这篇赠言主要分两个部分，开头以“大丈夫哪个没有奔走天下、安邦定国的远大志向”总领全文，抒发了作者的远大抱负，拂去了离别的伤感。后面两句话中的“人的一生有多久？刚聚在一起，突然间又要分别，像这样相距遥远，更何况像这样的知己朋友极难遇上”这一句表现出作者的不舍和哀伤。其中“更何况像这样的知己朋友极难遇上”更体现出了“海内存知己”的感觉。当时很快就被“亦复何辞”挥去。表现出作者的豁达，让人读起来不禁有一种轻快潇洒的感觉。
第二段再现了桂林瑰丽的自然风光，充满浓郁的生活气息。在歌咏自然风光的同时还表现了送人的真挚情谊。“与我分手。忘记我还是可以的，怎么能忘掉这美好的山水啊！”这不仅希望好友能记住这美丽的风景，还希望能永远记住他们的友谊。表现出作者感情细腻，非常珍惜这份友谊，“海内存知己，天涯若比邻”比较能反映出作者的心境。
“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
