这是一首述怀诗，展示了诗人矛盾的内心世界，笔墨洒脱而感慨深沉。
诗人自大和二年（828）十月来到江西，后转宣城。以后，辗转漂泊于扬州、洛阳、宣城各地。首尾共历经十一年。此诗首联即以“潇洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留”概括了这一段生活。”潇洒江湖”，无拘无束，风韵飘逸；终日为醉乡之客，则于放浪形骸中见愁闷之情。行止风流，内心愁苦，正是诗人的真实写照。
颔联承首联之意，再次点染。“谢公城畔溪惊梦”，接“酒杯”句。每日无事，携酒行游于宣城郊野，观山望水，自得其乐；自斟自饮，不觉醉倒溪边。此句中“惊梦”一词很妙，写出了诗人大醉初醒，不知身在何处的情态。而梦中之惊，耐人寻味：或许，他在醉梦中与亲故旧友重逢，一觉醒来却独枕溪流。或许，在梦境中他仗剑行侠，英雄豪迈，醒来却发现自身依旧是落魄江湖的一介书生。溪畔惊梦，情境皆佳。“苏小门前柳拂头”，写诗人“潇洒江湖”的另一面。妓馆歌楼多涉秾艳轻绮之笔，而诗人仅仅用“门前柳拂头”暗示出流连花柳之意，处理得很含蓄，不伤全诗清朗之调。
颈联转为感慨生平，反映出诗人虽然过着诗酒风流的生活，但并不甘心终老于此。“千里云山何处好”表面上是寻访山川之胜，其实正是这声对苍茫云山发出的喝问，生动形象地表现了诗人咤叱风云、指点江山的襟怀抱负。紧接着，诗人又转过来对着茫茫人世发问：“几人襟韵一生休？”世上有几人能有如此襟韵，难道我的一生就这样罢了不成，把诗人不得不浪迹江湖的愤慨、不甘于虚度此生的愿望倾吐一尽。这两问，问得豪迈，问得沉痛，问得有气魄，如高天惊雷，滚滚而下，一扫方才悠然低回之韵。
尾联收合全诗，点明“赴官上京”之意。面对现实中平庸无聊的官吏生活，诗人萌出“尘冠挂却”的念头。他把辞宫归去说得很平常，“闲事”而已；事实上，这件“闲事”也难以做到，“终把蹉跎访旧游”，诗人不得不赴京上任，再次把光阴虚掷——回虚前联。此联言辞之间，流露出归隐与人世的内心矛盾。
这首诗起、承、转、合，层次分明，把这位落魄诗人的胸襟间事渐次说尽。其中既有风流倜傥之韵，又有豪宕雄浑之气。
诗的前四句着力描绘岳阳楼周围景色；后四句承接前四句抒发身世之感，家国之恨的感慨。纵观全诗，诗人俯仰今古，伤时感世，含蓄深远，气象浑厚，格调沉郁。
诗的前四句，诗人着力描写岳阳楼周围的景观特征。在初登岳阳楼之时，诗人注意到了楼之地理方位：“洞庭之东江水西驴（《登岳阳楼》）；再次登临，诗人选择最佳观察角度，站在楼之西北角。从这一角度望出去，北面是浩浩长江，江风阵阵，浊浪腾涌，一往无前；江边长堤，曲折蜿蜒，连绵不断。西南面则是碧波千顷的洞庭湖，波光潋滟，湖岸草木葱茏，相连不绝，一直延伸到穷荒僻远的南方天边。江水浊黄，湖水清碧，对比强烈，异态纷呈。
面对此景，诗人凭栏良久，自身迁谪之恨、国家兴衰之感，不觉一齐涌上心头。万千感慨、诸种情怀，凝成掷地有声的一联诗句：“乾坤万事集双鬓，臣子一谪今五年。”作者从谪监陈留酒税以来，迄今已有五年了。五年之中，发生太多的变化。国无宁日，人无宁日。靖康之难，宋室南迁，诗人颠沛流离，到处流浪。是年，诗人仅三十九岁，但头发却已愁白了，真是天下之事、迁臣之恨都反映在双鬓之上。作者壮年头白，确是实写，非是夸张，同年所作诗曾多处提到。如《登岳阳楼》云：“白头吊古风霜里，老木苍波无限悲。”《巴丘书事》云：“腐儒空白九分头。”《晚步湖边》云：“终然动怀抱，白发风中搔。”可见诗人此时的景况确同杜甫一样：“白头搔更短，浑欲不胜簪。”陈衍《宋诗精华录》盛称“乾坤”一联为“学杜而得其骨”者，为家国之忧而心碎，而头白，正是杜诗与陈诗共具的思想特色。
此时，诗人思绪缥缈。登高怀古，乃题中应有之义。诗人联想到古往今来，与自己遭际略同的不止一人。昔时，汉代的贾谊被贬长沙，途经湘水，曾作赋以吊屈原。尾联所谓“欲题文字吊古昔”，即指此事。然而，作者此时的处境却比贾谊更坏，心境也比贾谊更劣。所以，即使像贾谊一样抒发吊古之情，也感到力不从心，难于下笔。于是只得面对风壮浪涌的长江、洞庭而茫然无语了。
为了表达欲语又止、抑塞难堪、郁戾不平的思想感情，此诗采用了拗体格律，音节拗怒，陡折峭拔，与老杜《白帝城最高楼》等拗体律诗格调相同。王嗣爽曾评杜甫拗体诗说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，而因以拗语发之。公之拗体，大都如是。”（《杜臆》卷七）此说简斋亦足以当之，不愧“学杜而得其骨者”也。
失志不遇的悲哀，莫过于年华蹉跎而志业无成，乃至无望。如果认定无望，反而转向超脱，看破红尘。在封建士人中，多数是明知无望，却仍抱希望，依旧奔波仕途，甘受沦落苦楚。李益这诗即作是想，怀此情。
第二天立秋，第一天照镜子，不言而喻，有悲秋的意味。诗人看见自己两鬓花白如雪，苍老了。但他不惊不悲，而是平静淡漠，甚至有点调侃自嘲。镜中的面容，毕竟只表现过去的经历，是已知的体验。他觉得自己活着，这就够了，身外一切往事都可以一笔勾销，无须多想，不必烦恼，就让它留在镜子里。但是，镜外的诗人要面对第二天，走向前途，不知该怎么办。他觉得后一天恰同前一日。过去无成而无得，将来正可无求而无失。何况时光无情，次日立秋，秋风一起，万物凋零，自己的命运也如此，不容超脱，无从选择，只有在此华发之年，怀着一颗被失望凉却的心，去面对肃杀的秋风，接受凋零的前途。这自觉的无望，使他从悲哀而淡漠，变得异常冷静而清醒，虽未绝望，却趋无谓，置一生辛酸于身外，有无限苦涩在言表。这就是此诗中诗人的情怀。
诗题“立秋前一日”点明写作日期，而主要用以表示此诗的比兴寓意在悲秋。“览镜”，取喻镜鉴，顾往瞻来。前二句概括失志的过去，是顾往；后二句抒写无望的未来，是瞻来。首句，实则已把身世感慨说尽，然后以“在镜中”、“两鬓雪”、“对秋风”这些具体形象以实喻虚，来表达那一言难尽的的遭遇和前途。这些比喻，既明白，又含蓄不尽，使全篇既有实感，又富意趣，浑然一体，一气呵成。
