起句“萧索清秋珠泪坠”，前四字写景，点明时节；后三字抒情，表现主人公在伤感落泪。起句情与景的交融，渲染了凄凉萧索的环境气氛，奠定了全词的感情基调。以下由此出发，层层深入，情与景同时推进。“枕簟微凉，展转浑无寐。”枕簟微凉，说明时至秋令；辗转无寐，则言主人公心事重重。同时“萧索清秋”象征着南唐王朝衰败的时局，抒情主人公的“珠泪坠”也暗示词人因忧心国事而难过。
“残酒欲醒中夜起”，继续承接前面词意，表明主人公睡前曾借酒消愁，暗合“珠泪坠”的意象，睡后又起，则对应“展转浑无寐”。“起”字在这里起关连作用，为全词“词眼”，下面所有词句，都接续这字，描绘“起”后情景。“月明如练天如水”。因“起”而见寒色。
下片转而描写室外近景，转换为视觉、听觉，“阶下寒声啼络纬”，庭阶传来冷冷的“纺织娘”的啼叫声，“寒”带感情色彩秋夜劲风，庭树瑟瑟，静悄悄的重门关闭着，“悄悄”，言其静谧，衬托主人公心境的——凄清。
“阶下寒声啼络纬”，因为“起”而听秋虫啼叫；“庭树金风，悄悄重门闭”，因为“起”而闻秋风吹院门。这时，主人公的残酒大概已经大醒，面对清秋之夜，踱步庭中，相思之情荡漾心中，想起了与情人相处的甜蜜日子——“可惜旧欢携手地，思量一夕成憔悴。”主人公认为值得自己珍惜的是旧时欢愉的携手之地，想念了一个夜晚，人变得如此的憔悴，正是相思成病。
直到这最后，作品才归结出题旨，表达对旧时欢愉的深深怀念之情。这首词的最大艺术特点是情与景的交融，景中寓情，情发于景。词中“萧索清秋”象征南唐王朝处在风雨飘摇中、岌岌可危的现实。词人怀着强烈的忧患意识，以怨妇的内心视角含蓄地表达了对国事的忧虑和屡遭排挤打击的沉重心情。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
