前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
诗的第一句“秋风入窗里”，以朴素本色的口语，写出日常生活极为平常的景象。“秋风”这一意象所特具的萧瑟感和时序易迁，给思妇带来的感触是不难想见的。尤其是“入窗里”三个字，仿佛将秋风那股萧瑟寒凉之气也带入了室内，弥漫于整个闺房。虽未明写思妇的感触，但由此引起的凄寂感固可意合。紧接着第二句，仿佛又只是写极平常的风起帐飘的景象。但罗帐的意象本与夫妻爱情生活密切相关，罗帐飘扬的动象，往往更具有这方面的暗示。可是，如今当秋风入窗、罗帐飘扬之时，这个室内却显得分外空寂，往日双方深情蜜意、鱼水谐和的象征物——罗帐，由于人在千里之外，此刻竟成为触景生悲的媒介物了。这就自然引出了三、四二句。
“仰头看明月，寄情千里光。”有瞥见风飘罗帐到仰头看月，视线由室内移至室外。这本是思妇不假思索而不自觉的目光转换，但在“看月”的过程中，却不由自主地产生连翩浮想。明月光照千里，分隔两地的离人皆可看到它，而且把它看作传递相思的凭籍，在“仰头看明月”的过程之间，思妇已然思扬千里、心飞向远方的亲人；但“隔千里兮共明月”，双方空间的遥隔又使相思之情更为强烈。因此，又进一步产生“寄情千里光”的愿望：既然彼此同在一轮明月的光照之下，想必也能托此“千里光”将自己的相思之情寄给千里之外的远人吧！这个想象极为新奇，也极自然而优美。引起思绪的外物（明月），在女主人公感情的酿化之下，此刻竟成了寄情的载体。由于明月的光波柔和清亮似水，在形态、质感上，与女子相思怀远的柔情有着相似之处，因而把它化为“寄情”的载体，实在是再自然不过的了。
全篇只写了秋风、罗帐和明月这三种物象，但是由于它们作为诗歌意象，各自具有丰富的内涵和特点的色彩，都与思妇怀远之情有着关联，因此就共同组成了一个情调幽美、意境悠远的艺术境界。它有一般民歌的清新明朗、朴素自然，却跟它们在表情上勾画了一幅悲凉的画面，渲染了一种哀婉的气氛，很好地体现了古乐府民歌那种清新浅近风格，也表现出了强烈的艺术感染力。可谓是情景交融的佳作。
此词的主题，是怀念合肥情侣。白石一生爱情的悲剧根源乃在于其爱情之始终无法如愿以偿与词人对爱情之始终忠贞不渝的强烈冲突；这是白石一生的高峰式情感体验之一。采用描绘仙女仙境的稀世唐乐《霓裳羽衣曲》谱写此词，实为其心灵之中所奉献出对爱情对爱人的一片馨香祷祝之至诚。
“亭皋正望极。”起笔便展开一高远之境界。其情之深，意之切，其所怀之遥其所念之远，尽收入极之一字。此句与晏殊之“独上高楼，望尽天涯路”（《蝶恋花》），柳永之“望极春愁，黯黯生天际”（《凤栖语》），吴文英之“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半亭”（《莺啼序》），各尽其妙，然意境更空灵蕴藉。望极何所见，何所思？“乱落江莲归未得。”江莲指水乡之红莲，下片所写“坠红”即此。词人望极天涯，但见满目红莲，一片凋零而已。此暗喻所怀之人，已韶颜渐老，容光憔悴，而自己却当归不得归。难以言喻之隐痛，苍凉凄恻之情感，全融于归未得三字。上四字景，下三字情，情景交融，浑然一体。为何“归来得”？“多病却无气力。”此句一笔双关。既是暗示无力归去，亦是实写忧思成疾。“况纨扇渐疏，罗衣初索。”纨扇是细绢制成之团扇。前人常用夏去秋来纨扇收藏，比喻恩爱断绝。相传汉成帝时，班婕妤失宠，作《怨歌行》：“新裂齐纨素，皎洁如霜雪。载为合欢扇，团团似明月。”“常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”（《文选》卷二七）罗衣指细绢缝之夏衣。索与疏互文见义，亦疏远义。词人在此只是克服眼前夏去秋来之时令变化，词境则暗转为室内。“流光过隙。”点明光阴飞逝，离别苦久。此句语出《庄子·知北游》：“人生天地之间，若白驹之过隙，忽然而已。”“叹杏梁、双燕如客。”杏梁，屋梁之美称。语出司马相如《长门赋》：“刻木兰以为榱兮，饰文杏以为梁。”清秋燕子又将南飞，此杏梁双燕正如客子，何能久栖。不言客如双燕，反言双燕如客，造语新奇。
清真《满庭芳》“年年。如社燕，漂流瀚海，来寄修椽”，是正言之，白石则反言之各极其妙。再比较陶渊明《读山海经》“众鸟欣有托，吾亦爱吾庐”，是写人与鸟各得其所之乐，白石则写出人与燕同悲飘零如寄。并且双燕反衬自己孤独，由此直逼出歇拍。“人何在，一帘淡月，仿佛照颜色。”
上文欲吐还咽，层层蓄势，至此终于明明白白倾诉出怀人之主题，词情涌起高潮。伊人何在？想象一窗淡月，仿佛照见了她惨淡的容颜境界逼真，语意惨淡。此是上片之题眼。词句从杜甫《梦李白》“落月满屋梁，犹疑照颜色”化出。
杜诗姜词，皆一片精诚凝聚。这一想象中的幻境，不仅写出了所怀之人的深情高致，意态闲远，更暗示了自己对所怀之人的刻骨相思。语淡而意深。幻境恍惚，一霎而已。换头又跌回现实。“幽寂”二字挽尽离散孤独羁旅飘泊之悲感。“乱蛩吟壁。动庾信、清愁似织。”蛩即蟋蟀。
庾信曾作《愁赋》，有“谁知一寸心，乃有万斛愁”之句。（见《海录碎事》卷九。今本庾集不载。）庾信由梁朝出使西魏被扣留，长期不得当，又曾作《哀江南赋》，抒发故国之思。此言壁下蟋蟀乱吟，使我愁绪如织。“沉思年少浪迹。笛里关山，柳下坊陌。”此三句直写出当年情事，乃反为“人何在”一节张本。白石那年三十二岁，年少浪迹正指二三十岁时漫游江淮，与合肥情侣相知相爱之情事。
笛里关山，语出杜甫《洗兵马》：“三年笛里关山月。”古横吹曲有《关山月》，关山一语双关，既指笛声、音乐，又指跋涉关山。柳下坊陌暗指合肥情遇。白石《凄凉犯》序云“合肥巷陌皆种柳”，可以印证。杜诗原是写战乱流浪，此则以柳下坊陌对笛里关山，极为刺眼。也许，白石合肥情遇本来就与那一乱离时代有关系。应知合肥当时乃是边城，正当淮河前线。“坠红无信息。漫暗水、涓涓溜碧。”此三句与“乱落江莲”前后照应。上句从杜甫《秋兴》“露冷莲房坠粉红”化出。漫，空也。暗水，语出杜甫《夜宴左氏庄》“暗水流花径。”涓涓，水缓缓流动貌。红莲坠落无声无息，随着一片碧水暗暗流淌而去。“坠红无信息”与前“乱落江莲”都是喻指所怀之人杳无音信，不知流落何处。“漫暗水，涓涓溜碧”则暗示年光流逝，想思日久，仍无法确知伊人消息。情人离散，四海茫茫，纵有鸿燕，可托何处？其间无限悲慨，都化于具体意象中。由此遂直推出结笔：“飘零久，而今何意，醉卧酒垆侧。”酒垆是安置酒瓮之土台子。
结笔用典，寄托幽微。《世说新语·任诞》：“阮公（籍）邻家妇有美色，当垆沽酒。阮……常从妇饮酒，阮醉，便眠卧其妇侧。夫始殊疑之，伺察，终无他意。”词人实取此故事之精髓以寄托自己之情意。语意是：飘零离散久矣，当年醉卧酒垆侧之豪情逸兴，从此已无。喻说少年情遇之纯洁美好，亦表明此后更绝无他念矣。全幅词情至此掀起最高潮，爱情境界亦提升至超凡脱俗之圣境。以清空骚雅之笔写至情至爱，是此词特色之一。
整首词写景空灵，写情遥深，意象玲珑清彻，意境超旷深远，正如刘熙载所说：“姜白石词，幽韵冷香，令人挹之无尽；拟诸形客，在乐则琴，在花则梅也。”（《艺概》）声情韵律高度配合情感高潮，是此词又一特色。两处高潮，声情亦最吃紧。“一帘淡月，仿佛照颜色”，九字连下七仄（除帘、颜二字）。“而今何意，醉卧酒垆侧。”九字连下五仄（除前三字及垆字）。尤其两结下句皆五字四仄声间一平声，声情极其拗峭。
总览全幅词体，则词韵用激越凄楚之入声字，乐调属“凄怆怨慕”之商调（《中原音韵》），对于词情亦无不高度配合。姜白石词多兼具情感、文采、声情、音乐全幅之美，此词是一典范。