这首诗描写的是除夕时诗人在长安客舍与众人赌博的场景，表现了诗人年轻时的豪放气概。 全诗描写生动，语言豪壮，洋溢着粗犷豪迈的浪漫气息。
第一联是开篇语。除夕之夜，想找乐子。大年三十，厅堂里明烛高烧，不能辜负这美好的夜晚。要是不怕亵读“诗圣”头顶上的灵光，想象一下作为赌徒的杜甫的形象和神情，那该是多么有趣，多么令人目瞪口呆。
第二联切入正题。守岁无事可做，参与赌博。旅客们为了守岁，为了排遣乡愁，在一家可能是兼营赌场的“客舍”里正吆五喝六全神贯注地在大赌而特赌。根据诗中所描述的情况，杜甫他们玩的是一种叫“樗蒲”的赌博。
第三联描写赌场情景。深夜严寒，室内却温暖如春。赌徒们因胜负时而狂喜时而惊叹，就显得更是燥热。杜甫或许是聚赌的人中最来劲儿的一个。这会儿手气不好，一连掷了几次骰子都不得“贵采”，心里一发急，不觉“五白”“五白”地大呼大叫，袒胸露足地探起身来，正聚精会神地准备孤注一掷，转败为胜。“袒跣不肯成枭卢”用的是《晋书·刘毅传》的典故：“（毅）于东府聚大掷，一判应至数百万，余人并黑犊以还，唯刘裕及毅在后。毅次掷得雉，大喜，褰衣绕床，叫谓同座曰：‘非不能卢，不事此耳。’裕恶之，因挼五木久之，曰：‘老兄（我）试为卿答。’既而四子俱黑，其一子转跃未定。裕厉声喝之，即成卢焉。”杜甫掷不成枭卢，最后一局他大概是赌输了。
第四联自解赌博行为。杜甫赌输了，便搬出古人的事来自我解嘲，说了一通盲目乐观的豪言壮语，即失意的英雄也会找乐子遣兴。第五联结尾。作者借前人进一步自我开脱：“《南史·宋本纪上》不是说‘刘毅家无儋石之储，樗蒱（即樗蒲）一掷百万’吗？英雄们行事也往往如此，碰上机会，偶然下笔大赌注，这总不失为一个好主意啊！”输了还要口出大言，讲一番英雄事业多如赌博的大道理，可见杜甫当年是多么踌躇满志，自命不凡。
这首诗状写峡谷险峻溪水深邃的奇景。“侧塞”形象地写出登山的情状。在山中左旋右转寻找去路，千峰万嶂，锯齿狼牙，重重叠叠，连个缝隙也没有，只好侧身像塞东西似的挤身前进。以动作写景，奇险历历。站在山腰一望，上抵青天，下临深井般的万壑，上下都是崎岖险阻，山势逼人，谷势吞身，多么惊心动魄。
这很自然地使人联想起李白《梦游天姥吟留别》中登天梯上仙界的惊险场面。从如此峭拔险怪的千山万壑中流出的溪水，自是奔涌奇幻。有时只能听到水声鸣响却无法看到曾经经过的芙蓉渡口。待找到溪源，依然像初进山看到的溪水一样狭窄如线，因为山势太陡太险了。作者通过移步易形，突出眼见，表现山溪奇险变幻，以小见大，以实代虚，含无尽趣味。
小令一般用作抒情，用作描写人物则是少见，且是极为困难的。而这首词，却以精炼的笔触，描摹了一位多情的可爱的少女的形象。词的上片侧重静态的刻画，写出了少女外貌的美丽动人。下片侧重于动态的摩画，将其一刹那间复杂娇羞的心理表现的惟妙惟肖。全篇情景俱到，形神俱佳，生动感人。
上阕开头四字便采用白描的手法，描写了一幅紧扣心弦，相爱者偶然相遇，心事却难以诉说, 只能四目交投，默默远走的场景。这种神态，恰是人物内心矛盾的真切表达，尽见苦闷之状。第二句通过细节描写写情人貌美好像一朵带露的芙蓉一样摇曳生姿，后二句是描摹美人突然间脸飞红晕，抖动的玉钗泄露了心事。恰是一幅静态人物素描。下阕承接上文：乍一相逢，再难见面，“待将低唤”，可是声音还未出口，又咽了回去。只因“恐人见”。可如此分开又心存不甘，于是抓紧时间，转过回廊，在不显眼的地方轻叩玉钗。这暗示的举动，在满是温情的心中又深蕴着万般无奈的凄苦，那是心上不变的暗号，容若知道，她也知道。其实有时候，绝了心念，也不是坏事。
这首词在艺术性上的成就，首先是人物描写的成功，塑造了一个含羞少女的形象。先写肖像，她是那么可爱，简直就是一朵带雨滴的荷花，脸庞羞得泛起红潮，就更加妩媚迷人。乍一相逢，机会难得，有多少话要互相诉说，但又怕别人看见，只好匆匆离开。动作描写，生动再现了少女轻叩玉钗的举动，不是轻佻，而是少女内心复杂活动排解矛盾后做出的重大决定，即情定终生。通过一系列动作描写，表现了少女复杂的内心世界。
其次是环境描写，把人物限定在回廊的一个典型的环境里，使这场会面更加难忘。就是在这个回廊里，他们幽情暗结。也许是初恋使人难以忘怀，在《虞美人》一词中他写有“回廊一寸相思地”；在《红窗月》中写有“犹记回廊影里誓生生”。因此，回廊也就成为这首词的一个重要意象。
这首诗像一组动画片：一叶小舟，泛行在江南的水乡，一座座弯弯的石拱桥，像一道道彩虹，架在河上，倒影在清澈的水波中荡漾。一个读书人，站立船上，吹着洞箫，如泣如诉；一个明艳照人的美女，正低低地唱着歌，那动人的吴侬软语，回旋在轻烟中。两岸的梅花，袭来阵阵暗香……这组画面，是姜夔为自己写照。姜夔是宋代著名的词人、音乐家，他新创了不少词调。前几天（绍熙二年除夕），姜夔在范成大家里刚创作了后来脍炙人口的咏梅新词《暗香》、《疏影》，这是他的得意之作，所以毫不掩饰自己的高兴，说自己所创词音节和谐婉丽。这诗中，小红低低唱的，应该就是这两首新词。自作新词，自己伴奏，由美丽的歌女用动人的歌喉演唱，且又置身在明媚的江南水乡中，是何等的欢快。“小红低唱我吹箫”，正概括尽了诗人无边的快乐与舒畅。
前两句是抒写自己的畅达与快感，好就好在直说，且又有后两句作陪衬。后两句一方面勾勒环境，补足前半，又在回首眺望中，寄托了无尽的情思，给人以景外的回味。船是在乐曲中前行，等一曲终了，居然已“过尽了”“松陵路”，形象地概括了自己在惬意的欢乐中，在艺术的陶醉中，全身心地投入，两岸的一切都视而不见，物我两忘，当乐曲奏完，方才回到现实的状况。而“回首烟波十四桥”，浑写一句，又包含了诗人此时此刻无数的心理感慨，称得上神来之笔。
此诗与《除夜自石湖归苕溪》同为南行船上所作，句清敲玉，摇曳有致，如歌如画，情韵丰赡。在低徊的箫声中穿过的一座座画桥，渐渐地消失在缥缈的烟波之中，意犹未尽。其自作新词《暗香》写的是自己身世飘零之恨和伤离念远之情，《疏影》则披露了作者对国家衰危的关切和感触。而在冬夜的归途中，在浩渺的湖面上，在一叶扁舟中，吹箫人暂时忘却了烦恼，一种微微的喜悦溢上心头。此诗一、二句轻快，三、四句语调低缓而不哀，其个中的微情妙韵须于画外余音去深味。