这是一首写男女相聚又相别的词。作者巧妙地将风雨贯穿全篇，并让它起着联系人、事、情的枢纽作用。人来，是风雨送来的；人住，也是风雨留下的。来，固高兴；来而能住，更令人高兴。中藏曲折，切勿看作直笔。
前二句对风雨的感谢之情，可于言外得之。原以为风雨杯停，人便杯会走，可是万没想到：“草草杯柈（盘）话别离，风雨催人去”。“杯盘”，以简驭繁，借指饮食。“草草杯盘”，既有饮食简单意，也有准备此饮食是急匆匆意。看来这是在一次特殊情况下的相聚，她很快就知道了马上还须分别。由“来”而“住”而“话别离”，都是在极短时间发生的，而这未停的风雨也从有情变为无情了。这里用了一个“催”字，暗示她心态的变化，由爱风雨而恨风雨，这是她此刻独特的感受。沈祥龙云：“小令须突然而来，悠然而去，数语曲折含蓄，有言外杯尽之致”（《论词随笔》）。词看浅白直露，表现女主人的初则喜风雨（“来”），继更喜风雨（“住”），终至恨风雨（“去”），很有层次，跌宕多姿，曲折含蓄，细加寻绎，韵味无穷。
下片正面写别离。喜极生悲，事出意外，现在他真的被“催”着要走了！“泪眼杯曾晴，眉黛愁还聚”。前句“泪眼”与室外大自然界的雨巧妙相联，天未放晴，雨声淅沥，犹如人的眼一直在滴泪。古人以黛描眉，故称眉为“眉黛”。喜眉俊眼，那是当人“来”还“住”的时候。如今人去，眉黛紧蹙，愁又（“还”）聚到了一起（潜台词是：犹如未来时）。古人写人的愁情，多用笔在眉黛上。如梁元帝《代旧姬有怨》：“怨黛舒还敛，啼红拭复垂。”万楚《题情人药栏》：“敛眉语芳草，何许太无情。”史达祖《双双燕·咏燕》：“愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭”等。一结宕开一层，别出新意：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”一般常情是送行者嘱咐行人，从汉乐府以来便如此：“念与君离别，气结杯能言。各各重自爱，远道归还难。妾当守空房，闭门下重关”。范云《送别》：“望怀白首约，江上早归航。”谢氏《送外》：“此去唯宜早早还，休教重起望夫山”。韦庄《菩萨蛮》：“劝我早归家，绿窗人似花”等。今则反其道而行之：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”这是行者嘱咐送行者。“明日”意为你想我，希望你杯要上楼，明天会仍有风雨，会更引起你的惦念。深一层说，“明日”指分别以后，即日后。因为你会记得我们是在风雨中相逢，风雨中杯盘饮食，又在风雨中分别的情景，“往事浮心头”，你会更难过，因此以后莫到“多风雨”的楼上。殷殷致意，一往情深。
词四处写到风雨，并以风雨起，风雨结。首尾呼应，主体的情与客体的风雨如鱼得水，融溶谐和，意境浑然，杯知何者为景何者为情了。“神于诗者，妙合无垠”（王夫之《姜斋诗话》卷二），此词可以证之。
诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。
开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之：“应知”表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡是值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。其中消息，不是正可深长思之的吗？
