本词开篇切题，由雪而起。关山河川，冰封万里，耸起的林木如同梨树白花满枝。“梨云”即梨花云，语出《墨庄漫录》中所引唐代诗人王建《梦看梨花云歌》中“薄薄落落雾不分，梦中唤作梨花云”一句，原指梦中恍惚所见如云似雪的缤纷梨花，后世文人常用以摹状雪景。“连线骑”即古代名马“连线骢”，因其毛色深浅斑驳而称，此处为押韵而改，即指骏马。词人冒雪“冲寒”跨马驰骋，迸发出胸中一腔难以抑制的不平之气。此番登上大观亭，原为旧地重游。初到此地时，正值黄梅时节，词人凭倚高栏，耳中所闻，惟有一片雨声，令人困倦。如今重到此地，雾霭迷蒙，烟水障目，依然无法使词人敞开胸怀。随后深入一笔：“算夔巫万里，金焦两点，谁说与，苍茫意？”“谁说与”即“与谁说”。整句的意思是：从远处长江中游的夔门、巫峡到近处长江下游的金山、焦山，神州江山，腹地受侵，而词人心中的忧思和迷茫无人可诉。“算”字意谓反复、费神地寻思。写出了词人找不到知音、得不到理解的悲哀和痛苦。其实这又何尝不是词人对当时社会环境的怨责？
“却忆蛟台往事，耀弓刀，舳舻天际”，“蛟台”在今广东虎门附近；“舳舻”是船头和船尾的合称，泛指前后首尾相接的船队。词人追忆自己当年与林则徐在虎门协力禁烟，多次率领舰队抗击英国侵略者。“耀弓刀，舳舻天际”便是描绘当时的战斗场景。着一“耀”字，表现出中华正义之师的威风与豪气，也明白地道出作为主要指挥者之一的邓廷桢以此壮举为骄傲的光荣感。然而这一切都已成为往事，如今眼前只剩下江上迷离的渔船和天边模糊的雁群，因为词人已被革职，已经远离了前线，不能再横枪勒马，为国效力。此刻他只能站在大观亭上，凝望残山，送别黄昏，只能望着远处江水东逝，借酒浇愁。
词人怀着满腔热情，却是报国无门，这使他深感困惑，而这也正是近代中国的悲哀。即使词人放弃追求，别人也会理解他的这种选择，因为他已无法再积极作为。但词人不愿就此度过余生，他依然怀着自己不渝的情操，保持着不屈不挠的品格。词以踏雪折梅作结，即向世人表明这样的夙愿，从而使整篇词意得以进一步升华。
作者一向热爱宋朝，宋亡以后坚隐不仕，因此这首词较一般的送别诗词而言，在感情上自有一番特色。开头三句写陈君衡被召，临行时车马旌旗繁多。“宝带”二句则隐含对陈氏屈仕元朝的不满之辞。“秦关”三句写路途迢迢。“纵英游”三句推想陈氏此去定豪纵携妓。下阕开头三句仍就送别意替对方设想那边景象，表现出关切之情。“投老残年”以下转写自己暮年的寂寞。结尾三句写对君衡的怀念。此词对君衡“被召”的态度肯昧隐晦，既有关切，又有婉讽，表现了前朝文人的复杂心态。语言朴实无华，词意比较苍凉。
上阕以写送别的场景为主，与一般的送别诗词似并无二致。起首三句“照野旌旗，朝天车马，平沙万里天低。”作者用豪放笔法勾画出一幅威武鲜明的郊野送行的场面。只见旌旗飘飘，光照原野，车马辘辘，浩浩荡荡。这样威武雄壮的画面，衬以广阔的原野作背景，活脱脱一幅令人振奋的图画，给人以充分的遐想。
接下去这首词的主角陈君衡，出现在这幅画卷中。作者只用“宝带金章，尊前茸帽风欹”两句人物便栩栩如生，跃然纸上。“宝带金章”，表明了人物的身份，同时暗示此行的缘由：“尊前”，酒尊之前。唐诗人马戴《赠友人边游回》有“尊前语尽北风起，秋色萧条胡雁来”句。“茸帽风欹”，头上戴的皮帽被郊野的风吹得略略倾斜，一个“欹”字，极为传神地勾画出人物的神气。欹即侧帽，典出《北史·独孤信传》：“信在秦州，尝因猎，日暮，驰马入城，其帽微侧，诘旦而吏人有戴帽者咸慕信而侧帽焉。”词用此典，极为贴切，而有微意。君衡之应蒙元之召，与慕信而侧帽的胡风，正相一致。这一用典，实不同于一般泛用。作者由此想到友人北上要经过的路途和友人走后的作为。“秦关汴水经行地，想登临、都付新诗。纵英游，叠鼓清笳，骏马名姬。”一路之上，登秦关临汴水，吟诗作赋。秦关，应泛指沿途之山，中国习又称秦。汴水，流经北宋都城东京（今开封）的一条河鼓声阵阵，胡笳清脆；乘骏马，携名姬，纵情游乐。
上阕对送别场景的铺陈及对别后情景的想象，看似与一般的送别诗词类似，但提及北宋旧地“秦关汴水”作者委婉地透露出对故国的念和山河依旧、人事已非的感叹，而用笔极为含蓄。
下阕主要抒发了作者对友人远去的伤感和对友人出仕新朝的担心与不满等复杂的心情。头一句“酒酣应对燕山雪，正冰河月冻，晓陇云飞”，进一步设想友人远去北国的情景。“酒酣”，指朝廷召宴，作者想象友人彼时彼地应是燕山雪飘的冰天雪地的影象，连月亮都仿佛冻住了似的，发出令人不寒而栗的光辉。“冰河月冻”，造语甚新，意境颇佳。这阴冷影象与上阕热烈欢快的情调形成鲜明的对照，为下面的感叹铺垫了气氛。接着，作者将笔锋一转：“投老残年，江南谁念方回。”意为：我已是风烛残年，不愿为新朝用而隐居江南，又有谁能常常记起我呢？方回，贺铸的字，他的《青玉案》有“试问闲愁都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”句，十分有名。黄庭坚曾说：“解道江南断肠句，世间唯有贺方回。”作者身在江南，又有一腔愁怨，故以贺铸自比。这两句词不仅包含年老力衰的伤感，友人离去的伤情，还有国家沦亡的伤痛。“东风渐绿西湖岸，雁已还，人未南归”，北方冰雪尚未消融的时候，春风已经吹绿了江南，大雁已经飞回了，可是友人还没有回来。王安石有“春风又绿江南岸”句，此处周密化用之想到此处，不禁叹息道：“最关情，折尽梅花，难寄相思。”盛弘之《荆州记》载：陆凯曾从江南将梅花寄到长安送给他的好友范晔，并曾诗说：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”周密这两句亦用此意，意思是说：我的相思之情即使折尽梅花也难以表达。
从字面看来，表现了作者对友人极为真挚恳切的怀念之情。但如果深入体味，就不难悟出，这里还有着更深刻的寓意，那就是作者担心友人到了北方，有了高官厚禄，忘怀自己，忘怀故国。这就不仅表达了身为遗民的惨淡心情，而且含蓄地透露出对友人仕元的不满。这首词在送别诗词中是颇具特色的。写送别而通篇贯穿着深切感人的故国之思，作者既写眼前实景，也写想象中的虚景，虚实相合，深沉宛转地表达了作者复杂难言的思想感情。其中既有送别友人的不舍和伤感，又有对其屈身仕元的不满，还有对南宋灭亡的怅恨。正是这种复杂的心理，使得这首词没有像一般送别词那样只刻画离愁别绪当然也没有对友人的明显指摘，而只有借描写送别情景、抒写相思离愁，含蓄地表达自己的思想感情。
这首诗与《古诗十九首》中的另一首《驱车上东门》在感慨生命短促这一点上有共同性，但艺术构思和形象蕴含却很不相同。《驱车上东门》的主人公望北邙而生哀，想到的只是死和未死之前的生活享受；这首诗的主人公游京城而兴叹，想到的不止是死和未死之时的吃好穿好。
开头四句，接连运用有形、有色、有声、有动作的事物作反衬、作比喻，把生命短促这样一个相当抽象的意思讲得很有实感，很带激情。主人公独立苍茫，俯仰兴怀：向上看，山上古柏青青，四季不凋；向下看，涧中众石磊磊，千秋不灭。头顶的天，脚底的地，当然更其永恒；而生于天地之间的人呢，却像出远门的旅人那样，匆匆忙忙，跑回家去。《文选》李善注引《尸子》《列子》释“远行客”：“人生于天地之间，寄也。寄者固归。”“死人为‘归人’，则生人为‘行人’。”《古诗》中如“人生寄一世”，“人生忽如寄”等，都是不久即“归”（死）的意思。
第五句以下，写主人公因感于生命短促而及时行乐。“斗酒”虽“薄”，也可娱乐，就不必嫌薄，姑且认为厚吧！驽马虽劣，也可驾车出游，就不必嫌它不如骏马。借酒销忧，由来已久；“驾言出游，以写我忧”（《诗经·邶风·泉水》），也是老办法。这位主人公，看来是两者兼用的。“宛”（今河南南阳）是东汉的“南都”，“洛”（今河南洛阳）是东汉的京城。这两地，都很繁华，何妨携“斗酒”，赶“驽马”，到那儿去玩玩。接下去，用“何郁郁”赞叹洛阳的繁华景象，然后将笔触移向人物与建筑。“冠带自相索”，达官显贵互相探访，无非是趋势利，逐酒食，后面的“极宴娱心意”，就明白地点穿了。“长衢”（大街），“夹巷”（排列大街两侧的胡同），“王侯第宅”，“两宫”，“双阙”，都不过是“冠带自相索”，“极言娱心意”的场所。主人公“游戏”京城，所见如此，会有什么感想呢？结尾两句，就是抒发感想的，可是歧解纷纭，各有会心，颇难作出大家都感到满意的阐释。有代表性的歧解是这样的： 一云结尾两句，都指主人公。“极宴”句承“斗酒”四句而来，写主人公享乐。 一云结尾两句，都指“冠带”者。“是说那些住在第宅、宫阙的人本可以极宴娱心，为什么反倒戚戚忧惧，有什么迫不得已的原因呢？”一云结尾两句，分指双方。“豪门权贵的只知‘极宴娱心’而不知忧国爱民，正与诗中主人公戚戚忧迫的情形形成鲜明对照”（《两汉文学史参考资料》）。
从全诗章法看，分指双方较合理，但又绝非忧乐对照。“极宴”句承写“洛中”各句而来，自然应指豪权贵。主人公本来是因生命短促而自寻“娱乐”、又因自寻“娱乐”而“游戏”洛中的，结句自然应与“娱乐”拍合。当然，主人公的内心深处未尝不“戚戚”，但口上说的毕竟是“娱乐”，是“游戏”。从“斗酒”“驽马”诸句看，特别是从写“洛中‘所见诸句看，这首诗的主人公，其行乐有很大的勉强性，与其说是行乐，不如说是借行乐以销忧。而忧的原因，也不仅是生命短促。生当乱世，他不能不厌乱忧时，然而到京城去看看，从“王侯第宅”直到“两宫”，都一味寻欢作乐，醉生梦死，全无忧国忧民之意。自己无权无势，又能有什么作为，还是“斗酒娱乐”，“游戏”人间吧！“戚戚何所迫”，即何所迫而戚戚，是反诘句，如果用现代汉语肯定语气说，便是：没有什么迫使我戚戚不乐。全诗内涵，本来相当深广；用这样一个反诘句作结，更其余味无穷。