上片从西湖景物写起。“南高峰，北高峰”二句写山。南北两高峰是西湖诸山中两个风景点。南高峰旧称“高一千六百丈”（今实测为海拔256.9米），风景葱倩，登临远眺，可以把西湖和钱塘江景物尽收眼底。北高峰在南高峰西北，遥遥相对，海拔314米，比南高峰略高。景观与南高峰不相上下。因为两峰景别致，故作者特别拈出，以概括西湖诸山之胜。—这样措词，也是词调格式的原因。
“一片湖光烟霭中”句写湖。西湖光面约五平方多公里，虽不如洞庭湖、太湖那样壮阔，但水光潋滟，碧波荡漾，也颇为开朗。而且，湖上并非空荡荡的水光一片，白堤和苏堤象绿色的裙带，孤山象一块翡翠玉石；还有那亭台寺阁，桃柳梅荷；湖光如翠，四季宜人。在春天烟霭迷蒙中，就更显得绰约多姿了。
“春来愁杀侬”句，因景生情。点出“春”说出“愁”。“春”是所写景物的时节，“愁”是景物触发的感情。联系前面三句，意思是说：春天来了，西湖的水光山色，美丽动人，但这却只能引起我的愁思而已。此句十分关键，着此句而以上三句的意思始有着落，着此句而上片的感情意绪始全托出。结拍如此，可谓善始善终。
过片转入回忆，交待愁思的缘故。“郎意浓，妾意浓”者，郎情妾意都一样的深厚浓郁也；在短促的句子中，连用两个“意”字，两个“浓”字，给人予深刻印象。叠句在词中所具有的积极功能，在此得到了高度的发挥。
“油壁车轻”二句，是对前面两句的表述，写他们的初次见面。“油壁车轻郎马骢”这一句中有个典故：《苏小小歌》云：“妾乘油壁车，郎骑青骢马；何处结同心？西陵松柏下。”据说，苏小小是南齐钱塘名妓，她常乘着油壁车（四周垂帷幕、用油涂饰车壁的香车）出游，一日，出游时遇到一位骑青骢马（青白色的马）而来的俊男阮郁，两人一见倾心，苏小小就吟了这首诗，约他到西泠（即西陵）桥畔松柏郁葱处（即她的家）来找她，结为夫妇。这里借用这个故事，来比词中的男女主人公的浓情密意，以突出他们之间的浪漫情调。“九里松”是他们初见的地点，那地方是“钱塘八景”之一，为葛岭至灵隐、天竺间的一段路。唐刺史袁仁敬守杭时，植松于左右各三行，长九里，因此松阴浓密，苍翠夹道，是男女传情达意的好地点。当然，文学作品也允许虚构的，它可以虚构富于诗意的情景；故我们对男女主人公的首次相遇，是否郎骑骢马妾乘车，是否在九里松，都不必过分推敲。总之，下片词意，是女主人公回忆其与所爱的欢会。
这首词，以西湖景物为背景，上片写现实，下片写回忆；通过叙述回忆中的欢乐以反衬现实中的忧愁，思妇情怀，宛然如见。据词谱，《长相思》为双调三十六字，前后段各四句，三平韵，一叠韵，是最短的词牌之一，要写好实不易。必须有隽永的意味，给读者提供充分的想象余地，实仍属佳作。但它的每句押韵和前后各重叠一个三字句的特点，给人的印象就特别深刻；白居易的“汴水流，泗水流”首，林和靖的“吴山青，越山青”首，正是如此。这首词在这方面工力也不弱，详见上文论述。词的风格自然朴素，毫无斧凿痕迹，似民歌的天籁，如西子的淡妆，实仍佳作。
“故都迷岸草，望长淮、依然绕孤城”，写登山所见。词人眼中，有环绕“孤城”的“长淮”逝水，以及岸边的迷离衰草。“故都”与“依然”，表现出一种时空变换的沧桑感。“迷”与“孤”二字，则渲染了一种迷蒙、苍茫的历史厚重感，营造出怀古的感情基调。
“想乌衣年少，芝兰秀发，戈戟云横”，用一个“想”字，引出对历史往事的回忆。当时谢安推荐自己的弟弟谢石和侄儿谢玄率军出战，因谢家居住在建康城中名门聚居的乌衣巷，而称谢家子弟为“乌衣年少”。“芝兰秀发”是作者赞扬他们少年有作为。“戈戟云横”表面写东晋军队武器齐整，兵容肃穆，实则暗指少年将领们带兵的魄力和谋略。
“坐看骄兵南渡，沸浪骇奔鲸”，“坐看”一词，颇有“谈笑间、樯橹灰飞烟灭”的从容气概。当时，前秦皇帝因拥兵百万，曾说过“以吾之众旅，投鞭子江，足断其流”的话，态度骄狂。因此词人此处称之为“骄兵”。“沸浪骇奔鲸”描写苻坚的军队仓惶逃窜的景象，十分形象。
“转盼东流水，一顾功成”，“转盼”和“一顾”承接上句“坐看”，突出谢石、谢玄的才能和他们少年豪杰的风采，同时也表现出胜利者特有的淡定自若。“千载”接续“功成”，“千载八公山下，尚断崖草木，遥拥峥嵘”，这些千年之后依然故在的景物，仿佛在向词人昭示往日的“峥嵘”，但是“漫云涛吞吐，无处问豪英”，如今空有河山，豪杰却无处可寻了。感慨中隐约可见词人对当朝无人的失望。
叶梦得是南宋朝廷中坚决的主战派，但当时占主导地位的却是主和派。他遭受排挤而离京，心中满是愤慨，面对淝水之战的战场故址，回想那段成功驱逐异族侵犯的战争，自然生出今昔对比之意。
“信劳生、空成今古”，谢氏子弟劳碌一生，他们建立的功业随着岁月的流逝而消殒，如今只空余“孤城”、“长淮”、“八公山”，向人话说当年。一切终将成空，所以词人“笑我来、何事怆遗情”，以自嘲的口气笑自己太过执著纠结。
“东山老，可堪岁晚，独听桓筝”一句，暗含谢安晚年的一段历史典故。谢安年老时被晋孝武帝疏远，一次，在陪孝武帝喝酒时，当时的名士桓伊为他们弹筝助兴，歌曹植《怨歌行》日：“为君既不易，为臣良独难。忠信事不显，乃有见疑患。”声节悲慨，俯仰可观。孝武帝听完后，面有愧色。
同样是忠信见疑，词人拿谢安和自己进行对比，突出了自身处境的悲惨，谢安虽被猜疑，但尚能与孝武帝一同饮酒，且有桓伊为他仗义执言；而自己却只能暮年“独听桓筝”。下阕从“峥嵘”、“豪英”到“空成今古”、“笑我”，再到“可堪岁晚”，词情一再转折，怀古叹今的兴味丰厚浓郁，深合词人当时的复杂心情。
此曲开头便以“弃微名去来心快哉”直陈主题。视功名为微名，体现了其不追名逐利的性格态度。“弃”是主动放弃，贯云石本是将门勋臣的后裔，年纪尚轻便仕途畅达，将来必定大有作为，他却选择了急流勇退，毅然辞官而去，这种与众不同的选择，自然比平常人的境界要高出一等。
接着，“一笑白云外”正是对“心快哉”的进一层阐释。此时，作者已摆脱了丑恶官场，身处“白云外”，即回归田园，乐享自然之趣。这对于热爱自由的贯云石而言，的确值得放声“一笑”。这五个字承接上文，语气短促，畅快淋漓。
“知音三五人”句中隐含了作者辞官后南游路上与志同道合之人相遇相知之事，其中包括他在梁山泊与渔翁吟诗夜话，在普陀山同诗僧鲁山共赋美景，与各路知音诗酒唱和。摆脱世俗桎梏，回归本性，又兼有好友相伴，自然生起“痛饮何妨碍”的豪兴。这几句描写环环相扣，意境浑成，充分展现了作者的自在与痛快。而最后一句“醉袍袖舞嫌天地窄”夸张而不张扬，体现了作者率真自然、豪迈奔放的性情。这种酒后流露真性情的描写，更显出作者对自由的追求。
这首散曲贯穿着不羁奔放之情，笔调率真，性情豪放，生动展现了作者蔑视功名、豪放不羁的形象。