黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。
诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
