此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
“知音不在千杯酒，一盏空茶也醉人”，其中“空茶”，顾名思义，茶碗里是没有任何东西的。没有茶，没有水，怎么喝呢？又如何能够醉人呢？此句与“有情饮水饱，无情金屋寒”有异曲同工之处，都意在追求精神世界，淡然于物质生活。空茶醉人，其实引人陶醉的非“茶”亦非“酒”，而是知己间的真挚感情。
“空茶”一说指“赵州茶”，相传赵州禅师曾问新到的和尚：“曾到此间？”和尚说：“曾到。”赵州说：“吃茶去。”又问另一个和尚，和尚说：“不曾到。”赵州说：“吃茶去。”院主听到后问：“为甚曾到也云吃茶去，不曾到也云吃茶去？”赵州呼院主，院主应诺。赵州说：“吃茶去。”赵州禅师均以“吃茶去”一句来引导弟子领悟禅的奥义。所谓“赵州一碗茶，今古味无差”，“赵州茶”是今天喝来却不觉古今有味道差别的茶，是一碗平等的茶、一味的茶。
《望江南·多少恨》是五代十国时期南唐后主李煜亡国入宋被囚后创作的一首记梦词。词人以词调名本意回忆江南旧游，抒写了梦中重温旧时游娱生活的欢乐和梦醒之后的悲恨，以梦中的乐景抒写现实生活中的哀情，表达对故国繁华的追恋，抒发亡国之痛。全词语白意真，直叙深情，一气呵成，是一首情辞俱佳的小词。
“多少恨，昨夜梦魂中。”开头两句是说，我有多少的恨，昨夜梦中的景象。
开头陡起，小词中罕见。所恨的当然不是“昨夜梦魂中”的情事，而是昨夜这场梦的本身。梦中的情事固然是他时时眷恋着的，但梦醒后所面对的残酷现实却使他倍感难堪，所以反而怨恨起昨夜的梦来了。两句似直且显，其中却萦纡沉郁，有回肠荡气之致。
“还似旧时游上苑，车如流水马如龙，花月正春风。”这三句是说，还像以前我还是故国君主时 ，常在上苑游玩，车子如流水穿过，马队像长龙一样川流不息。正是景色优美的春天，还吹着融融的春风。
后三句均写梦境。“还似”二字领起，直贯到底。往日繁华生活内容纷繁，而记忆中最清晰、印象最深刻的是“游上苑”。“上苑”，皇帝的园林。在无数次的上苑之游中，印象最深的热闹繁华景象则是“车如流水马如龙”。后一句语本《后汉书·马皇后纪》：“车如流水，马如游龙。”用在这里，极为贴切。它出色的渲染了上苑车马的喧阗和游人的兴会。紧接着，再加上一句充满赞叹情味的结尾“花月正春风”的季节。上苑游乐当然不一定都在“花月正春风”的季节，但春天游人最盛，当是事实。这五个字，点明了游赏的时间和观赏的对象，渲染出热闹繁华的气氛；还具有某种象征的意味——象征着在他生活中最美好、最无忧无虑、春风得意的时刻。“花月”与“春风”之间用一“正”字勾连，景之秾丽，情之浓烈，一齐呈现。这一句将梦游之乐推向最高潮。
从表面看（特别是单看后三句），似乎这首词所写的就是对往昔繁华的眷恋，实际上作者要表达的倒是另外一面——今日处境的无限凄凉。但作者却只在开头用了“多少恨”三字虚点，通篇不对当前的处境作正面描写，而是通过这场繁华生活的梦境进行有力的反托。正因为“车如流水马如龙，花月正春风”的景象在他的生活中已经不可再现，所以梦境越是繁华热闹，梦醒后的悲哀越是浓重；对旧日的繁华眷恋越深，今日处境的凄凉越不难想见。由于词人是在梦醒后回想繁华旧梦，所以梦境中的“花月正春风”的淋漓兴会反而更触动了他囚徒般岁月的悲慨。这是一种“正面不写写反面”的艺术手法的成功运用。
月光照着南京，诗人不尽悲从中来。星星还是那几颗星星，而金陵的王气却像东流水一样一去不复返了。路之尽头是浩淼的湖水，古墓上的苍松翠柏老态龙钟；昔日那么繁华的妈鹊观、凤流楼、清暑殿和乐游苑，也都荒废残破，少有人来。萧瑟的秋风中，还可以听到陈后主所作的《玉树后庭花》。
金陵自三国东吴以来，连续是好几个朝代的首都，在帝王将相的经营下，它的繁华程度和消费水平达到了顶点。东晋在这里定都以后，建造清暑殿，重楼复道，是夏天乘凉的好地方。南朝宋修驰道，一直通到玄武湖，长达十余里。凤流山上有凤流楼，覆舟山下有乐游苑，从山南到山北，排列着大大小小的宫观台榭。南朝齐诗人谢眺作诗说：“江南佳丽地，金陵帝王洲。”可见它在当时人们心目中的地位。
在作为政治中心的金陵，文学艺术也发展繁荣起来。这首先是因为皇帝的提倡，而且好几位皇帝就是文学家或艺术家，在他们周围聚集了大批文士；其次也因为金陵地处江南，民歌流行，艺术土壤丰厚，滋养出华丽璀璨的艺术之花。
但这一切都成为过去。面对着傲岸的诗人李白，只剩下萧瑟的秋风和素净的月光。秋风里，隐隐传来《玉树后庭花》的乐声，这种靡靡之音，这种亡国之音，这昭示着金陵衰落原因的曲子，现在还在被人唱着！