邢夜雨声就像伤心人拨弄琴瑟的弦声，悲凄彻骨，每一声都敲打着纳兰那颗满是悲愁的心，也更加引发了他的思念，令他不由想起了家里的妻子，心想这时的她会不会也正在想念着自己。
下片从书信落笔，进一步抒发了自己的相思情怀。这时的思念之情好像春天的杂草似的，疯狂生长，所以纳兰拿起了笔，铺开纸笺，写下了一首抒发自己离愁别绪的书信寄给妻子。词中的“书郑重，恨分明”显得语义不清，令人疑惑，谁又能明白当时的纳兰要表达什么意思。“天将愁味酿多情”一句将纳兰的思念和悲愁推向高潮，意思是说：就连上天都在用滴滴答答的绵密雨声来酝酿自己的悲苦。这个“酿”字，可谓是全词的词眼。“偏到鸳鸯两字冰”意为一想到我们天各一方，相见遥遥，又不禁彻骨寒心了。塞外苦寒，纳兰好不容易写完信，呵着冰冷的双手粘好了信封，在为信封签押时，笔尖却被冻住了，四周一片冰冷的寒意。情深意重笔轻，落下“鸳鸯”二字时，心中更凄楚。从“天将愁味酿多情”、“偏到鸳鸯两字冰”来看，颇含悠然不尽之意，“鸳鸯两字冰”，化虚为实，深刻地表达了相思的愁苦。
全词对爱侣的萦思写得回环婉曲，意韵别生。“偏到鸳鸯两字冰”的描画，意味悠长，既渲染出边塞的严寒景象，也折射出心中的清冷景况，亦摹写出这份苦寒对恩爱伴侣儿女情长的阻隔，多重意蕴缭绕字里行间，情韵悠远。
这是一首登高寄友之作，前两联写黄楼所见景色，围绕题中“雪后”二字。第三联在写景中插入自己，使物我交汇，情景合流。最后将旧典翻新，写对友人负山居士的思念。全诗写景细腻精致，写情深远绵邈，冲淡闲远。其中第二联更是陈师道炼句的典例，历来备受赞誉。
首二句描绘了一幅雪后黄昏空明澄净的图画。林中屋舍已无炊烟缭绕，可知是向晚时分，正因为烟雾散净，所以林间茅庐历历在目，极目远眺，有一种广漠荒寒之感。这一切，加上城垣上的积雪，预示一年将尽。这两句表面上来是寻常写景，然而颇切合雪后登楼的情景。此二句，如同唐代祖咏的名句：“林表明霁色，城中增暮寒。”
颔联的写景更表现出陈师道烹字炼句的功力。日光透过薄薄的云层，映照着松枝上的积雪，显得格外明亮；溪水纵横的山间吹进晚风，又带来了阵阵寒意。这一联一字一意，绝无冗赘之语。“日”并非普通的日，而是“云日”，这就将雪后薄云遮日的景象表现了出来；“雪”是“松雪”，描绘出一幅青白交映的松雪图；“山”为“溪山”，“风”是“晚风”，都力图用最简炼的字句传递出尽可能多的意象。这四组景物，两两相对，中间以诗眼“明”、“进”维系，整个画面便动了起来，好像都变活了，令人如见雪景，如闻风声。
颈联也是写登楼所见，然而“醉吟中”三字归到诗人自己，人和景物融合在一起。此联下语平淡，明白如话，然而对仗工稳，虽不像前一联那样颇见锻炼之工，然而意趣横生，诗人放达的高情逸兴已跃然纸上。李白《清溪》诗云：“人行明镜中，鸟度屏风里”，是为陈师道此联所本。但李诗本写山水之秀美，以明镜状水，屏风状山；而陈诗乃写登楼所见之冬景，故易“明镜”为“图画”，变。屏风”为“醉吟”。虽不及李诗之清丽秀婉，然亦另有新意。尤其是“鸟度醉吟中”，似乎鸟之飞来亦属有意入诗，乎添了一种奇趣。有此—句，则不止于静态的描状，不只是置身于景物之外，而且物我交融，互为映衬。雪地里的行人，空中的飞鸟，城楼上的诗人，都被置于同一个画框之中，与林庐低烟、松枝积雪、溪山晚风一起，共同构成一幅层次颇为丰富的岁暮雪景图。
尾联用晋人王子猷事，表明自己对友人的思念之情。据《晋书》，王徽之居住在山阴时，一日夜雪初霁，忽然忆及住在剡溪的朋友戴逵，就乘小船前去看他，隔夜才到了剡溪，但又不去登门拜访故友，却返舟回去，别人问他什么原因，他说：“本乘兴而来，兴尽而返，何必见戴？”这个雪夜访戴的故事历来为诗人墨客广泛称引，用采表现高人雅士的逸兴。陈师道在这里更深一层发掘其意义。意指王徽之因访戴逵而起访问之兴，兴尽之后，忆戴逵的念头亦平息。而诗人宁可不去拜访张仲连，使自己兴不尽，这样就可长忆友人。此二句，既可见诗人冲淡的情怀，又可见其友情的诚笃，把这个用滥了的典故翻出了新意。而且这里既契合雪后的环境，又切合寄友的诗题，可见陈师道用典的精密。 [4-5]
全诗结构谨严，写景则精微细腻，写情则深远绵邈。前六句的景带有情，从而使后两句怀人之情更显得冲淡闲远。清代王士稹论诗标举神韵，所以不喜欢江西诗派的诗，但唯独对此诗赞不绝口，这是因为本诗虽然在艺术手法上是典型的江西诗派家数，但在感情的流露及景观的表现上却神韵天然，清新淡泊。
这是一首托女子口吻诉说离别相思之苦的词，离别相思是历代词篇中最为常见的内容，倘若写不出特点，是最难引起读者注意的。
开头两句，采用传统的比兴手法，以习见之事喻简单之理。坠落的雨点已经辞别了乌云，不可能再回到天上去，流出去的江河已经奔向了大海，不可能再流回浦口去，这都是千真万确的习见之事，它们所比喻的道理也非常简单，那就是——别时容易见时难，甚至是生死离别隔绝永无相见之期。“遗恨几时休，心抵秋莲苦”。把离别之苦称作”遗恨”，可见相离之长久，以秋莲比其苦，则以我心对莲心，多占了一个“心”字，这些地方都写的很细致。下片写的是为排除相思之苦所作的尝试和努力，这其中颇有起伏和曲折，亦可见小晏笔法之巧妙。先是打算歌唱以抒发，这是有古语可凭的，“悲歌可以当泣，遥望可以当归”么，可是，“忍恨不能歌”，未曾开口，已经恨如雨下了。于是，退而诉诸丝弦，“试托哀弦语”，而且在哀弦之中诉说了自己的愿望，同时也得到了允诺，“弦语愿相逢”，说的正是丝弦弹出的曲子之中也含有祝愿相逢的美意。明知这只不过是宽慰之意，却也不肯放弃这一丝微弱而渺茫的希望。“知有相逢否”，最后的疑问中仍然没有完全放弃那一丝希望。