这首诗从历史与现实的差异，时间与空间的对照来表现今昔之感，并以冷静幽远的笔墨，抒怀“弃官归乡、淡于名利”的归隐之志。全诗用典自然，对仗工整，境界辽阔，感情激荡。
首联破题，从山河形胜落笔。赤壁扼守着通往荆州和襄阳垒的道路，因而成了古代兵家争战之地，三国时修筑的战争营垒依稀可辨，山川依然，地形奇险。“故垒”自然是用了苏轼“故垒西边，人道是、三国周郎赤壁”（《念奴娇》）的名句。这两句虽为写地理，但“依然”、“故垒”等词已引出一种深沉的历史感。
颔联则巧妙地运用了曹操《短歌行》中“月明星稀、乌鹊南飞”和苏轼《念奴娇》中“大江东垒，浪淘尽千古风流人物”的句子，貌似写景，其实隐寓曹操在此兵败而周瑜得胜成为英雄的历史画卷。“乌鹊南飞”和“大江东垒”是万古如斯的自然景象，但在作者笔下借用了典故的联想而各自带上了丰富的意蕴，而且对仗工巧，绝垒斧凿之浪，可见作者驾驭文字的能力。
颈联则以时间和地理自然成对。孙权、刘备、周瑜、曹操这些风云一时的历史人物流传千年，赤壁一战奠定了魏、蜀、吴三分天下的鼎足之势；眼前的山河即是当年历尽无数战斗的地方。出句是缅怀历史，对句是即目所见；表现古今时代的纵贯，山河遗迹的感喟，于真自然过渡到尾联的自我抒怀。
此日经过赤壁，多少英雄已成陈迹，只有在明月照耀的江上，时时传来渔翁的晚唱。“唱沧浪”云云自然是用了《孟子》里“沧浪之水清兮，可以濯吾缨；沧浪之水浊兮，可以濯吾足”的意思。与萧散自在的渔父相比，那些在政治上曾一度风云显赫的人们也显得可怜可叹了。结尾这两句不仅与前六句的宏阔气象形成一鲜明对照，以冷静幽远的笔墨结束全诗，令诗意波折，更具回味；同时也与诗人此时弃官归乡、淡于名利的心境暗合，从而起到借古喻今的作用。
这首诗通过描写竹楼的安适和楼主的行动来达一种抛却红尘仕宦、钟情独自隐居的情怀和闲适自得的生活态度。首句概括竹楼的主人的闲散，次句通过取竹建楼的行动具体描写楼主的“闲”，第三句通过反衬手法写出竹楼的舒适凉爽，末句写主人在竹楼中的闲适生活。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
“傲吏身闲笑五侯”中所谓“傲吏”，大约指的是那位“王舍人”，他既然身己为“吏”，却丝毫没有俗务缠身，更着不起那些气焰熏天、炙手可热的“五侯”，其生活情趣之高，也就不言自明了。战国时期的庄子，曾在蒙（今河南商丘）做过漆园小吏，楚威王欲拜他为相，被他拒绝了。后世遂称他为傲吏，如晋郭璞《游仙》诗说：“漆园有傲吏。”这里将王舍人比喻成庄子。
接下来，作者紧扣诗题，写王舍人的“竹楼”。这里作者着重强调了两点：其一，“西江取竹”。西江历来为产竹之地，而竹却又被视为“岁寒三友”之一，既“直”又有“节”，所以作者表面上是写竹，实际上却是在写这位“傲吏”的品格。其二，“起高楼”。本来，以竹为楼，不可能搭得很高，但作者特意拈出“高”字，一下仅能进一步暗示这位“傲吏”非同一般，同时也为下文的“南风”徐来打好了基础。
诗的后两句表面上是在写竹楼内的生活，实际上仍在写这位“傲吏”蔑视功名、闲适自得的人生态度。“南风不用蒲葵扇”，一是说 “傲吏”在竹楼上享受着徐徐吹来的南风，其悠然自得、无争无竞的心情显而易见；另外，它还隐隐借用了“南凤之熏兮可以解吾民之愠兮”之句，巧妙地说明只要沐浴王风，宣扬教化，自然可以使所治之民安居乐业，无需多费精神，碌碌多劳。
而“纱帽闲眠对水鸥”句，则更进一步写出这位“傲吏”的心态：他头戴“纱帽”，悠然地对着水鸥入睡。此处的纱帽，是指平民和官吏均可戴的凉帽，与后世的“乌纱帽”即官帽不同。纱帽作为官帽，那是明代以后的事情。唐宋人诗里，纱帽则多指夏季戴的轻便帽子，官民皆可戴。如白居易《夏日作》诗：“葛衣疏且单，纱帽轻复宽，一衣与一帽，可以过炎天。”“水鸥”在这里可能暗用了典故，据《列子》记载，从前有人在水边每日与鸥鸟为戏，鸥鸟飞临其身而不惊怕。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》诗：“白鸥没浩荡，万里谁能驯？”也用这个典故。当然，此处说他没有用典也是可以的，水鸥在水边自由自在，悠然起飞，与王舍人与世无争的心境正相契合。用典而使人不觉其用典，正是诗家推崇的一种入化的境界。诗人对王舍人的生活情趣及他的竹楼产生了如此浓厚的兴趣，也就等于表白了自己的心迹：他不仅是这位“傲吏”的知音，而且无时无刻不在向往这种生活。
这首诗运用了一些典故，对丰富诗歌的内涵、深化诗歌的主题，具有明显的作用。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
此诗以泪为主题，专言人世悲伤洒泪之事，八句言七事，前六句分别言：失宠、忆远、感逝、怀德、悲秋、伤败（朱彝尊批注语）等典故，七八句写青袍寒士送玉珂贵胄。“未抵”二字乃全诗关键，意谓前六句所述古之伤心泪，皆不及青袍送玉珂之泪感伤深重。
前六句所写之事看似情况都不同，但有一个共同点，就是都含有诗题的一个“泪”字。首句长门宫怨之泪，次句黯然送别之泪，三句自伤孀独之泪，四句有怀睛德之泪，五句身陷异域之泪，六句国破强兵之泪。程梦星说：“泪至于此，可谓尽矣，极矣，无以加矣。然而坎坷失职之伤心，较之更有甚焉。故欲问灞水桥边，凡落拓青袍者饯送显达，其刺心刺骨之泪，竟非以上六等之泪所可抵敌也。”陈永正《李商隐诗选》（三联书店香港分店出版）云：“末两句点出全诗主题。作者把身世之感融进诗中，表现地位低微的读书人的精神痛苦。义山是个卑官，经常要送迎贵客，……此外对令狐綯低声下气，恳切陈情，还是被冷遇，被排斥。这种强烈的屈辱感，好比牙齿被打折了，还得和血吞在肚里，不能作声。……前六句是正面咏泪，用了六个有关泪的伤心典故，以衬托出末句。而末句所写的却是流不出的泪，那是滴在心灵的创口上的苦涩的泪啊！”此诗可谓是诗人感伤身世的血泪的结晶。
李商隐诗用典较多，此诗可谓代表之一。北宋前期诗坛有“西昆体”，刻意学李商隐，其代表人物杨亿、钱惟演、刘筠曾专效此《泪》诗，各作《泪》二首，句句尽用前代感伤涕泣之典故。
诗开头照应题目中的“留别”，写诗人将离汴京乘舟东下。“新霜未落汴水浅，轻舸唯恐东下迟。”两句诗既点明留别的时光节令，又借助对景物的描写，隐隐透露出诗人孤凄落寞的情怀。“绕城假得老病马，一步一跛令人疲。”则是作者为自己勾勒的一幅落拓失意的自画像，于幽默的笔调和自我调侃的语气中包含了许多内心难言的隐痛。
“到君官舍欲取别”以下八句叙作者告别及友人饯别情景，表现出挚友间依依惜别的深厚情谊。在这里作者没有花费许多笔墨描述主客对饮情景，只借“便步髯奴呼子履，又令开席罗酒卮”等细节的点染和对席上肴撰的罗列，写出主人款待的盛情；借对室外“萧萧细雨”景色和诗人“冠帻欹”的恹恹醉态的描写，反映出席间不拘形迹、开怀畅饮的亲切气氛和作者沉醉于眼前美好时光的快意微醺。笔触细腻生动，富有情趣。
“文章或论到渊奥，轻重曾不遗毫厘，间以辨谑每绝倒，岂顾明日无晨炊。”这一段描写笔墨酣畅，兴会淋漓，生动地传达出宾主契合无间、畅谈不觉忘情的动人情景，将诗情推向高潮。
正是在这样亲切随意的气氛之中，在心曲相通的知交面前，作者才在樽前放歌，一吐胸中块垒：“谈兵究弊又何益，万口不谓儒者知。”“谈兵”，即研读兵法，在这里并非泛指，作于同时的欧阳修《圣俞会饮》也提到梅尧臣注《孙子》一事，说：“遗编最爱孙子说。”可见梅尧臣有志从军。这两句发自肺腑的心声，是作者压抑已久的感情的迸发，既包含了爱国忧民却报效无门的痛苦，也有诗人屡试不第、沉沦下僚的酸辛。其中虽有对个人穷通得失耿耿于怀的牢骚，但仍然是对封建社会里无数爱国的正直知识分子共同遭遇和思想感情的高度概括，具有深刻的现实意义。
在“酒酣耳热”之际倾诉肺腑，原本应当滔滔不绝，一吐为快，作者却又出乎意料地陡转笔锋，刹住话头。“露才扬己古来恶，卷舌噤口南方驰。”语气骤然变得平缓，但在欲说还休的背后，却更清楚地表现出他那郁结心头无法排遣的苦闷。结末写诗人强烈的思归之情，并说明分手时不宜过于伤感，既是安慰友人，也是宽解自己，强作豁达。首尾衔接，更显得情味深长。
这是一首留别之作，却不落专写凄切之情的窠臼，而是借留别以抒怀，将对国事的忧虑、个人的不平以及离情别绪尽寓其中。此诗笔力苍劲，承转圆熟，自然流畅，质朴简淡，鲜明地体现出梅尧臣诗语淡情深的艺术特色。
