这首送别诗之特色有二，一为构思新颖，二为叙事与写景融洽无间。
一般送别诗，都是就送别场面着意渲染尽情描绘，如名作王勃《送杜少府之任蜀州》、李白 《黄鹤楼送孟浩然之广陵》、《送友人》和王维《送元二使安西》等莫不如此。而此诗除末句略点送别之意外，送别场面并无一句具体描写，但依依惜别之情却十分浓郁，并不亚于上举各个名篇。究其原因，是诗人善用腾挪手法，将描写重点挪到了送别之前，将其写足，而写到送别时，一点辄止，把送别的具体情景全部留给读者自己去想象。
阔别已久的老友通宵促膝夜语，古代诗文中也多有描写，或连榻夜话，或秉烛夜谈，或同床偶语，不管是那一种情况，有一点却是共同的，即都在家中，在室内。而此诗的通宵夜语，却在舟中。于是诗人就抓住舟中夜晚这一典型环境中富有特征性的景物，作细致的描写，以渲染气氛，抒发感情，从而取得很好的艺术效果。
首句叙诗人与阔别重逢的老友在月光朗照中深谈至后半夜，等到想睡时已经显得太迟了。次句描写“满身凉露”的情景，既补充了两人交谈之深、时间之长，以点示时间已到了深夜，又暗示是在舟中交谈的，并且两人谈兴极浓，一点也不觉得时间之漫长和夜露浸身之寒凉。三句继续写景：鸡声连续不断，寺庙晨钟声骤起，原来天已亮。此句与第二句同为传神之笔，不仅暗示了两人实际上彻夜未眠，还强烈地渲染了两人又将分手、各奔前程黯然神伤的气氛，顺利地引出了第四句。读到这里，不觉使人联想到杜甫的名句“欲觉闻晨钟，令人发深省”（《游龙门奉先寺》），感悟到某种人生的哲理。
这是一首揭露乡村中土豪的诗篇。村豪，指乡村豪富之家。农民辛勤劳动了一年，果实全被地主村豪掠夺去了。这些土豪在地方上势力很大，连官府也干涉不了他们。他们不是官，但势倾官府，是农村中的恶势力。
诗的开头两句：“日击收田鼓，称大有年。”写秋收日程已到，村豪们每天敲击收田之鼓，召集佃农们为他们收割，他们督催别人辛苦劳动，让人家头顶烈日，脚踩污泥，汗水滴在田地里，自己只在一旁监收。他们占有绝大部份的土地，剥夺别人的劳动果实。除了打鼓催唤佃农刈禾之外，还不时在啧啧称道说：“今年是大有的丰年。”他们沾沾自喜，恬不知耻，自居田地的主人，在他们看来，连佃农们最低限度的穷苦生活，也全出于他们的恩赐。
三四两句写村豪在夺取佃农劳动成果之后，狂欢享乐，尽情享用用粮食新酿的美酒，包载下江运谷的船只，颐指气使。这两句反衬佃农劳苦终年，吃的却是粗粝之食。五六两句，写这些村豪家里的人全都过着锦衣玉食的生活，妇人的头上插满银钗；儿童的衣袍，全用细软的毛皮和丝绸制成。这两句反衬劳动者衣不蔽体，女无裙裤，孩子们在秋天，也全无衣着。一旦天寒，只有忍饥受冻。
结尾两句：“里胥休借问，不信有官权。”揭露村豪是一股顽固的势力，不仅乡村的小吏不敢过问他们，更教人难以置信的是：他们权势熏天，终年鱼肉人民，毫无顾忌，就是地方官，也奈何他们不得。这“不信有官权”一句，写得极为沉痛，逼近杜甫。
全诗所述，都是实况。作者同情人民，疾恶豪霸，在做地方官的时侯，对农村现实，有深切的了解。他对贫富不均、苦乐悬殊这一社会现实，则是深恶痛绝的。这首五律正是在这样的心情下写成的。
作者先描绘了达官贵人、名娃闺秀、名妓闲僧、慵懒之徒四类看月之人；与这些附庸风雅的世俗之辈形成鲜明对比的是最后一类，即作者的好友及佳人，其观景赏月时行为的持重高雅、情态气度与西湖的优美风景和谐一致。作者对五类人的描述，字里行间不见褒贬之词，然孰优孰劣、孰雅孰俗则昭然若示。文章表面写人，又时时不离写月，看似无情又蕴情于其中，完美而含蓄地体现了作者抑浅俗、颂高雅的主旨。
农历七月半，正当月圆之际，此时游湖，本应赏月观景，文章一开头却说“一无可看”，先将题目正面一笔扫倒，接着说“止可看看七月半之人”，从反面揭题，选择一个独特的视角来抒写自己的观感。开头这闲闲两句，简练警切，不落俗套，且直接导出下文。
接着即写“看七月半之人”。七月半游湖之人千千万万，何能遍看，作者自有手眼，即“看五类看之”。
其一，是有身分、有地位的官僚，坐着豪华的大船，摆开丰盛的宴席，奴仆侍奉，演员献艺，船上灯火通明，声乐齐鸣，好不气派。这种人“名为看月而实不见月”，即有意自炫而无心赏月，作者一语刺破此辈假冒风雅的嘴脸。
其二，是豪富之家，千金闺秀，携带美貌家童，露坐于船上的平台上，哭哭笑笑，娇声娇气，左张右望，“身在月下而实不看月”。这一类人是乘机玩乐，本不想看月，也不必作出看月的样子，其有别于第一类者在于不借“看月”之名，虽然庸俗，却不假冒风雅。
第三类，船上有声歌，有名妓闲僧随侍陪游，可见也非等闲之辈。浅斟低唱，颇有韵致，且“亦看月”，较之“名为看月而实不见月”和“身在月下而实不看月”的前二类人，似乎要风雅一些。作者用了四个“亦”字，正是比较而言。但这一类人虽然“亦看月”，更重要的却在于“欲人看其看月”，则不免有意做作，其“风雅”也要大打折扣了。
第四类，是一批市井好事之徒，他们与前三类大不同，不坐船，不乘车，衣衫不整，三五成群，在人丛中乱挤乱撞，专拣热闹处钻。他们大呼小叫，旁若无人，甚至假装酒醉，东倒西歪，手舞足蹈，嘴里哼着走了调的流行曲调，左顾右盼，洋洋自得。此辈“月亦看，看月者亦看，不看月者亦看”，无所不看，而“实无一看”。他们看此为乐，什么雅与俗，统统不在话下。古往今来，大凡在人群簇拥的热闹场合都能碰到此辈。作者在此白描传神。
第五类，是清雅之士。他们坐的是小船，船上还挂着细薄的帷幢，大约是不想露面吧。明净的几案，通红的沪火，煮好茶，慢慢地品味，二三好友，绝色佳人，一同赏月，确实雅兴不浅。但是他们不想被人看见，有的把小船隐蔽在树荫下，有的则悄悄地划向里湖，躲避喧闹的人群。他们在清净处得看从容看月，而不被别人看见，他们的看月纯是兴之所至，自然而然，并无做作之态。
作者写五类人，观察细致，描绘生动，各色人等，无不现身纸上，而作者似乎不动声色，五个“看之”，大有冷眼旁观之概。然而他的主观褒贬之情还是从笔下的形象中表现出来了，第一类是假冒风雅的官僚，第二类是无意风雅的豪门，第三类则欲显风雅而不免做作，第四类是不知风雅为何物的市井好事之徒，第五类是不欲显其风稚而真正风雅的文人雅客。作者对前二类人显然嗤之看鼻；对第三类有所肯定，也有所讥刺；对第四类虽然不作肯定，却似乎欣赏其放荡中亦有几分天真；对第五类则显然引为同调。五类人，依次写来，如镜头推移，声态各异，境界不同。纷杂的情景再现于笔下，作者并不现身评点，却于客观的画面中分雅俗、寓褒贬，兼有史笔与传神之妙。
第二段写杭人游湖好虚名，凑热闹。“已出酉归，避月如仇”，即喜欢白天游湖，像怕见仇人一样躲开月亮。袁中郎在《晚游六桥待月记》中也批评过杭人只爱白天游湖，不会选择时间，白白放过西湖最美的时刻。农历七月十五之夜，例应游湖，杭人出于好名，则成群结队而出。西湖在杭州城西，游湖须经城门，而城门关闭有定时，这一晚就多赏给守门的兵士一些酒钱，好晚些关门。二更看前，湖上人声乐声，闹成一片，“如沸如撼，如魔如吃，如聋如哑”，连下六喻，形容声音嘈杂，含糊难辨一。这一片刺耳的嘈音，破坏了西湖月夜的静谧气氛。这是写听觉感受的不堪。从视觉一面来说，则“止见篙击篙，舟触舟，肩摩肩，面看面而已”，连用四个短句，将湖上密密麻麻舟船相触，肩摩踵接的拥挤状况形容尽致。拥挤中的人群，哪里还有兴致赏月，见到的无非是一张张贴得很近的油汗淋漓的面孔罢了。这与其说是游湖，不如说是赶市。“少刻兴尽”，狂热的兴头维持不了多久，官老爷们宴席已散，衙役喝道，率先离去。船上的人也纷纷上轿，轿夫还看城门将闭来催促人们上岸，岸上的人也争先逐队进城。各色人等作鸟兽散。灯笼火把，排列成行，如闪烁的星星在夜幕中移动消失。真是来也匆匆，去也匆匆，莫名其妙，名为游湖看月，实与西湖风月毫不相干。这一段插叙，回应开头“西湖七月半，一无可看”的论断，具体描写，缴足其意，同时又为下文作铺垫和反衬。
“吾辈始般舟近岸。”最后一段从前面第三人称的叙述，突然转为第一人称的“吾辈”，叙述角度变换了，加强了主观的抒情色彩。“始”字，很可玩味，表示喧闹嘈杂的场面一告结束，西湖恢复了宁静安闲的本貌，湖山美景即开始属于“吾辈”，“吾辈”也就开始登场了。“断桥石瞪始凉”，这个“始”字，则表示被人踩热的石阶也刚刚退烧，恢复平静，这是一种外化了的心理感受。“此时月如镜新磨，山复整妆，湖复靧面”三句，则写一种崭新的审美感受，唯“此时”才能有此感受。一规圆月，如新磨之镜，清光格外皎洁可爱；湖光山色，如美人重新梳妆打扮，益发显得容光照人。此时，对景畅怀，与客纵饮，“向之浅斟低唱者出，匿影树下者亦出。吾辈往通声气，拉与同坐”。“浅斟低唱者”即前文所写之第三类人，大醇小疵，还算有赏月雅兴；“匿影树下者”则为第五类清雅之士。五类人中唯此二者独留，故与之声气相通，有共同语言，拉来同坐。“韵友来，名妓至，杯著安，竹肉发”，这四个短句，写相得共赏之乐，节奏欢快，心情亦极欢快。“月色苍凉，东方将白，客方散去”，写通宵盘桓，兴尽方散，与前文众人游湖匆匆聚散恰成对照。兴尽而散，却并不急于回城，而复纵舟，“酣睡于十里荷花之中，香气拍人，清梦甚惬”。这个富有诗意的结尾，更显得雅韵流溢，余香沁人。可见西湖七月半自有其迷人之处，一被俗人点污，则一无可看；一成为雅人的世界，则处处是诗。作者的审美情趣自然是高雅脱俗的，但也不免传统文人孤高自赏的毛病。
此文写人物场景，极纷繁复杂，而又极有条理。五类人物，两种场景，写来如见其人，如临其境。其观察之深人细致，笔墨之精练老到，确实令人佩服。行文错综，富于变化，转接呼应，均极自然。开头奇警峭拔，结尾则韵味悠长，全篇运用对比映照，严于雅俗之分，而又妙在不作正面按断。