上片从假日的寂寞写起。自古以来，人们在一起度假日，随意唱歌、吟诗等。说假日“低唱微吟”，似乎颇有雅趣，其实是聊以解除寂寞而已。接着描写了当前的天气情况：天幕低垂，云气浓重，造成了春日的阴霾。这一句写景并非闲笔，一方面为下文的“雪”、“雨”作背景，一方面也衬托出人内心的沉闷。而后写到与友人的宴饮，并用室外的雪景作映衬：“坐中人半吟，帘外雪将深。”这是两个无声的“镜头”：一个写人，一个写景，一个写室内，一个写室外，一个写静态，一个写动态（雪花不停地飘落，地上的积雪愈来愈厚）。这很容易使人想起“雨中黄叶树，灯下白头人”（司空曙句）一类诗句。在这里，苏轼用清冷、寂寥的氛围，有力地烘托出“人”相对无言，只是以酒遣愁的离情别绪，以及内在的孤独感。
下片“闻道”两句，承上“坐中”，借晚唐杜牧的风流韵事，反其意而用之，说宴会并无美妓声乐之欢，以见其单调无味，郁郁寡欢。也可以说，这里是借“分司狂御史”“追寻”紫云的故实，作了一笔反衬。苏轼再用“凄风寒雨”加倍渲染，更使人感到有点透不过气来。苏轼为什么这样写，结尾处透露了此中消息，原来，苏轼长期为审案断狱等公务所累，每当看到鹤时，便忽然想到隐居生活的闲逸。话说得比较婉转含蓄，实际意思是说，对仕宦生涯感到厌倦，而向往林下的隐居生活。苏轼后来在《鹤叹》诗中写道：“驱之上堂立斯须，投以饼饵视若无。戛然长鸣乃下趋，难进易退我不如。”与苏轼自己在仕途上的进退联系起来，其意比较显豁，有助于读者理解“见鹤忽惊心”这一句的深意。
全词，虽为送别之作，但叙写与议论的主要内容却是仕宦生活，表达得比较隐约和深沉，这种打破常规的作法是比较少见的。
词的上片写词人到妻子墓地祭扫悼亡时的见闻和感伤情绪。
“松门石路秋风扫，似不许，飞尘到。”开头两句，写墓地的环境：苍松两排，挺立如门，青石铺路，平平展展，秋风吹扫，不染飞尘。洁静、尘幽，犹如冷寂的仙境。这既写出了墓地的特点，又点出了死者在词人心目中所占的位置。正是由于这位置的重要和非同一般，词人才把她的安息地描绘得如此幽静和庄严肃穆，显示了词人对死者的崇敬与哀伤。
“双携纤手别烟萝，红粉尘泉相照。”这两句写词人在墓地的情绪和心态。面对墓丘，睹物思人，极度悲苦，过份痛伤，使词人的情绪进入了似梦非梦，似幻非幻的状态。他好像又和妻子双手相牵，告别了那烟雾迷蒙，萝蔓丛生的墓地，在尘澈的泉水边去映照红润粉嫩的面庞。这里所写的情状，均是生前生活的写照。两人的感情是那样浓郁、真挚、深厚，依依难舍，如胶似漆。正因为生前有如此之深情，悼亡时才会出现如此之幻觉。看似浪漫，实则真实，读来十分感人。
“几声歌管，正须陶写，翻作伤心调。”写乐声惊醒幻梦之后的感情。前边两个分句是倒装的。“双携纤手”两句，写的本是幻觉。幻觉中出现男女团聚愉悦的景况，实在是“正须陶写”的。“陶写”即陶冶性情，排除忧闷。“写”者“泄”也。在幻觉中，词人的痛苦和忧闷正要得到排除和发泄，突然之间，远处传来了笙、箫、笛等“歌管”演奏的声音，这声音使词人如梦方醒，从幻境回到了现实。于是，重又堕入了痛苦和忧闷的深渊之中。上片全写在东山墓地悼亡时所见所感，心潮起伏变化，达情委婉曲折，蕴涵丰厚，耐人寻味。
下片写东山周围的景物，进一步抒发失去妻子之后无法忘怀的忧苦。
“岩阴暝色归云悄，恨易失，千金笑。”东山的山岩、峰峦慢慢地暝色四合，云雾聚集，夜幕悄悄地就要到来了。很自然地，随着时间的推移，悼亡者就要离开东山，突然之间，一阵痛苦再次袭上心头，他尘醒地懂得，这魂牵梦绕，挥之不去的悲痛，皆因失去“千金笑”所致。
外景外物，对悼亡者都有尖锐的刺激，揉搓着他敏感的神经，再不知“更逢何物可忘忧”了。此时抬头四望，映入眼帘的是茫茫无际、肥嫩丰茂、绿遍江南的芳草。芳草赏心悦目，芳草陶情娱人；芳草是春的使者，美的象征。面对多姿多情的芳草，词人只能“为谢”。“谢”为“辞谢”之谢。“为谢江南芳草”，是因为美好景物非但不能解除或减轻胸中的恨和忧，往往反而加重它的份量。这与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”极为相似，不过手法更为曲折隐晦罢了。
“断桥孤驿，冷云黄叶，相见长安道。”最后三句，点破题目，落到了“别东山”上。“断桥”、“孤驿”、“冷云”、“黄叶”，都是东山墓地周围的景物，何其寂寞，何其孤冷，何其颓败，何其萧瑟。这固然是对景物的客观描绘，更多的则是词人的主观感受。即将离开坟场，最后这一眼，叫人目不忍睹了。“相见长安道”既是对往昔生活的回忆又是对亡灵进行安慰。