这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
词的上片，描叙以珍贵的酒器敬劝王仲翁酒，突出友情重于‘‘琉璃”。“海南奇宝，铸出团团如栲栳”，特写琉璃酒器的奇、贵、精、大。“奇”在于它五光十色：赤、白、黑、黄、青、绿、缥、绀、红、紫；“贵”在于它是从海的南部传来的“宝”物；“精”在于它系以液态非金属材料浇“铸”而成的；“大”在于它形异团团，大如“栲栳”。奇贵精大综合体现了“琉璃”酒杯所含的份量，即具有较高的美学欣赏价值和礼仪象征性价值。词人重于友谊和真情可见一斑。“曾到昆仑，乞得山头玉女盆”，又进一层地渲染东坡对王仲翁的珍贵友情。这种酒杯曾经海上丝绸之路流人昆仑岛，将海外和海内连成一片，它的意义不亚于从华山索取明星玉女的洗头盆那样珍重。东坡将自己与王仲翁置身于仙境中，仙山上，浴仙盆，玉女间，服玉浆，生活够理想化、浪漫化了。尤其盆水“碧绿澄沏”可谓他们友情纯洁的象征。从上可以窥见词人晚年仍向往着复朝的美好前景。
词的下片，以因果之笔，描绘王仲翁狂饮之雄姿，从而进一步祝愿王健康长寿。“绛州王老，百岁痴顽推不倒”，人贵养身有道。深红色的儋州土地是荒漠贫瘠的典型表现。竟然出现了百岁老人王仲翁。他的养身之道在于“痴”和“顽”，即不问世事和苦练身体。于是他筋骨强壮，无论什么去颠仆他、推搡他，他是巍然而不倒的。这是极为可贵的财富，词人或许从中获得比“琉璃”杯还珍贵的教益。“海口如门，一派黄流已电奔”，王仲翁的狂饮雄风令人生畏。正因为他“痴顽推不倒”，所以他才有“海口”般的酒量，“门”窗般的胆量，“黄流”下肚如同“电奔”，且是“一派”，好一个“一派黄流”的老年狂，但愿王仲翁永葆青春，健康长寿。“海口”、“门”、“派”和“电奔”四个比喻夸张词，巧妙组合，一幅《老翁狂饮图》栩栩如生地呈现于读者面前，令人产生轻松、痛快之感。词人语言艺术的魅力就在于此。
全词，截取劝酒时出现的两个镜头，一是大琉璃酒杯，一是王仲翁狂欢，侧面反映了词人与朋友的友谊和真情是何种的珍贵与纯洁。大概是酒逢知己千杯少，从词轻快、诙谐、戏谑的语调中，摸到了词人此时醉以忘神、乐而忘忧、旷达天真心灵的脉搏。
