“白鸥问我泊孤舟，是身留，是心留？”“心留”指乐意羁留，“身留”是出于被迫。途中遇雪，不能航行，泊舟岸边，自然不是“心留”。词人起笔突兀，出示幻象以虚写实。他落笔不写风雪和溪流，而写泊舟经过，立意较为翻新，下面继续让白鸥发问：“心若留时，何事锁眉头？”“锁眉头”以形示情。白鸥是词人寄托心情的意象。问者之意，借白鸥说出，婉深而鲜明。此谓托物言人也。作者阻雪的心情通过白鸥表达的，但白鹭的心情也和作者恰恰相反，白鹭也非作者化身。白鹭惯于生活在风雪之中，激流之上。而作者却是迫于“身留”。作者描写白鸥，是深化意境。
“风拍小帘灯晕舞，对闲影，冷清清，忆旧游。”由舟内到舟外，逐次展示境况的寒冷凄清。傍晚时分，冷风拍打着帘幕，把灯火撩拨得跳荡不已，光晕连同我的影子，都在摇曳着。孤独冷清的境地，情不自禁地想起昔日的游伴来。
下阕依然以设问开始，紧承上阕“忆旧游”。回忆总是美好的，“花柳楼，月下舟”，想当年一起结伴出游，小楼旁边景色宜人，都是花团似锦，柳树成荫，有时候还会月下驾着轻舟出去吟诗赋曲 然而，“梦也”几句使词人又被拉回到现实，这份寒意不仅让人身体备受折磨，更侵袭着人的内心，令人愁肠百结。“今夜雪，有梅花，似我愁”，以梅花自比，进一步烘托词人心境凄凉。都说傲雪寒梅，然而如此的寒夜，这梅花恐怕也难熬寒苦，与词人一样愁苦万分。
全词流动自然。以发问取头，未待回答，却已气势凌人。词中后多用短句，使节奏感极强，音响较为清越。全词以抒情为主，借景抒情，情景融合，气宇轩昂。结尾用“雪”字才点出文眼，是作者故意使然，盖让人读起来一气贯注也。难怪清代词评家刘熙载曾评蒋捷词为“长短句之长城”，是推崇备至。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。
