关于此诗，有一个传说故事：杜牧游湖州，识一民间女子，年十余岁。杜牧与其母相约过十年来娶，后十四年，杜牧始出为湖州刺史，女子已嫁人三年，生二子。杜牧感叹其事，故作此诗。这个传说不一定可靠，但此诗以叹花来寄托男女之情，是大致可以肯定的。它表现的是诗人在浪漫生活不如意时的一种惆怅懊丧之情。
全诗四句二十八字。诗人借寻春迟到，芳华已逝，花开花落、子满枝头，喻少女青春已过，含蓄委婉地抒发机缘已误，时不再来的惆怅之情。此诗通篇采用“比”的手法，形象生动，含蓄自然，耐人寻味。
首句的“春”犹下句的“芳”，指花。而开头一个“自”字富有感情色彩，把诗人那种自怨自艾，懊悔莫及的心情充分表达出来了。第二句写自解，表示对春暮花谢不用惆怅，也不必怨嗟。诗人明明在惆怅怨嗟，却偏说“不须惆怅”，明明是痛惜懊丧已极，却偏要自宽自慰，这在写法上是腾挪跌宕，在语意上是翻进一层，越发显出诗人惆怅失意之深，同时也流露出一种无可奈何、懊恼至极的情绪。
后两句写自然界的风风雨雨使鲜花凋零，红芳褪尽，绿叶成阴，结子满枝，果实累累，春天已经过去了。似乎只是纯客观地写花树的自然变化，其实蕴含着诗人深深惋惜的感情。
此诗主要用“比”的手法。通篇叙事赋物，即以比情抒怀，用自然界的花开花谢，绿树成阴子满枝，暗喻少女的妙龄已过，结婚生子。但这种比喻不是直露、生硬的，而是若即若离，婉曲含蓄的，即使不知道与此诗有关的故事，只把它当作别无寄托的咏物诗，也是出色的。隐喻手法的成功运用，又使此诗显得构思新颖巧妙，语意深曲蕴藉，耐人寻味。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。
首联写馆舍夜宴。首句点高馆张灯夜宴，酒清香洌，见待客之殷勤，次句连用“夜钟”“残月”“雁归声”三个与夜间及别离相关的意象，既显示时间之推移与宴席时间之长，又渲染浓郁的别离气氛。三种意象，或诉之视觉，或诉之听觉，但都带有凄清、寂寥的色彩韵味。
次联明点送别。上句用典，“啼鸟堪求侣”，是说庆幸自己能够结识韦司士这样的才士为新交。“啼鸟”虽非实写，却关合春天的季候，与下句“春风”，一虚一实，正成对应。下句实指韦司士在这美好的春天将要离此继续前行。不说朋辈送别，而言“春风欲送行”，将“春风”人格化，写出了朋友送别的温煦情意，设想新颖，诗味浓郁。妙在上下两句的开头，分别用“只言”“无那”两个虚词相勾连，既突出渲染了“乐莫乐兮新相知”的喜悦和乍会旋别的无奈，又构成了一气旋折的意致韵味，在流利俊逸的语调中蕴含着浓郁的人情味。吟诵品味这行云流水般的诗联，眼前会鲜明地浮现出诗人风流俊赏、神采清逸的自我形象。
腹联是对韦司士行程所经的想象。唐时滑州州治白马城在黄河南岸。韦司士离此北去，头一站便是黄河岸边的白马津渡，故别后行程首先便写到“黄河曲”“白马津”。这一联写景，只用淡笔轻点，不施浓墨重彩，不加渲染刻画，但却显现出一种天然的风韵。评家或讥其景中无情，实则诗人此处并没有着意寓情于景，他只是要通过轻描淡写来构成一种摇曳生姿的情致。黄培芳说它是“盛唐高调”，倒是比较准确地道出了它的浑成自然而不刻露的韵致。
尾联是对被送对象前路的祝愿，反结“别”字。“他乡暂离别”、“到处有逢迎”，说明韦司士此次在滑州是途中暂时停留，前路尚有逢迎与离别，就像在滑州有短暂的聚会与别离一样。但诗人却以体贴对方感情的口吻说：“希望韦司士不要因他乡的这次暂别而怨怅，因为前路方长，我深知你的为人和才名，你到处都会受到当地主人的热情接待与欢迎。”这就不但将伤别化解为对前路处处有逢迎的热情祝愿和乐观展望，而且对韦司士的为人作了热情的赞颂。这样的结尾，充满了乐观的情调，体现出鲜明的时代气息。