词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
孟浩然在山水诗中，很善于表现自然景物在时间中的运动变化。山区寻常的景物，一经作者妙笔点染，便构成一幅清丽幽美的图画。
此诗写诗人夜宿山寺中，于山径之上等待友人的到来，而友人不至的情景。前六句尽写夜色：夕阳西下，万壑蒙烟，凉生松月，清听风泉，樵人月尽，暮鸟栖定；后两句写期待故人来宿而未至，于是抱琴等待。全诗不仅表现出山中从薄暮到深夜的时令特征，而且融合着诗人期盼知音的心情，境界清新幽静，语言委婉含蓄。
这首诗所描绘的自然景物形象，不仅仅准确地表现出山中从薄暮到深夜的时态特征，而且融统着诗人期盼知音的心情。特别是“松月生夜凉，风泉满清听”两句，写诗人见松月而觉夜凉，听见泉而感山幽，细致入微地传达出日暮山间听泉时的全部感受，很有韵味。
全篇前六句都是融情入景，到了第七句，才点出“之子期宿来”，然后在第八字再点出一个“候”字，彰显了诗人不焦虑不抱怨的儒雅风度，也从侧面表露出了诗人闲适的心境和对友人的信任。“孤琴候萝径”，以“孤”修饰琴，更添了孤清之感。孤琴的形象，兼有期待知音之意。而用“萝”字修饰“径”，也似有意似无意地反衬诗人的孤独。因为藤萝总是互相攀援、枝蔓交错地群生的。这一句诗，在整幅山居秋夜幽寂清冷的景物背景上，生动地勾勒出了诗人的自我形象：这位风神散朗的诗人，抱着琴，孤零零地伫立在洒满月色的萝径上，望眼欲穿地期盼友人的到来。诗的收尾非常精彩，使诗人深情期待知音的形象栩栩如生。
表面上看起来，前六句是写景，只有结尾两句写候友。其实不然，诗从一开始就在写候友，不过诗人暗藏在景物中，没有露面罢了。前六句看起来是无人之境，实际上是友人之境。“群壑倏已暝”是诗人看到的，“松月生夜凉”是诗人感到的，“风泉满清听”是诗人的感觉，“樵人月欲尽，烟鸟栖初定”也是诗人看到的。这些诗句表明诗人候友已经有一段时间了。待读到“孤琴候萝径”，暗藏在景物中的人，与抚琴候友的人迭在一起，形象蓦地活起来，跃然纸上，呼之欲出。
全诗色彩不断变幻，景物描写十分清幽，语言含蓄委婉却不失韵味。“松月生夜凉，风泉满清听”两句是此诗名句。
