这是一首赠别词。全词一改以往送别诗词缠绵感伤、哀怨愁苦或慷慨悲凉的格调，创新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，议论风生，直抒性情，写得既有情韵，又富理趣，充分体现了作者旷达洒脱的个性风貌。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互，一波三折，动人心弦。
词的上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。岁月如流，此次杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于朝好议论政事，为言官所攻。
以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。词的上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片切入正题，写月夜送别友人。“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临歧的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。这二者似乎有矛盾，实则可以统一强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼宦途多故之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情，其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，又何必计较眼前聚散和江南江北呢？词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼一生虽积极入世，具有鲜明的政治理想和政治主张，但另一方面又受老庄及佛家思想影响颇深，每当官场失意、处境艰难时，他总能“游于物之外”，“无所往而不乐”，以一种恬淡自安、闲雅自适的态度来应对外界的纷纷扰扰，表现出超然物外、随遇而安的旷达、洒脱情怀。
这首送别词中的“一笑作春温”、“樽前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是苏轼这种豪放性格、达观态度的集中体现。然而在这些旷达之语的背后，仍能体察出词人对仕宦浮沉的淡淡惆怅，以及对身世飘零的深沉慨叹。
此诗前四句交代时地，表现出归途怅惘的情怀；中间四句写黄昏时茫茫雪原所见的荒凉景象，喻示出诗人的处境；后四句写自己怀才不遇，仕途坎坷，落第还乡的羞愧心理。全诗表达了诗人忧郁和冷漠的心情。
前四句交代时间地点，对京豫的回顾和对乡山的渴望，表现出归途怅惘的情怀。一个“望”字，让诗人哑口无言，痴呆傻愣。一个“莽”字，透露了诗人的心凉。
中间四句写黄昏时茫茫雪原所见，“孤烟”、“归雁”、“饥鹰捉寒兔”等，一片荒凉景象，喻示出诗人此时的处境。“孤烟”可以看成“孤”，此时看出诗人的内心的孤独。一个“覆”可以看出当时下雪之大。
后四句写自己怀才不遇，仕途坎坷，落第还乡的羞愧心理。“十上”一词借远古的苏秦两手空空，失败而归，耻于回家的经历，抒发自己想家，而又不敢回家的感慨。
全篇写景抒情真实自然，曲折凄楚。“守”字写他在旷野上徘徊不已等待雪过之后重登归途，更表现出一种茫然呆滞、六神无主的心理与神态；如从深层的兴寄的角度看，则可看做是诗人在人生的出仕与归隐之间傍徨矛盾、最终不得不归隐的象征性描写。
就诗论诗，此篇劝人勤勉的意思非常明显。此篇三章意思相同，头两句感物伤时。诗人从蟋蟀由野外迁至屋内，天气渐渐寒凉，想到“时节忽复易”，这一年已到了岁暮。古人常用候虫对气候变化的反应来表示时序更易，《诗经·豳风·七月》写道：“七月在野，八月在宇，九月在户，十月蟋蟀入我床下。”“九月在户”与此诗“蟋蟀在堂”说的当是同一时间。《七月》用夏历，此诗则是用周历，夏历的九月为周历十一月。此篇诗人正有感于十一月蟋蟀入室而叹惋“岁聿其莫”。首句丰坊《诗说》以为“兴”，朱熹《诗集传》定为“赋”，理解角度不同，实际各有道理。作为“兴”看，与《诗经》中一些含有“比”的“兴”不同，它与下文没有直接的意义联系，但在深层情感上却是密不可分的，即起情作用。所以从“直陈其事”说则是“赋”。从触发情感说则是“兴”。诗的三、四句是直接导入述怀：诗人由“岁莫”引起对时光流逝的感慨，他宣称要抓紧时机日日行乐，不然便是浪费了光阴。其实这不过是欲进故退，着一虚笔罢了，后四句即针对三、四句而发。三章诗五、六句合起来意思是说：不要过分地追求享乐，应当日日想想自己承当的工作，对分外事务也不能漠不关心，尤其是不可只顾眼前，还要想到今后可能出现的忧患。可见“思”字是全诗的主眼，“三戒”意味深长。这反覆的叮嘱，包含着诗人宝贵的人生经验，是自儆也是儆人。最后两句三章联系起来是说：喜欢玩乐，可不要荒废事业，要像贤士那样，时刻提醒自己，做到勤奋向上。后四句虽是说教，却很有分寸，诗人肯定“日乐”，但要求节制在限度内，即“日乐无荒”。这一告诫，至今仍有意义。
此诗作者，有人根据“役车其休”一句遂断为农民，其实是误解，诗人并非说自己“役车其休”，只是借所见物起情而已，因“役车休息，是农工毕无事也”（孔颖达《毛诗正义》），故借以表示时序移易，同“岁聿其莫”意思一样。此诗作者身份难具体确定，姚际恒说：“观诗中‘良士’二字，既非君上，亦不必尽是细民，乃士大夫之诗也。”（《诗经通论》）可备一说。
全诗是有感脱口而出，直吐心曲，坦率真挚，以重章反覆抒发，语言自然中节，不加修饰。押韵与《诗经》多数篇目不同，采用一章中两韵交错，各章一、五、七句同韵；二、四、六、八句同韵，后者是规则的间句韵。
这首词的上片写词人故地重游，来到西湖的情景。“着破荷衣，笑西风吹我，又落西湖”。“荷衣”表明了词人的隐士身份，在其前着一“破”字，更见其弃世隐居已经很久。“笑”字传达出了词人不愿重回繁华世间却又无可奈何的心理，只能一“笑”而已。 “湖间旧时饮者，今与谁俱？”旧时那些与我一起对饮于西湖间的友人，如今还有谁能与我在一起？这二句慨叹词人当年的酒朋诗侣如今已四散飘零，表达了词人对他们的追怀，字里行间流淌着物是人非的凄凉。“山山映带，似携来，画卷重舒。”西湖四周，青山环绕，山光水色秀丽迷人，好似从前那幅美丽的画卷又被携带来重新打开一样。这二句写西湖风景依然秀美如画，未曾改变。“三十里，芙蓉步障，依然红翠相扶。”这二句抓住湖中荷花这一景物进行具体描述，再次抒发了景物依旧，人事已非的感慨。
在词的下片，作者进一步抒写自己在此情此景中的亲身感受，悲悼王朝故家的沦落和自己的不幸遭遇。“一目清无留处，任屋浮天上，身集空虚。”放眼望去，西湖美景一目了然，毫无滞留之处，湖水明净，任凭船儿在湖面飘浮，如同浮游在空中，人也仿佛置身在浩渺无边的虚空，飘飘然若羽化而登仙。这三句写景如画，写出了荡舟湖面的感受。在抒写自己的感受时，词人展开了丰富的想象力和敏锐细致的观察力：天空倒映在水中，故而船仿佛浮于天上，人随舟摇荡，无所倚靠，故而有置身太虚之感。“残烧夕阳过雁，点点疏疏。”残烧夕阳：形容夕阳像即将烧尽的火球。化用自居易《秋思》诗：“夕照红于烧。”这二句写傍晚时的景色，境界超迈，渲染出西湖夕照之美，引人遐思。“故人老大，好襟怀，消减全无。”昔日和我同游共饮的友人如今都已衰老不堪，昔日的豪迈胸襟、满怀壮志，如今都已消磨殆尽。此几句抒发身世之慨，二语三折，含蕴深广，词人内心的苍凉与落寞不言而喻。“故人”二字在这里是相对于西湖而言，包括了词人自己和上片所提到的“旧时饮者”。“漫赢得，秋声两耳，冷泉亭下骑驴。”我独自怀着怅惘的心情附船着岸，骑着毛驴来到了冷泉亭下，一阵衰飒的秋风迎面吹来，在我耳边“呼呼”作响。末二句更作衰飒之语，传达出词人内心的凄凉之情。他本为宋室后裔，却偏生活在屈辱不振、日趋没落的南宋末年，朝廷昏庸，奸佞当道，自己被弃置不用，虽有满腔豪情壮志，但除了骑驴听秋声外，还能有什么作为呢？同时，在行文上也照应了开头，也道出了他为何甘作隐士退居山林的原因。