词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”。全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起，通过景物描写来展现秋意，隐含历史变换的沧桑，所描绘景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理。
词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。
开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“楼台”本在钟山之上，作者站在江边观察水中倒影，“楼台”也自然就在“钟山影”中了。“江烟晚翠开”是写江上的烟雾消散，露出水面的倒影，这倒影的内容正是暮色下翠绿的钟山。这两句在叙述顺序上是倒装，因为只有先“江烟”散，才能看到倒影的钟山、楼台，倒装的目的是为了突出主题。
“六朝旧时明月，清夜满秦淮”依然写江中倒影，但时间已是晚上。明月倒影在秦淮水中。故曰“满秦淮”。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。清夜里月光辉映下的秦淮河，分外瑰丽多姿。
下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。
“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”，以古今不变的潮起潮落来衬托人世无常的寂寞，带有浓浓的怀古情绪。接着“黯愁怀”三字一过渡，开始抒发作者个人的愁绪。
“汀花雨细，水树风闲”写江上的秋雨，一个“细”字，一个“闲”字，与上文“寂寞”二字呼应。结句“又是”二字语意极重，写出岁月轮回、季节变换之迅速。此情此景，年华老去的词人自然有无限哀愁，正所谓“秋风秋雨愁煞人”。
全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起。作者主要通过景物描写来展现秋意，同时又隐含着历史变换的沧桑，二者缺一则悲凉之感大减。作者所描绘的诸多景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理，这是本词的特色。宋黄升在仲殊《诉衷情》一调下有这样的评价：“仲殊之词多矣。佳者固不少，而小令为最。小令之中，《诉衷情》一调又其最，盖篇篇奇丽，字字清婉，高处不减唐人风致也。”
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。
清明节，旧时风俗为人们扫基祭祖的日子，所以最易触发客居在外的游子的乡思。这首诗所抒写的心情也大抵如此，只是它表现得特别含蓄委婉、曲折隐微，在高启的律诗中又是一种格调。
“清明无客不思家”，既曰“无客不”，自然也包括作者自己在内。不过，全诗直接抒写思家之情语，仅此一句，其余则着力描写最物，如垂柳、杏酪、青山、芳草、落花等，可谓色彩缤纷，明丽如画，甚至有画所难到者。但这一切，似并未使作者陶醉，从而消释其思家之情，相反地，见景生情，反而更衬托、引发了他的思乡情。
官墙外的垂柳，丝丝弄碧，新烟萦绕；人家所精心制作的杏酪，散发出阵阵的芳香。这风光节物无不在告诉作者清明节的到来，自然也会唤起他往岁在家乡与家人共度佳节的种种回忆。这一来，客居青山环绕的京师金陵的作者，自然便思念起家乡来了。
“卞侯墓下迷芳草，卢女门前映落花”，五、六两句，意更深曲复杂。迷芳草，芳草萋萋，一片凄迷，化用《楚辞·招胞士》语：“王孙游兮不归，春草生兮婆婆。”已寓有思归之意。而作者偏又以芳草与卞侯墓并置，以落花与莫愁女映照，似更富有富贵难久恃，盛时难长留的感慨。
作者来京前曾写道：“北山恐起移文诮，东观惭叨论议名。”（《被诏将赴京师御别亲友》）于《赴京道中逢还乡友》诗中又曾写道：“我去君却归，相逢立途次。欲寄故乡言，先询上京事。”对自己来京任职内心显然已有矛盾和疑虑。加之写罢此诗后仅四个月，朱元璋召见作者，面授户部侍郎，他却固辞不受，遂被放还。因而，在他的思家之情中交织有上述的感慨，就是很自然的事了。也正是因此，他才写出了末尾两句的强自宽慰之词：幸而有几位同院的故友，可与沽酒共饮，一醉京华。其意正是针对暗含于上述节物风光描写中的寡欢、不幸心情而言，而“醉京华”之“醉”，也是为了谴闷宽怀而醉，而非缘欢快而取醉。
第一首诗写遇赦归来的欣悦之情。首句写历尽坎坷，九死一生，次句谓不曾想还活着出了瞿塘峡和滟滪关，表示劫后重生的喜悦。三四句进一步写放逐归来的欣幸心情：还没有到江南的家乡就已欣然一笑，在这岳阳楼上欣赏壮阔景观，等回到了家乡，还不知该是如何的欣慰。此诗意兴洒脱，诗人乐观豪爽之情可以想见，映照出诗人不畏磨难、豁达洒脱的情怀。全诗用语精当，感情表述真切。
诗以望君山一个动作，让读者自己去猜测揣摸，去体会。这样的结尾，与王维《酬张少府》结句“君问穷通理，渔歌入浦深”及杜甫《缚鸡行》结句“鸡虫得失无了时，注目寒江倚山阁”相同，都是不写之写，有有余不尽之意。
第二首诗写凭栏远眺洞庭湖时的感受。“满川风雨”，隐指作者所处的恶劣的政治形势。即使是在这样一个困苦的环境中，他还兴致勃勃地凭栏观赏湖山胜景，足见其胸次之高。次句写凭栏时所得印象，说放眼远望，君山众峰的形状好像湘水女神盘结起的十二个发髻，写出了君山的灵秀之气。三四句推开一步，设想如能在湖风扑面白浪掀天的波心浪峰上，细细观赏君山，当是非常惬意。“银山堆里看青山”，以简洁的笔墨，写出了极为壮丽景观。诗人忧患余生，却能以如此开阔之胸襟，写出如此意气风发的诗句，千载之下，令人钦佩不已。
独上高褛，可以望洞庭湖；楼在岳阳城西门上，和湖还有一段距离，则在风雨中又不能在“银山堆里看青山”，所以只好出之以想象，而将其认作湘峨鬟髻了。刘禹锡《望洞庭》云：“遥望洞庭山水翠，白银盘里一青螺。”雍陶《望君山》云：“应是水仙梳洗罢，一螺青黛镜中心。”可能给黄庭坚以某种启发，给他提供了想象的依据。
诗人自绍圣初因修国史被政敌诬陷遭贬，到徽宗即位，政治地位才略有改善。此时从湖北沿江东下，经过岳阳，准备回到故乡去。诗人历经磨难，长途漂泊，旅况萧条，在风雨中独上高楼，所以一方面为自己能够在投荒万死之后平安地通过滟滪天险活着生还而感到庆幸，另一方面回首平生，瞻望前路，又不能不痛定思痛，黯然伤神。因而欣慨交心，凄然一笑。苏轼的《六月二十日夜渡海》中“九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生”，此老真是胸次浩然，早已将一切忧患置之度外，真像关汉卿在套曲《南吕·一枝花·不伏老》中所说的“我却是蒸不烂、煮不熟、槌不匾、炒不爆，响当当一粒铜豌豆”。黄庭坚与之相比，似乎还未能完全忘怀得失。这种气质上的差异，很准确地表现在作品中。